Knowledge (XXG)

17β-Dihydroequilin

Source 📝

311: 288: 55: 568:
into 17β-dihydroequilin analogously to the transformation of estrone into estradiol. However, whereas the balance of mutual interconversion of estrone and estradiol is largely shifted in the direction of estrone, it is nearly equal in the case of equilin and 17β-dihydroequilin. As such, although
590: 518:
for the ERs, 17β-dihydroequilin has about 113% and 108% of that of estradiol for the ERα and ERβ, respectively. 17β-Dihydroequilin has about 83% of the relative potency of CEEs in the
2325: 374: 1333: 583: 569:
17β-dihydroequilin is only a minor constituent of CEEs, it is, along with estradiol, the most important estrogen relevant to the estrogenic activity of the medication.
2378: 1157:
17β-Dihydroequilin, or simply β-dihydroequilin, also known as δ-17β-estradiol or as 7-dehydro-17β-estradiol, as well as estra-1,3,5(10),7-tetraen-3,17β-diol, is a
576: 388: 2488: 2318: 2287: 1869: 4634: 1326: 1234: 3827: 1860: 4629: 2311: 2277: 2244: 1296: 2598: 416:
InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3-5,10,14,16-17,19-20H,2,6-9H2,1H3/t14-,16+,17+,18+/m1/s1
4624: 2282: 1319: 4358: 2583: 2578: 408: 4675: 3782: 685: 109: 485:
into estradiol, 17β-dihydroequilin is, along with estradiol, the most important estrogen responsible for the effects of CEEs.
3033: 1794: 4619: 4383: 2933: 2493: 2468: 2178: 1811: 1565: 1132: 1057: 823: 675: 636: 207: 4660: 4639: 2881: 2292: 2261: 2182: 481:
being a major component of CEEs, is transformed into 17β-dihydroequilin in the body, analogously to the conversion of
267: 2886: 1582: 4274: 3941: 3851: 3073: 2393: 2388: 1394: 1124: 515: 4502: 4264: 4177: 3802: 3495: 3028: 3023: 2923: 1589: 1140: 656: 4506: 2548: 3846: 3790: 3700: 3325: 3315: 3250: 3202: 3120: 2842: 2810: 2778: 2768: 2647: 2631: 2588: 2563: 2503: 2498: 2249: 2073: 2069: 1754: 1732: 1715: 1683: 1560: 1536: 1516: 1512: 1484: 1410: 1398: 75: 39: 35: 306: 70:β-Dihydroequilin; Δ-17β-Estradiol; 7-Dehydro-17β-estradiol; Estra-1,3,5(10),7-tetraen-3,17β-diol; NSC-12170 3758: 3310: 2790: 2715: 2710: 2663: 2518: 1749: 1526: 1479: 1172: 1136: 712: 538: 256: 4031: 3856: 3794: 3320: 2864: 2827: 2815: 2683: 2166: 1550: 1544: 1474: 1444: 1354: 1342: 531: 438: 94: 4421: 2568: 2543: 2528: 2463: 2403: 2398: 31: 3451: 3108: 2847: 2753: 2695: 2533: 2473: 2408: 2383: 2174: 1671: 1619: 1555: 1531: 1504: 1469: 1454: 1184: 860: 786: 749: 561: 482: 466: 4187: 283: 4512: 4427: 4238: 4230: 3491: 3275: 3132: 3098: 2908: 2608: 2523: 2226: 2170: 2094: 1988: 1820: 1500: 1496: 1429: 1070: 646: 534: 142: 82: 3813: 4670: 4594: 4573: 4568: 4378: 4259: 4066: 4061: 4056: 3926: 3841: 3455: 3115: 2773: 2690: 2635: 2478: 2438: 2428: 2368: 2337: 1678: 1624: 1508: 1492: 1449: 1402: 1265: 1176: 1036: 1032: 971: 705: 616: 4532: 4452: 4249: 4182: 3551: 3335: 2458: 1102:. Liver = Ratio of liver estrogenic effects to general/systemic estrogenic effects (hot flashes/ 4324: 4319: 4091: 4016: 4665: 4299: 4294: 4192: 4141: 4136: 3966: 3415: 2573: 2423: 2418: 2345: 2334: 2186: 1999: 1849: 1540: 1488: 1363: 1292: 1284: 1257: 1168: 1152: 565: 503: 236: 196: 4467: 4462: 4146: 3981: 3936: 3285: 3038: 1235:"Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" 4442: 4304: 4212: 4207: 4197: 4111: 4036: 3911: 3048: 2876: 2623: 2553: 2508: 2448: 2443: 2433: 2413: 2373: 2061: 2049: 1661: 1577: 1390: 1249: 934: 545: 462: 323: 4151: 216: 4001: 3734: 3608: 3240: 3187: 3142: 2943: 2145: 2081: 1769: 1722: 1599: 1158: 1044: 897: 695: 626: 527: 478: 435: 310: 287: 151: 17: 3712: 3708: 3686: 1143:
of 17β-dihydroequilin is 1,250 L/day/m, relative to 580 L/day/m for estradiol.
54: 4472: 4234: 4106: 3535: 3255: 3227: 3219: 3058: 2963: 2953: 2898: 2893: 2795: 2613: 2513: 2255: 2118: 2106: 1739: 1421: 4654: 4086: 3921: 3896: 3676: 3594: 3427: 3405: 3260: 3137: 2869: 2720: 2678: 1705: 1099: 299: 176: 1269: 4254: 4226: 4202: 4071: 3996: 3906: 3901: 3891: 3694: 3660: 3650: 3646: 3581: 3575: 3507: 3003: 2993: 2968: 2832: 2785: 2639: 2627: 2128: 2065: 2004: 1933: 1928: 1923: 1918: 1898: 1893: 1840: 1807: 1787: 1781: 1777: 1636: 1631: 1425: 1406: 1346: 1180: 1128: 1103: 46: 544:
Like CEEs as a whole, 17β-dihydroequilin has disproportionate effects in certain
4599: 4527: 4492: 4487: 4447: 4417: 4403: 4393: 4388: 4217: 4161: 4156: 4051: 4046: 4026: 3976: 3951: 3946: 3871: 3861: 3778: 3774: 3770: 3762: 3752: 3748: 3716: 3704: 3690: 3682: 3622: 3555: 3499: 3471: 3305: 3280: 3152: 3053: 2928: 2852: 2822: 2673: 2653: 2603: 2557: 2453: 2162: 2135: 2114: 2110: 2102: 2087: 2077: 2029: 1968: 1963: 1913: 1801: 1744: 1570: 1520: 1439: 1380: 665: 606: 441: 2303: 4542: 4522: 4497: 4344: 4289: 4244: 4222: 4131: 4126: 4096: 4081: 4076: 4041: 3931: 3886: 3866: 3744: 3738: 3642: 3630: 3590: 3571: 3547: 3531: 3441: 3437: 3411: 3397: 3350: 3345: 3340: 3330: 3300: 3270: 3265: 3245: 3182: 3103: 3083: 3068: 3063: 3043: 3008: 2958: 2859: 2800: 2733: 2728: 2705: 2643: 2618: 2538: 2211: 2152: 2034: 2019: 1978: 1953: 1943: 1938: 1908: 1883: 1727: 1693: 1666: 1656: 1651: 1641: 1614: 1609: 1464: 1459: 1311: 1253: 449: 350: 187: 89: 4537: 4517: 4457: 4437: 4279: 4116: 3991: 3986: 3971: 3956: 3916: 3798: 3766: 3724: 3672: 3668: 3664: 3654: 3634: 3618: 3567: 3543: 3539: 3527: 3519: 3515: 3475: 3463: 3447: 3433: 3423: 3419: 3375: 3235: 3209: 3197: 3172: 3162: 3147: 3127: 3078: 2978: 2973: 2948: 2938: 2903: 2763: 2738: 2700: 2658: 2139: 2122: 2098: 2039: 2014: 1948: 1903: 1710: 1698: 1688: 1604: 1594: 1417: 1024: 2483: 1261: 133:)-13-Methyl-6,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopentaphenanthrene-3,17-diol 4408: 4398: 4101: 3961: 3881: 3876: 3809: 3626: 3563: 3559: 3523: 3511: 3483: 3479: 3467: 3459: 3389: 3177: 3167: 3013: 2998: 2983: 2918: 2913: 2758: 2668: 2221: 2156: 2057: 1888: 1433: 1386: 4563: 4309: 4121: 4021: 4011: 4006: 3786: 3730: 3720: 3612: 3487: 3295: 3290: 3192: 3157: 3088: 2988: 2837: 2805: 2743: 2206: 1759: 1164: 1161: 557: 499: 474: 453: 162: 4482: 4477: 4334: 3598: 3586: 3401: 3370: 3365: 3360: 3093: 2748: 553: 523: 519: 459: 247: 511: 507: 4558: 4432: 4314: 4284: 3503: 3385: 3214: 1870: 549: 456: 445: 373: 364: 227: 4578: 4269: 3638: 3393: 2307: 1315: 4413: 3828: 1861: 272: 4359: 1016:
Values are ratios, with estradiol as standard (i.e., 1.0).
