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17α-Hydroxyprogesterone

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383: 266: 64: 55: 838: 637: 927:
will have very low or undetectable levels of 17α-OHP. 17α-OHP levels can also be used to measure contribution of progestational activity of the corpus luteum during pregnancy as progesterone but note, 17α-OHP is also contributed by the
630: 961:, because 17α-OHP steroid precursors and their sulphated conjugates which are present in the first two days after birth and longer in pre-term neonates, cross-react in immunoassays with 17α-OHP, giving falsely high 17α-OHP levels. 623: 920: 183: 7538: 5301: 958: 916: 3687: 3066: 5933: 6336: 5890: 1273:"Comparison of progesterone and glucocorticoid receptor binding and stimulation of gene expression by progesterone, 17-alpha hydroxyprogesterone caproate, and related progestins" 7531: 5294: 1321: 1662:
Check JH, Vaze MM, Epstein R, Wu CH, Quattrocchi J, Vetter B (1990). "17-Hydroxyprogesterone level as a marker for corpus luteum function in aborters versus nonaborters".
942:) or IRMA (immunoradiometric assay) used to clinically determine 17α-OHP are prone to cross-reactivity with the 17α-OHP steroid precursors and their sulphated conjugates. 6797: 5258: 3680: 7524: 6116: 3059: 1159: 5926: 5287: 5263: 4778: 5555: 422: 5895: 3673: 7490: 7108: 5013: 3524: 3052: 1939: 406:
InChI=1S/C21H30O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12,16-18,24H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1
5919: 3624: 2301: 1322:"Influence of 17-Hydroxyprogesterone, Progesterone and Sex Steroids on Mineralocorticoid Receptor Transactivation in Congenital Adrenal Hyperplasia" 2617: 8578: 8568: 7500: 7495: 3591: 1905: 1875: 1845: 1815: 1252: 1221: 1189: 6106: 3634: 3629: 30: 1370:
Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL (2015).
6582: 1413:"Progesterone Acts via the Nuclear Glucocorticoid Receptor to Suppress IL-1β-Induced COX-2 Expression in Human Term Myometrial Cells" 6291: 5397: 4915: 2165: 1702:"Measurement of 17-Hydroxyprogesterone by LCMSMS Improves Newborn Screening for CAH Due to 21-Hydroxylase Deficiency in New Zealand" 1078: 397: 129: 6111: 4850: 1372:"Adrenal Steroid Metabolites Accumulating in Congenital Adrenal Hyperplasia lead to Transactivation of the Glucocorticoid Receptor" 8573: 8333: 7558: 6857: 6792: 6456: 6046: 5170: 4157: 2572: 2321: 2296: 3476: 8553: 6587: 6011: 5991: 1981: 8015: 7505: 7378: 6331: 5387: 3639: 3209: 2923: 2557: 2271: 1932: 1012: 995: 912: 284: 5565: 5560: 7388: 5534: 5522: 5449: 5358: 4771: 4385: 4288: 4242: 4196: 4184: 4094: 4082: 4033: 3982: 3871: 3764: 2868: 2291: 2236: 924: 496: 8525: 7485: 6812: 6694: 6461: 6361: 6326: 6061: 5885: 5650: 5253: 3204: 2908: 2903: 2231: 1046: 1004: 987: 732: 340: 37: 7754: 2015: 8060: 7547: 6920: 6862: 6356: 6321: 6201: 5346: 4935: 4526: 4509: 3752: 3608: 3214: 3199: 3174: 2386: 1566: 1050: 1008: 991: 754: 361: 41: 7135: 7130: 4480: 3737: 2793: 2366: 2047: 6491: 1578: 8483: 7830: 6577: 6021: 6016: 6006: 5580: 5382: 5321: 5310: 4167: 3028: 3023: 2823: 2714: 2699: 2694: 2684: 2221: 2160: 2092: 2000: 1104: 594: 6486: 2010: 8318: 7865: 7704: 7414: 7409: 6852: 6546: 6171: 6131: 6066: 5981: 5976: 5060: 4646: 3121: 2803: 2798: 2788: 2783: 2704: 2371: 2331: 1925: 1129: 1109: 784: 690: 3798: 8563: 8443: 8358: 7040: 6807: 6727: 6683: 5341: 3815: 3747: 3732: 3374: 3087: 3075: 2863: 2734: 2396: 2356: 2170: 2145: 2042: 546: 6121: 5986: 5575: 3018: 2627: 2457: 2140: 2122: 5595: 5422: 4514: 4312: 3934: 3844: 1995: 6802: 6602: 6446: 6401: 6276: 5900: 5473: 5417: 5392: 5268: 4761: 4567: 4463: 4451: 4317: 4254: 3958: 3946: 3912: 3839: 3707: 3696: 3596: 2612: 2175: 801: 674: 660: 653: 602: 7574: 4818: 4668: 4543: 4138: 4006: 261: 8005: 7634: 7419: 6822: 6723: 6396: 6191: 6151: 6001: 5996: 5570: 5353: 4707: 4680: 4475: 4434: 4412: 4111: 3907: 3895: 3759: 3369: 3229: 3159: 2918: 2828: 2764: 2709: 2552: 2351: 2266: 2155: 2052: 2005: 1972: 1119: 1114: 810: 6196: 5375: 4700: 4351: 4266: 3994: 3781: 8588: 7764: 7759: 7749: 6627: 6431: 6316: 6186