560:, the second major component of conjugated estrogens after 1091: 686: 2729:
Epiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol)
2146: 2129: 1795: 1788: 1812: 1733:
Methestrol dipropionate (promethestrol dipropionate)
1291:. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 751–. 1087: 1058: 1053: 676: 637: 4587: 4551: 4371: 4357: 4170: 3823: 2358: 2344: 2196: 2048: 1987: 1848: 1839: 1768: 1362: 1353: 362: 349: 322: 317: 298: 266: 246: 226: 206: 186: 161: 141: 100: 88: 74: 66: 61: 1875:Tooltip selective estrogen receptor downregulators 1289:Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility 1183:, equilin (δ-estrone) is to 17β-dihydroequilin as 1079: 657: 522:and 200% of the relative potency of CEEs in the 175: 1699:Mestilbol (diethylstilbestrol monomethyl ether) 1228: 1226: 1224: 1222: 1220: 150: 3833:Tooltip Selective estrogen receptor modulators 3188:Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroate) 2549:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol) 1866:Tooltip selective estrogen receptor modulators 1218: 1216: 1214: 1212: 1210: 1208: 1206: 1204: 1202: 1200: 2379:3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol 2319: 1689:Dimestrol (diethylstilbestrol dimethyl ether) 1327: 584: 8: 2489:10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED) 45: 4364:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor 3183:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate) 1821: 1694:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate) 1071: 1066: 647: 4368: 3326:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene) 2650:, many others; via estrogenic metabolites) 2574:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 2355: 2326: 2312: 2304: 1845: 1359: 1334: 1320: 1312: 1028: 617: 591: 577: 571: 309: 286: 195: 2346: 1850: 1615:Prasterone (dehydroepiandrosterone; DHEA) 1364: 1153:List of estrogens § Equine estrogens 498:17β-Dihydroequilin is an estrogen, or an 215: 1571:Estropipate (piperazine estrone sulfate) 1123:17β-Dihydroequilin has about 30% of the 1098:= Increase in the serum levels of these 1196: 1095: 1045: 1040: 1006: 696: 691:Tooltip Corticosteroid-binding globulin 627: 413: 393: 282: 114: 572: 465:, it is a minor constituent (1.7%) of 300: 44: 1283:Fritz MA, Speroff L (28 March 2012). 598:Relative oral potencies of estrogens 255: 235: 7: 1817:Tooltip follicle-stimulating hormone 1063:Tooltip follicle-stimulating hormone 681:Tooltip Sex hormone-binding globulin 642:Tooltip Follicle-stimulating hormone 1083: 1020: 666: 607: 166: 2222:Androvax (androstenedione albumin) 25: 3725:taleranol (teranol, β-zearalanol) 2640:metandienone (methandrostenolone) 2288:Progestogens and antiprogestogens 4635:Progesterone receptor modulators 4389:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen) 3271:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041) 1684:Diethylstilbestrol esters/ethers 1679:Diethylstilbestrol (stilbestrol) 1285:"Postmenopausal Hormone Therapy" 662:Tooltip High-density lipoprotein 396:C12CC3C(=CCC4=C3C=CC(=C4)O)1CC2O 334: 53: 4332:Coregulator-binding modulators: 2599:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin 421:Key:NLLMJANWPUQQTA-UBDQQSCGSA-N 3163:Erteberel (SERBA-1, LY-500307) 2227:Ovandrotone albumin (Fecundin) 1413:) (via estrogenic metabolites) 340: 328: 1: 4620:Receptor/signaling modulators 2584:17α-Ethynyl-3β-androstanediol 2579:17α-Ethynyl-3α-androstanediol 4630:Androgen receptor modulators 2934:Lynestrenol phenylpropionate 2278:Estrogen receptor modulators 2179:hydroxyprogesterone caproate 1135:(SHBG), relative to 50% for 1133:sex hormone-binding globulin 4625:Estrogens and antiestrogens 4275:Oxabicycloheptene sulfonate 3962:Etacstil (GW-5638, DPC-974) 3138:Doisynoestrol (fenocycline) 2882:Ethinylestradiol 3-benzoate 2394:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel 2389:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel 2283:Androgens and antiandrogens 2219:Androstenedione immunogens: 2183:medroxyprogesterone acetate 1826:Tooltip luteinizing hormone 1706:Doisynoestrol (fenocycline) 1076:Tooltip luteinizing hormone 652:Tooltip Luteinizing hormone 4692: 4342:Noncompetitive inhibitors: 3967:Ethamoxytriphetol (MER-25) 3128:Dimestrol (dianisylhexene) 2887:Ethinylestradiol sulfonate 2204:Mixed mechanism of action: 1976:Noncompetitive inhibitors: 1728:Methestrol (promethestrol) 1583:Ethinylestradiol sulfonate 1150: 1007: 622:Tooltip Vaginal epithelium 318:Chemical and physical data 29: 18:17β-Dihydroequilin sulfate 4612: 4384:7β-Hydroxyepiandrosterone 3942:Desmethylchlorotrianisene 3121:Diethylstilbestrol esters 3074:Bisdehydrodoisynolic acid 2494:11β-Chloromethylestradiol 2469:7β-Hydroxyepiandrosterone 2351:Tooltip Estrogen receptor 2239: 1961:Exclusively antagonistic: 1855:Tooltip Estrogen receptor 1369:Tooltip Estrogen receptor 1254:10.1080/13697130500148875 1125:relative binding affinity 516:relative binding affinity 404: 384: 105: 52: 4448:Fulvestrant (ICI-182780) 4265:Methylpiperidinopyrazole 4218:Fulvestrant (ICI-182780) 3701:Resorcylic acid lactones 2924:Hydroxyestrone diacetate 2860:Etamestrol (eptamestrol) 1590:Hydroxyestrone diacetate 1517:estradiol ester mixtures 1141:metabolic clearance rate 537:and greatest estrogenic 30:Not to be confused with 3759:Synthetic xenoestrogens 3316:Triphenylchloroethylene 3251:Methestrol dipropionate 2779:Polyestradiol phosphate 1755:Triphenylchloroethylene 1513:polyestradiol phosphate 1050:Tooltip urinary calcium 701:Tooltip Angiotensinogen 632:Tooltip Urinary calcium 530:, it shows the highest 4676:Human drug metabolites 3852:4'-Hydroxynorendoxifen 3847:2-Phenylbenzothiophene 3721:zeranol (α-zearalanol) 3424:phlorizin (phloridzin) 3311:Triphenylbromoethylene 3210:ICI-85966 (Stilbostat) 2791:Estramustine phosphate 2664:Bolandiol dipropionate 1750:Triphenylbromoethylene 1527:Estramustine phosphate 4032:Miproxifene phosphate 3857:27-Hydroxycholesterol 3321:Triphenyliodoethylene 2865:Ethinylandrostenediol 2828:Estrogenic substances 2816:Polyestriol phosphate 2684:Cloxestradiol acetate 2167:chlormadinone acetate 1551:Estrogenic substances 1545:polyestriol phosphate 1445:Cloxestradiol acetate 1023:= Clinical relief of 1010:Sources and footnotes 3346:WAY-204688 (SIM-688) 3158:ERB-196 (WAY-202196) 3109:Dienestrol diacetate 2848:Estrone methyl ether 2754:Esterified estrogens 2696:Conjugated estrogens 2589:17β-Dihydroequilenin 2564:17α-Dihydroequilenin 2504:15α-Hydroxyestradiol 2499:11β-Methoxyestradiol 2474:8,9-Dehydroestradiol 2175:gestonorone caproate 1989:Aromatase inhibitors 1672:Dienestrol diacetate 1620:Prasterone enanthate 1505:estradiol undecylate 1470:Esterified estrogens 1455:Conjugated estrogens 861:Conjugated estrogens 467:conjugated estrogens 40:17β-Dihydroequilenin 36:17α-Dihydroequilenin 4513:Propylpyrazoletriol 4428:Diarylpropionitrile 3276:Propylpyrazoletriol 3133:Dimethylstilbestrol 3099:Diarylpropionitrile 2909:Etynodiol diacetate 2609:Abiraterone acetate 2519:16α-Fluoroestradiol 2171:cyproterone acetate 2070:testosterone esters 1501:estradiol enanthate 1497:estradiol cypionate 1430:etynodiol diacetate 1399:testosterone esters 1159:naturally occurring 671:Tooltip Cholesterol 612:Tooltip Hot flashes 599: 436:naturally occurring 49: 4661:Secondary alcohols 4595:Diethylstilbestrol 4379:2-Methoxyestradiol 4310:TAS-108 (SR-16234) 4260:Methylepitiostanol 4198:EM-800 (SCH-57050) 4122:TAS-108 (SR-16234) 3842:2-Phenylbenzofuran 3456:8-prenylnaringenin 3116:Diethylstilbestrol 2774:Lipoidal estradiol 2749:ERA-63 (ORG-37663) 2691:Conjugated estriol 2636:methyltestosterone 2594:17β-Dihydroequilin 2569:17α-Dihydroequilin 2544:16β-Hydroxyestrone 2529:16α-Hydroxyestrone 2479:8,9-Dehydroestrone 2464:7α-Methylestradiol 2439:4-Methoxyestradiol 2429:4-Hydroxyestradiol 2404:3β-Hydroxytibolone 2399:3α-Hydroxytibolone 2369:2-Hydroxyestradiol 2266:Never to phase III 2101:releasers) (e.g., 2012:Second-generation: 1625:Prasterone sulfate 1509:estradiol valerate 1493:estradiol benzoate 1450:Conjugated estriol 1403:methyltestosterone 1177:chemical structure 1037:vaginal epithelium 972:Diethylstilbestrol 504:estrogen receptors 469:(CEEs; brand name 432:17β-Dihydroequilin 47:17β-Dihydroequilin 32:17α-Dihydroequilin 4648: 4647: 4640:List of estrogens 4608: 4607: 4353: 4352: 4193:Cytestrol acetate 3416:isoliquiritigenin 3358:Unknown/unsorted: 3044:β-LGND2 (GTx-878) 2624:Anabolic steroids 2534:16α-Iodoestradiol 2424:4-Fluoroestradiol 2419:4-Androstenedione 2409:3β-Androstanediol 2384:3α-Androstanediol 2335:Estrogen receptor 2301: 2300: 2293:List of estrogens 2235: 2234: 2187:megestrol acetate 2074:nandrolone esters 2062:anabolic steroids 2050:Antigonadotropins 2027:Third-generation: 2000:Aminoglutethimide 1997:First-generation: 1835: 1834: 1541:estriol succinate 1489:estradiol acetate 1411:nandrolone esters 1391:anabolic steroids 1298:978-1-4511-4847-3 1248:(Suppl 1): 3–63. 1187:is to estradiol. 1116: 1115: 1069:= Suppression of 1056:= Suppression of 429: 428: 375:Interactive image 268:CompTox Dashboard 27:Chemical compound 16:(Redirected from 4683: 4507:2,2',5'-PCB-4-OH 4443:Ethinylestradiol 4369: 4365: 4361: 4102:Rimostil (P-081) 3912:Chlorotrianisene 3834: 3830: 3609:Metalloestrogens 3388:-related (e.g., 3203:Hexestrol esters 2877:Ethinylestradiol 2769:Estradiol esters 2524:16α-Hydroxy-DHEA 2509:16-Ketoestradiol 2449:5-Androstenediol 2444:4-Methoxyestrone 2434:4-Hydroxyestrone 2414:4-Androstenediol 2374:2-Hydroxyestrone 2356: 2352: 2348: 2328: 2321: 2314: 2305: 2148: 2131: 1876: 1872: 1867: 1863: 1856: 1852: 1846: 1827: 1823: 1818: 1814: 1797: 1790: 1770:Progonadotropins 1716:Hexestrol esters 1662:Chlorotrianisene 1578:Ethinylestradiol 1485:Estradiol esters 1370: 1366: 1360: 1336: 1329: 1322: 1313: 1303: 1302: 1280: 1274: 1273: 1239: 1230: 1119:Pharmacokinetics 1097: 1093: 1089: 1085: 1081: 1077: 1073: 1068: 1064: 1060: 1055: 1051: 1047: 1042: 1030: 1022: 935:Ethinylestradiol 707: 702: 698: 692: 688: 682: 678: 672: 668: 663: 659: 653: 649: 643: 639: 633: 629: 623: 619: 613: 609: 600: 593: 586: 579: 564:, is reversibly 528:equine estrogens 494:Pharmacodynamics 377: 357: 342: 336: 330: 313: 302: 291: 290: 276: 274: 259: 239: 219: 199: 179: 169: 168: 154: 57: 50: 48: 21: 4691: 4690: 4686: 4685: 4684: 4682: 4681: 4680: 4651: 4650: 4649: 4644: 4604: 4583: 4547: 4363: 4349: 4183:7β-Hydroxy-DHEA 4166: 4002:Levormeloxifene 3832: 3825: 3819: 3735:deoxymiroestrol 3603:-hinokiresinol) 3241:Methallenestril 3143:Doisynolic acid 2944:Methylestradiol 2459:7α-Hydroxy-DHEA 2350: 2340: 2332: 2302: 2297: 2271: 2256:Clinical trials 2231: 2192: 2091: 2082:fluoxymesterone 2044: 1983: 1874: 1865: 1858: 1854: 1831: 1825: 1816: 1764: 1723:Methallenestril 1600:Methylestradiol 1566:Estrone sulfate 1368: 1349: 1340: 1309: 1307: 1306: 1299: 1282: 1281: 1277: 1237: 1233:Kuhl H (2005). 1232: 1231: 1198: 1193: 1155: 1149: 1121: 1112: 1111: 1075: 1062: 1049: 1011: 898:Equilin sulfate 824:Estrone sulfate 700: 690: 680: 670: 661: 651: 641: 631: 621: 611: 597: 496: 491: 479:equilin sulfate 473:). However, as 425: 422: 417: 412: 411: 400: 397: 392: 391: 380: 355: 345: 339: 333: 294: 270: 262: 242: 222: 202: 182: 165: 157: 137: 134: 113: 112: 77: 43: 28: 23: 22: 15: 12: 11: 5: 4689: 4687: 4679: 4678: 4673: 4668: 4663: 4653: 4652: 4646: 4645: 4643: 4642: 4637: 4632: 4627: 4622: 4617: 4613: 4610: 4609: 4606: 4605: 4603: 4602: 4597: 4591: 4589: 4585: 4584: 4582: 4581: 4576: 4571: 4566: 4561: 4555: 4553: 4549: 4548: 4546: 4545: 4540: 4535: 4530: 4525: 4520: 4515: 4510: 4500: 4495: 4490: 4485: 4480: 4475: 4473:Hydroxytyrosol 4470: 4465: 4460: 4455: 4450: 4445: 4440: 4435: 4430: 4425: 4411: 4406: 4401: 4396: 4391: 4386: 4381: 4375: 4373: 4366: 4355: 4354: 4351: 4350: 4348: 4347: 4338: 4337: 4328: 4327: 4322: 4317: 4312: 4307: 4302: 4297: 4292: 4287: 4282: 4277: 4272: 4267: 4262: 4257: 4252: 4247: 4242: 4220: 4215: 4210: 4205: 4200: 4195: 4190: 4188:Chloroindazole 4185: 4180: 4174: 4172: 4168: 4167: 4165: 4164: 4159: 4154: 4149: 4144: 4139: 4134: 4129: 4124: 4119: 4114: 4109: 4107:Spironolactone 4104: 4099: 4094: 4089: 4084: 4079: 4074: 4069: 4064: 4059: 4054: 4049: 4044: 4039: 4034: 4029: 4024: 4019: 4014: 4009: 4004: 3999: 3994: 3989: 3984: 3979: 3974: 3969: 3964: 3959: 3954: 3949: 3944: 3939: 3934: 3929: 3924: 3919: 3914: 3909: 3904: 3899: 3894: 3889: 3884: 3879: 3874: 3869: 3864: 3859: 3854: 3849: 3844: 3838: 3836: 3821: 3820: 3818: 3817: 3808:Others (e.g., 3806: 3756: 3742: 3728: 3698: 3680: 3658: 3616: 3606: 3584: 3579: 3536:liquiritigenin 3445: 3431: 3409: 3383:Xenoestrogens: 3379: 3378: 3373: 3368: 3363: 3354: 3353: 3348: 3343: 3338: 3333: 3328: 3323: 3318: 3313: 3308: 3303: 3298: 3293: 3288: 3283: 3278: 3273: 3268: 3263: 3258: 3256:Paroxypropione 3253: 3248: 3243: 3238: 3233: 3225: 3217: 3212: 3207: 3206: 3205: 3195: 3190: 3185: 3180: 3175: 3170: 3168:Estrobin (DBE) 3165: 3160: 3155: 3150: 3145: 3140: 3135: 3130: 3125: 3124: 3123: 3113: 3112: 3111: 3101: 3096: 3091: 3086: 3081: 3076: 3071: 3066: 3061: 3059:Allenolic acid 3056: 3051: 3046: 3041: 3036: 3031: 3026: 3017: 3016: 3011: 3006: 3001: 2996: 2991: 2986: 2981: 2976: 2971: 2966: 2964:Norethisterone 2961: 2956: 2954:Mytatrienediol 2951: 2946: 2941: 2936: 2931: 2926: 2921: 2916: 2911: 2906: 2901: 2899:Ethylestradiol 2896: 2894:Ethinylestriol 2891: 2890: 2889: 2884: 2874: 2873: 2872: 2862: 2857: 2856: 2855: 2850: 2845: 2843:Estrone esters 2835: 2830: 2825: 2820: 2819: 2818: 2813: 2811:Estriol esters 2803: 2798: 2796:Estrapronicate 2793: 2788: 2783: 2782: 2781: 2776: 2771: 2761: 2756: 2751: 2746: 2741: 2736: 2731: 2726: 2718: 2713: 2708: 2703: 2698: 2693: 2688: 2687: 2686: 2676: 2671: 2666: 2661: 2656: 2651: 2621: 2616: 2614:Alestramustine 2611: 2606: 2601: 2596: 2591: 2586: 2581: 2576: 2571: 2566: 2561: 2551: 2546: 2541: 2536: 2531: 2526: 2521: 2516: 2514:16-Ketoestrone 2511: 2506: 2501: 2496: 2491: 2486: 2481: 2476: 2471: 2466: 2461: 2456: 2451: 2446: 2441: 2436: 2431: 2426: 2421: 2416: 2411: 2406: 2401: 2396: 2391: 2386: 2381: 2376: 2371: 2362: 2360: 2353: 2342: 2341: 2333: 2331: 2330: 2323: 2316: 2308: 2299: 2298: 2296: 2295: 2290: 2285: 2280: 2275: 2270: 2269: 2268: 2267: 2264: 2253: 2247: 2241: 2240: 2237: 2236: 2233: 2232: 2230: 2229: 2224: 2215: 2214: 2209: 2200: 2198: 2194: 2193: 2191: 2190: 2160: 2143: 2126: 2119:chlorpromazine 2107:metoclopramide 2089: 2085: 2054: 2052: 2046: 2045: 2043: 2042: 2037: 2032: 2023: 2022: 2017: 2008: 2007: 2002: 1993: 1991: 1985: 1984: 1982: 1981: 1972: 1971: 1966: 1957: 1956: 1951: 1946: 1941: 1936: 1931: 1926: 1921: 1916: 1911: 1906: 1901: 1896: 1891: 1886: 1880: 1878: 1843: 1837: 1836: 1833: 1832: 1830: 1829: 1805: 1785: 1774: 1772: 1766: 1765: 1763: 1762: 1757: 1752: 1747: 1742: 1740:Paroxypropione 1737: 1736: 1735: 1725: 1720: 1719: 1718: 1708: 1703: 1702: 1701: 1696: 1691: 1681: 1676: 1675: 1674: 1664: 1659: 1654: 1645: 1644: 1639: 1634: 1629: 1628: 1627: 1622: 1612: 1607: 1602: 1597: 1592: 1587: 1586: 1585: 1575: 1574: 1573: 1568: 1561:Estrone esters 1558: 1553: 1548: 1537:Estriol esters 1534: 1529: 1524: 1482: 1477: 1472: 1467: 1462: 1457: 1452: 1447: 1442: 1437: 1422:norethisterone 1414: 1383: 1374: 1372: 1357: 1351: 1350: 1341: 1339: 1338: 1331: 1324: 1316: 1305: 1304: 1297: 1275: 1195: 1194: 1192: 1189: 1175:. In terms of 1148: 1145: 1120: 1117: 1114: 1113: 1100:liver proteins 1043:= Decrease in 1018:Abbreviations: 1012: 1009: 1008: 1005: 1004: 1001: 998: 995: 992: 989: 986: 983: 980: 977: 974: 968: 967: 964: 961: 958: 955: 952: 949: 946: 943: 940: 937: 931: 930: 927: 924: 921: 918: 915: 912: 909: 906: 903: 900: 894: 893: 890: 887: 884: 881: 878: 875: 872: 869: 866: 863: 857: 856: 853: 850: 847: 844: 841: 838: 835: 832: 829: 826: 820: 819: 816: 813: 810: 807: 804: 801: 798: 795: 792: 789: 783: 782: 779: 776: 773: 770: 767: 764: 761: 758: 755: 752: 746: 745: 742: 739: 736: 733: 730: 727: 724: 721: 718: 715: 709: 708: 703: 693: 683: 673: 654: 644: 634: 624: 614: 604: 596: 595: 588: 581: 573: 514:. In terms of 495: 492: 490: 487: 427: 426: 424: 423: 420: 418: 415: 407: 406: 405: 402: 401: 399: 398: 395: 387: 386: 385: 382: 381: 379: 378: 370: 368: 360: 359: 353: 347: 346: 343: 337: 331: 326: 320: 319: 315: 314: 304: 296: 295: 293: 292: 284:DTXSID40871892 279: 277: 264: 263: 261: 260: 252: 250: 244: 243: 241: 240: 232: 230: 224: 223: 221: 220: 212: 210: 204: 203: 201: 200: 192: 190: 184: 183: 181: 180: 172: 170: 159: 158: 156: 155: 147: 145: 139: 138: 136: 135: 116: 108: 107: 106: 103: 102: 98: 97: 92: 86: 85: 80: 78:administration 72: 71: 68: 64: 63: 59: 58: 26: 24: 14: 13: 10: 9: 6: 4: 3: 2: 4688: 4677: 4674: 4672: 4669: 4667: 4664: 4662: 4659: 4658: 4656: 4641: 4638: 4636: 4633: 4631: 4628: 4626: 4623: 4621: 4618: 4615: 4614: 4611: 4601: 4598: 4596: 4593: 4592: 4590: 4586: 4580: 4577: 4575: 4572: 4570: 4567: 4565: 4562: 4560: 4557: 4556: 4554: 4550: 4544: 4541: 4539: 4536: 4534: 4531: 4529: 4526: 4524: 4521: 4519: 4516: 4514: 4511: 4508: 4504: 4501: 4499: 4496: 4494: 4491: 4489: 4486: 4484: 4481: 4479: 4476: 4474: 4471: 4469: 4466: 4464: 4461: 4459: 4456: 4454: 4451: 4449: 4446: 4444: 4441: 4439: 4436: 4434: 4431: 4429: 4426: 4423: 4419: 4415: 4412: 4410: 4407: 4405: 4402: 4400: 4397: 4395: 4392: 4390: 4387: 4385: 4382: 4380: 4377: 4376: 4374: 4370: 4367: 4362: 4356: 4346: 4343: 4340: 4339: 4336: 4333: 4330: 4329: 4326: 4323: 4321: 4318: 4316: 4313: 4311: 4308: 4306: 4303: 4301: 4298: 4296: 4293: 4291: 4288: 4286: 4283: 4281: 4278: 4276: 4273: 4271: 4268: 4266: 4263: 4261: 4258: 4256: 4253: 4251: 4248: 4246: 4243: 4240: 4236: 4232: 4228: 4224: 4221: 4219: 4216: 4214: 4211: 4209: 4206: 4204: 4201: 4199: 4196: 4194: 4191: 4189: 4186: 4184: 4181: 4179: 4176: 4175: 4173: 4169: 4163: 4160: 4158: 4155: 4153: 4150: 4148: 4145: 4143: 4140: 4138: 4135: 4133: 4130: 4128: 4125: 4123: 4120: 4118: 4115: 4113: 4110: 4108: 4105: 4103: 4100: 4098: 4095: 4093: 4090: 4088: 4087:Pipendoxifene 4085: 4083: 4080: 4078: 4075: 4073: 4070: 4068: 4065: 4063: 4060: 4058: 4055: 4053: 4050: 4048: 4045: 4043: 4040: 4038: 4035: 4033: 4030: 4028: 4025: 4023: 4020: 4018: 4015: 4013: 4010: 4008: 4005: 4003: 4000: 3998: 3995: 3993: 3990: 3988: 3985: 3983: 3980: 3978: 3975: 3973: 3970: 3968: 3965: 3963: 3960: 3958: 3955: 3953: 3950: 3948: 3945: 3943: 3940: 3938: 3935: 3933: 3930: 3928: 3925: 3923: 3922:Clomifenoxide 3920: 3918: 3915: 3913: 3910: 3908: 3905: 3903: 3900: 3898: 3897:Brilanestrant 3895: 3893: 3890: 3888: 3885: 3883: 3880: 3878: 3875: 3873: 3870: 3868: 3865: 3863: 3860: 3858: 3855: 3853: 3850: 3848: 3845: 3843: 3840: 3839: 3837: 3831: 3822: 3815: 3811: 3807: 3804: 3800: 3796: 3792: 3788: 3784: 3780: 3776: 3772: 3768: 3764: 3760: 3757: 3754: 3750: 3746: 3743: 3740: 3736: 3733:-like (e.g., 3732: 3729: 3726: 3722: 3718: 3714: 3710: 3706: 3702: 3699: 3696: 3692: 3688: 3684: 3681: 3678: 3677:guggulsterone 3674: 3670: 3666: 3662: 3661:Phytosteroids 3659: 3656: 3652: 3648: 3644: 3640: 3636: 3632: 3628: 3624: 3620: 3617: 3614: 3610: 3607: 3604: 3602: 3596: 3595:enterolactone 3592: 3588: 3585: 3583: 3580: 3577: 3573: 3569: 3565: 3561: 3557: 3553: 3549: 3545: 3541: 3537: 3533: 3529: 3525: 3521: 3517: 3513: 3509: 3505: 3501: 3497: 3493: 3489: 3485: 3481: 3477: 3473: 3469: 3465: 3461: 3457: 3453: 3449: 3446: 3443: 3439: 3435: 3432: 3429: 3428:wedelolactone 3425: 3421: 3417: 3413: 3410: 3407: 3406:photoanethole 3403: 3399: 3395: 3391: 3387: 3384: 3381: 3380: 3377: 3374: 3372: 3369: 3367: 3364: 3362: 3359: 3356: 3355: 3352: 3349: 3347: 3344: 3342: 3339: 3337: 3334: 3332: 3329: 3327: 3324: 3322: 3319: 3317: 3314: 3312: 3309: 3307: 3304: 3302: 3299: 3297: 3294: 3292: 3289: 3287: 3284: 3282: 3279: 3277: 3274: 3272: 3269: 3267: 3264: 3262: 3261:Pentafluranol 3259: 3257: 3254: 3252: 3249: 3247: 3244: 3242: 3239: 3237: 3234: 3232: 3230: 3226: 3224: 3222: 3218: 3216: 3213: 3211: 3208: 3204: 3201: 3200: 3199: 3196: 3194: 3191: 3189: 3186: 3184: 3181: 3179: 3176: 3174: 3171: 3169: 3166: 3164: 3161: 3159: 3156: 3154: 3151: 3149: 3146: 3144: 3141: 3139: 3136: 3134: 3131: 3129: 3126: 3122: 3119: 3118: 3117: 3114: 3110: 3107: 3106: 3105: 3102: 3100: 3097: 3095: 3092: 3090: 3087: 3085: 3082: 3080: 3077: 3075: 3072: 3070: 3067: 3065: 3062: 3060: 3057: 3055: 3052: 3050: 3047: 3045: 3042: 3040: 3037: 3035: 3032: 3030: 3027: 3025: 3022: 3021:Nonsteroidal: 3019: 3018: 3015: 3012: 3010: 3007: 3005: 3002: 3000: 2997: 2995: 2992: 2990: 2987: 2985: 2982: 2980: 2977: 2975: 2972: 2970: 2967: 2965: 2962: 2960: 2957: 2955: 2952: 2950: 2947: 2945: 2942: 2940: 2937: 2935: 2932: 2930: 2927: 2925: 2922: 2920: 2917: 2915: 2912: 2910: 2907: 2905: 2902: 2900: 2897: 2895: 2892: 2888: 2885: 2883: 2880: 2879: 2878: 2875: 2871: 2870:Ethandrostate 2868: 2867: 2866: 2863: 2861: 2858: 2854: 2851: 2849: 2846: 2844: 2841: 2840: 2839: 2836: 2834: 2831: 2829: 2826: 2824: 2821: 2817: 2814: 2812: 2809: 2808: 2807: 2804: 2802: 2799: 2797: 2794: 2792: 2789: 2787: 2784: 2780: 2777: 2775: 2772: 2770: 2767: 2766: 2765: 2762: 2760: 2757: 2755: 2752: 2750: 2747: 2745: 2742: 2740: 2737: 2735: 2732: 2730: 2727: 2725: 2723: 2719: 2717: 2714: 2712: 2709: 2707: 2704: 2702: 2699: 2697: 2694: 2692: 2689: 2685: 2682: 2681: 2680: 2679:Cloxestradiol 2677: 2675: 2672: 2670: 2667: 2665: 2662: 2660: 2657: 2655: 2652: 2649: 2645: 2641: 2637: 2633: 2629: 2625: 2622: 2620: 2617: 2615: 2612: 2610: 2607: 2605: 2602: 2600: 2597: 2595: 2592: 2590: 2587: 2585: 2582: 2580: 2577: 2575: 2572: 2570: 2567: 2565: 2562: 2559: 2555: 2554:17α-Estradiol 2552: 2550: 2547: 2545: 2542: 2540: 2537: 2535: 2532: 2530: 2527: 2525: 2522: 2520: 2517: 2515: 2512: 2510: 2507: 2505: 2502: 2500: 2497: 2495: 2492: 2490: 2487: 2485: 2482: 2480: 2477: 2475: 2472: 2470: 2467: 2465: 2462: 2460: 2457: 2455: 2452: 2450: 2447: 2445: 2442: 2440: 2437: 2435: 2432: 2430: 2427: 2425: 2422: 2420: 2417: 2415: 2412: 2410: 2407: 2405: 2402: 2400: 2397: 2395: 2392: 2390: 2387: 2385: 2382: 2380: 2377: 2375: 2372: 2370: 2367: 2364: 2363: 2361: 2357: 2354: 2349: 2343: 2339: 2336: 2329: 2324: 2322: 2317: 2315: 2310: 2309: 2306: 2294: 2291: 2289: 2286: 2284: 2281: 2279: 2276: 2273: 2272: 2265: 2263: 2260: 2259: 2257: 2254: 2251: 2248: 2246: 2243: 2242: 2238: 2228: 2225: 2223: 2220: 2217: 2216: 2213: 2210: 2208: 2205: 2202: 2201: 2199: 2195: 2188: 2184: 2180: 2176: 2172: 2168: 2164: 2161: 2158: 2154: 2150: 2144: 2141: 2137: 2133: 2127: 2124: 2120: 2116: 2112: 2108: 2104: 2100: 2096: 2093: 2086: 2083: 2079: 2075: 2071: 2067: 2063: 2059: 2056: 2055: 2053: 2051: 2047: 2041: 2038: 2036: 2033: 2031: 2028: 2025: 2024: 2021: 2018: 2016: 2013: 2010: 2009: 2006: 2003: 2001: 1998: 1995: 1994: 1992: 1990: 1986: 1980: 1977: 1974: 1973: 1970: 1967: 1965: 1962: 1959: 1958: 1955: 1952: 1950: 1947: 1945: 1942: 1940: 1937: 1935: 1932: 1930: 1927: 1925: 1922: 1920: 1917: 1915: 1912: 1910: 1907: 1905: 1902: 1900: 1897: 1895: 1892: 1890: 1887: 1885: 1882: 1881: 1879: 1873: 1864: 1853: 1847: 1844: 1842: 1841:Antiestrogens 1838: 1824: 1815: 1809: 1808:Gonadotropins 1806: 1803: 1799: 1798:(gonadorelin) 1792: 1786: 1783: 1779: 1778:Antiandrogens 1776: 1775: 1773: 1771: 1767: 1761: 1758: 1756: 1753: 1751: 1748: 1746: 1743: 1741: 1738: 1734: 1731: 1730: 1729: 1726: 1724: 1721: 1717: 1714: 1713: 1712: 1709: 1707: 1704: 1700: 1697: 1695: 1692: 1690: 1687: 1686: 1685: 1682: 1680: 1677: 1673: 1670: 1669: 1668: 1665: 1663: 1660: 1658: 1655: 1653: 1650: 1649:Nonsteroidal: 1647: 1646: 1643: 1640: 1638: 1635: 1633: 1630: 1626: 1623: 1621: 1618: 1617: 1616: 1613: 1611: 1608: 1606: 1603: 1601: 1598: 1596: 1593: 1591: 1588: 1584: 1581: 1580: 1579: 1576: 1572: 1569: 1567: 1564: 1563: 1562: 1559: 1557: 1554: 1552: 1549: 1546: 1542: 1538: 1535: 1533: 1530: 1528: 1525: 1522: 1518: 1514: 1510: 1506: 1502: 1498: 1494: 1490: 1486: 1483: 1481: 1478: 1476: 1473: 1471: 1468: 1466: 1463: 1461: 1458: 1456: 1453: 1451: 1448: 1446: 1443: 1441: 1438: 1435: 1431: 1427: 1423: 1419: 1415: 1412: 1408: 1404: 1400: 1396: 1392: 1388: 1384: 1382: 1379: 1376: 1375: 1373: 1367: 1361: 1358: 1356: 1352: 1348: 1347:antiestrogens 1344: 1337: 1332: 1330: 1325: 1323: 1318: 1317: 1314: 1310: 1300: 1294: 1290: 1286: 1279: 1276: 1271: 1267: 1263: 1259: 1255: 1251: 1247: 1243: 1236: 1229: 1227: 1225: 1223: 1221: 1219: 1217: 1215: 1213: 1211: 1209: 1207: 1205: 1203: 1201: 1197: 1190: 1188: 1186: 1182: 1178: 1174: 1170: 1166: 1163: 1160: 1154: 1146: 1144: 1142: 1138: 1134: 1130: 1126: 1118: 1110:See template. 1109: 1105: 1104:gonadotropins 1101: 1074: 1061: 1048: 1038: 1034: 1033:proliferation 1026: 1019: 1015: 1002: 999: 996: 993: 990: 987: 984: 981: 978: 975: 973: 970: 969: 965: 962: 959: 956: 953: 950: 947: 944: 941: 938: 936: 933: 932: 928: 925: 922: 919: 916: 913: 910: 907: 904: 901: 899: 896: 895: 891: 888: 885: 882: 879: 876: 873: 870: 867: 864: 862: 859: 858: 854: 851: 848: 845: 842: 839: 836: 833: 830: 827: 825: 822: 821: 817: 814: 811: 808: 805: 802: 799: 796: 793: 790: 788: 785: 784: 780: 777: 774: 771: 768: 765: 762: 759: 756: 753: 751: 748: 747: 743: 740: 737: 734: 731: 728: 725: 722: 719: 716: 714: 711: 710: 704: 699: 694: 689: 684: 679: 674: 669: 660: 655: 650: 645: 640: 635: 630: 625: 620: 615: 610: 605: 602: 601: 594: 589: 587: 582: 580: 575: 574: 570: 567: 563: 559: 555: 551: 547: 542: 540: 536: 533: 529: 525: 521: 517: 513: 509: 505: 501: 493: 488: 486: 484: 480: 476: 472: 468: 464: 461: 458: 455: 451: 448:as well as a 447: 443: 440: 437: 433: 419: 414: 410: 403: 394: 390: 383: 376: 372: 371: 369: 366: 361: 354: 352: 348: 327: 325: 321: 316: 312: 308: 305: 303: 301:ECHA InfoCard 297: 289: 285: 281: 280: 278: 269: 265: 258: 254: 253: 251: 249: 245: 238: 234: 233: 231: 229: 225: 218: 214: 213: 211: 209: 205: 198: 194: 193: 191: 189: 185: 178: 174: 173: 171: 164: 160: 153: 149: 148: 146: 144: 140: 132: 128: 124: 120: 115: 111: 104: 99: 96: 93: 91: 87: 84: 81: 79: 73: 69: 65: 62:Clinical data 60: 56: 51: 41: 37: 33: 19: 4341: 4331: 4255:Mepitiostane 4203:Epitiostanol 4072:Ormeloxifene 3997:Lasofoxifene 3907:Camizestrant 3902:Broparestrol 3892:Bazedoxifene 3814:rotundifuran 3763:alkylphenols 3713:β-zearalenol 3709:α-zearalenol 3695:stigmasterol 3687:β-sitosterol 3683:Phytosterols 3651:triclocarban 3647:methoxychlor 3600: 3582:Lavender oil 3576:tectorigenin 3508:formononetin 3382: 3357: 3228: 3220: 3020: 3004:Quinestradol 2994:Promestriene 2969:Noretynodrel 2833:Estromustine 2786:Estramustine 2721: 2628:testosterone 2593: 2365: 2218: 2203: 2163:Progestogens 2066:testosterone 2026: 2011: 2005:Testolactone 1996: 1975: 1960: 1934:Ormeloxifene 1929:Mepitiostane 1924:Lasofoxifene 1919:Epitiostanol 1899:Broparestrol 1894:Bazedoxifene 1782:bicalutamide 1648: 1637:Quinestradol 1632:Promestriene 1426:noretynodrel 1407:metandienone 1395:testosterone 1377: 1308: 1288: 1278: 1245: 1241: 1181:pharmacology 1156: 1129:testosterone 1122: 1107: 1031:= Increased 1017: 1013: 548:such as the 543: 497: 489:Pharmacology 470: 452:. As the C3 431: 430: 257:ChEMBL121458 130: 126: 122: 118: 4600:Zearalenone 4552:Antagonists 4528:Resveratrol 4493:Nonylphenol 4488:Niacinamide 4404:Bisphenol A 4394:Aldosterone 4223:Glyceollins 4171:Antagonists 4162:Zuclomifene 4157:Zindoxifene 4067:NNC 45-1506 4062:NNC 45-0781 4057:NNC 45-0320 4052:NNC 45-0095 4047:Nitromifene 4027:Miproxifene 3977:Fispemifene 3952:Enclomifene 3947:Droloxifene 3927:CN-55945-27 3872:Afimoxifene 3862:Acefluranol 3753:rhaponticin 3749:resveratrol 3745:Stilbenoids 3717:zearalenone 3705:zearalanone 3691:campesterol 3623:alternariol 3556:pinocembrin 3500:epicatechin 3472:biochanin A 3412:Chalconoids 3306:Terfluranol 3281:Quadrosilan 3153:Elacestrant 3054:Allenestrol 2929:Lynestrenol 2853:Estropipate 2823:Estrofurate 2674:Clomestrone 2654:Atrimustine 2604:Abiraterone 2558:alfatradiol 2252:from market 2149:antagonists 2136:leuprorelin 2115:haloperidol 2111:risperidone 2103:domperidone 2095:antagonists 2078:oxandrolone 2030:Anastrozole 1969:Fulvestrant 1964:Elacestrant 1914:Enclomifene 1857:antagonists 1802:leuprorelin 1745:Quadrosilan 1521:Climacteron 1440:Clomestrone 1381:Alfatradiol 1242:Climacteric 1025:hot flashes 566:transformed 506:(ERs), the 442:sex hormone 358: g·mol 307:100.020.576 237:CHEBI:62851 101:Identifiers 67:Other names 4655:Categories 4543:Tectoridin 4523:Raloxifene 4498:Oleuropein 4345:Trilostane 4290:Prochloraz 4250:MDL-101906 4245:ICI-164384 4132:Trioxifene 4127:Toremifene 4097:Raloxifene 4082:Panomifene 4077:Ospemifene 4042:Nafoxidine 3932:Cyclofenil 3887:Arzoxifene 3867:Acolbifene 3799:phthalates 3767:bisphenols 3739:miroestrol 3643:methiocarb 3631:endosulfan 3619:Pesticides 3591:enterodiol 3572:tectoridin 3552:penduletin 3548:naringenin 3532:kaempferol 3448:Flavonoids 3442:psoralidin 3438:coumestrol 3434:Coumestans 3398:dianethole 3351:WAY-214156 3341:WAY-200070 3336:WAY-169916 3331:WAY-166818 3301:SKF-82,958 3266:Phenestrol 3246:Methestrol 3231:-Hexestrol 3223:-Butestrol 3104:Dienestrol 3084:Carbestrol 3069:Bifluranol 3064:Benzestrol 3009:Quinestrol 2959:Nilestriol 2801:Estrazinol 2734:Epimestrol 2724:-Estradiol 2706:Cyclotriol 2644:nandrolone 2619:Almestrone 2454:7-Oxo-DHEA 2366:Steroidal: 2338:modulators 2212:Gestrinone 2153:cetrorelix 2035:Exemestane 2020:Formestane 1979:Trilostane 1954:Toremifene 1944:Raloxifene 1939:Ospemifene 1909:Cyclofenil 1884:Acolbifene 1667:Dienestrol 1657:Bifluranol 1652:Benzestrol 1642:Quinestrol 1610:Nilestriol 1465:Epimestrol 1460:Epiestriol 1418:progestins 1378:Steroidal: 1191:References 1151:See also: 532:estrogenic 450:medication 363:3D model ( 351:Molar mass 217:WXG88DST4R 188:ChemSpider 143:CAS Number 110:IUPAC name 90:Drug class 4671:Estrogens 4538:Tamoxifen 4518:Quercetin 4458:Genistein 4438:Estradiol 4422:o',p'-DDE 4325:ZK-191703 4320:ZK-164015 4280:Phenytoin 4178:(R,R)-THC 4117:Tamoxifen 4092:Promensil 4017:LY-117018 3992:Idoxifene 3987:ICI-55548 3972:Femarelle 3957:Endoxifen 3917:Clomifene 3673:diosgenin 3669:digitalis 3665:digitoxin 3655:triclosan 3635:fenarimol 3568:quercetin 3544:myricetin 3540:mirificin 3528:glycitein 3520:genistein 3516:glabridin 3476:calycosin 3464:baicalein 3420:phloretin 3376:ZK-283197 3236:Mestilbol 3198:Hexestrol 3173:Fenestrel 3148:Efavirenz 3079:Butestrol 3034:2,8-DHHHC 3029:(S,S)-THC 3024:(R,R)-THC 2979:Pentolame 2974:Orestrate 2949:Moxestrol 2939:Mestranol 2904:Etynodiol 2764:Estradiol 2739:Equilenin 2701:Cyclodiol 2659:Bolandiol 2262:Phase III 2250:Withdrawn 2140:goserelin 2123:sulpiride 2099:prolactin 2058:Androgens 2040:Letrozole 2015:Fadrozole 1949:Tamoxifen 1904:Clomifene 1711:Hexestrol 1605:Moxestrol 1595:Mestranol 1480:Estradiol 1387:androgens 1355:Estrogens 1343:Estrogens 1173:estradiol 1147:Chemistry 1137:estradiol 855:0.56–1.7 713:Estradiol 526:. Of the 444:found in 152:3563-27-7 76:Routes of 4666:Estranes 4616:See also 4418:p,p'-DDT 4409:Daidzein 4399:Atrazine 4372:Agonists 4300:RU-58668 4295:RU-39411 4142:U-11555A 4137:TZE-5323 3882:Anordrin 3877:Anordiol 3810:agnuside 3787:parabens 3627:dieldrin 3599:nyasol ( 3564:puerarin 3560:prunetin 3524:genistin 3512:glabrene 3484:daidzein 3480:catechin 3468:baicalin 3460:apigenin 3390:anethole 3178:FERb 033 3014:Tibolone 2999:RU-16117 2984:Prodiame 2919:Hippulin 2914:Hexolame 2759:Estetrol 2669:Butolame 2359:Agonists 2274:See also 2157:elagolix 2132:agonists 2092:receptor 1889:Anordrin 1791:agonists 1475:Estetrol 1434:tibolone 1416:Certain 1385:Certain 1371:agonists 1270:24616324 1262:16112947 1169:analogue 1108:Sources: 1078:levels. 1065:levels. 1003:5.7–7.5 966:2.9–5.0 892:1.3–4.5 603:Estrogen 535:activity 471:Premarin 439:estrogen 197:10128322 177:11954027 95:Estrogen 83:By mouth 4588:Unknown 4564:Estriol 4468:GPER-L2 4463:GPER-L1 4147:U-11634 4022:Menerba 4012:LN-2299 4007:LN-1643 3982:GW-7604 3937:D-15413 3769:(e.g., 3761:(e.g., 3747:(e.g., 3731:Steroid 3703:(e.g., 3685:(e.g., 3663:(e.g., 3621:(e.g., 3613:cadmium 3611:(e.g., 3589:(e.g., 3587:Lignans 3488:daidzin 3452:7,8-DHF 3450:(incl. 3436:(e.g., 3414:(e.g., 3296:SERBA-2 3291:SC-4289 3286:SC-3296 3193:GTx-758 3089:D-15414 3039:β-LGND1 2989:Prolame 2838:Estrone 2806:Estriol 2744:Equilin 2626:(e.g., 2539:16α-LE2 2207:Danazol 2165:(e.g., 2151:(e.g., 2134:(e.g., 2064:(e.g., 1859:(incl. 1810:(e.g., 1793:(e.g., 1780:(e.g., 1760:Zeranol 1556:Estrone 1539:(e.g., 1532:Estriol 1487:(e.g., 1420:(e.g., 1393:(e.g., 1185:estrone 1167:and an 1165:steroid 1162:estrane 985:2.9–3.4 960:500–600 957:500–600 886:1.3–1.5 883:3.0–3.2 874:1.1–1.3 852:1.4–1.5 849:0.5–0.7 837:0.8–0.9 787:Estriol 750:Estrone 562:estrone 558:Equilin 546:tissues 539:potency 502:of the 500:agonist 483:estrone 477:, with 475:equilin 454:sulfate 356:270.372 324:Formula 163:PubChem 4483:Niacin 4478:Kepone 4335:ERX-11 4305:SS1020 4213:ERB-88 4208:ERA-90 4112:SS1010 4037:MRL-37 3402:dianol 3371:ERB-79 3366:ERA-45 3361:ERB-26 3094:DCW234 3049:AC-186 2716:DHEA-S 2648:esters 2632:esters 2484:8β-VE2 2245:WHO-EM 2197:Others 1295:  1268:  1260:  1139:. The 1094:, and 1014:Notes: 948:60–150 554:uterus 524:uterus 520:vagina 460:sodium 446:horses 389:SMILES 248:ChEMBL 4559:CCL18 4433:Equol 4315:ZB716 4285:PHTPP 4152:Y-134 3829:SERMs 3824:Mixed 3504:equol 3386:Anise 3215:M2613 1871:SERDs 1862:SERMs 1266:S2CID 1238:(PDF) 997:25–37 994:26–28 818:0.67 706:Liver 550:liver 457:ester 434:is a 409:InChI 365:JSmol 228:ChEBI 38:, or 4579:MIBE 4574:G-36 4569:G-15 4503:PCBs 4360:GPER 4270:MIBE 3803:PCBs 3795:PHBA 3791:PBBs 3639:HPTE 3496:EGCG 3394:anol 3229:meso 3221:meso 2711:DHEA 2646:and 2630:and 2147:GnRH 2130:GnRH 1796:GnRH 1789:GnRH 1345:and 1293:ISBN 1258:PMID 1179:and 1131:for 1088:SHBG 744:1.0 677:SHBG 552:and 510:and 463:salt 208:UNII 4533:STX 4453:G-1 4414:DDT 4235:III 3783:DDT 3781:), 3779:BPS 3775:BPF 3771:BPA 3671:), 3601:cis 3492:ECG 2722:ent 1813:FSH 1250:doi 1171:of 1127:of 1106:). 1096:AGT 1092:CBG 1080:HDL 1059:FSH 1054:FSH 1046:UCa 1041:UCa 1035:of 963:350 954:400 951:100 945:400 942:150 939:120 926:7.5 923:6.0 920:7.5 917:6.0 908:1.0 889:5.0 880:1.5 877:1.0 871:2.0 868:1.5 865:1.2 846:0.9 843:0.5 840:0.9 834:0.9 831:0.9 806:0.2 803:0.3 800:0.3 797:0.1 794:0.3 791:0.3 766:0.3 763:0.3 741:1.0 738:1.0 735:1.0 732:1.0 729:1.0 726:1.0 723:1.0 720:1.0 717:1.0 697:AGT 687:CBG 658:HDL 638:FSH 628:UCa 512:ERβ 508:ERα 273:EPA 167:CID 129:,17 125:,14 121:,13 4657:: 4420:, 4239:IV 4237:, 4233:, 4231:II 4229:, 3812:, 3801:, 3797:, 3793:, 3789:, 3785:, 3777:, 3773:, 3765:, 3751:, 3737:, 3723:, 3719:, 3715:, 3711:, 3707:, 3693:, 3689:, 3675:, 3653:, 3649:, 3645:, 3641:, 3637:, 3633:, 3629:, 3625:, 3597:, 3593:, 3574:, 3570:, 3566:, 3562:, 3558:, 3554:, 3550:, 3546:, 3542:, 3538:, 3534:, 3530:, 3526:, 3522:, 3518:, 3514:, 3510:, 3506:, 3502:, 3498:, 3494:, 3490:, 3486:, 3482:, 3478:, 3474:, 3470:, 3466:, 3462:, 3458:, 3454:, 3440:, 3426:, 3422:, 3418:, 3404:, 3400:, 3396:, 3392:, 2642:, 2638:, 2634:, 2347:ER 2258:: 2185:, 2181:, 2177:, 2173:, 2169:, 2155:, 2138:, 2121:, 2117:, 2113:, 2109:, 2105:, 2080:, 2076:, 2072:, 2068:, 1851:ER 1822:LH 1819:, 1800:, 1543:, 1523:)) 1515:, 1511:, 1507:, 1503:, 1499:, 1495:, 1491:, 1432:, 1428:, 1424:, 1409:, 1405:, 1401:, 1397:, 1365:ER 1287:. 1264:. 1256:. 1244:. 1240:. 1199:^ 1090:, 1086:, 1072:LH 1067:LH 1052:. 1039:. 1029:VE 1027:. 1021:HF 1000:20 929:? 781:? 648:LH 618:VE 608:HF 556:. 541:. 338:22 332:18 117:(9 34:, 4509:) 4505:( 4424:) 4416:( 4241:) 4227:I 4225:( 3835:) 3826:( 3816:) 3805:) 3755:) 3741:) 3727:) 3697:) 3679:) 3667:( 3657:) 3615:) 3605:) 3578:) 3444:) 3430:) 3408:) 2560:) 2556:( 2327:e 2320:t 2313:v 2189:) 2159:) 2142:) 2125:) 2097:( 2090:2 2088:D 2084:) 2060:/ 1877:) 1868:/ 1828:) 1804:) 1784:) 1547:) 1519:( 1436:) 1389:/ 1335:e 1328:t 1321:v 1301:. 1272:. 1252:: 1246:8 1084:C 1082:- 991:? 988:? 982:? 979:? 976:? 914:? 911:? 905:? 902:? 828:? 815:? 812:? 809:? 778:? 775:? 772:? 769:? 760:? 757:? 754:? 667:C 664:- 592:e 585:t 578:v 367:) 344:2 341:O 335:H 329:C 275:) 271:( 131:S 127:S 123:S 119:S 42:. 20:)

Index

17β-Dihydroequilin sulfate
17α-Dihydroequilin
17α-Dihydroequilenin
17β-Dihydroequilenin

Routes of
administration

By mouth
Drug class
Estrogen
IUPAC name
CAS Number
3563-27-7
PubChem
11954027
ChemSpider
10128322
UNII
WXG88DST4R
ChEBI
CHEBI:62851
ChEMBL
ChEMBL121458
CompTox Dashboard
DTXSID40871892
Edit this at Wikidata
ECHA InfoCard
100.020.576
Edit this at Wikidata
Formula
Molar mass

Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.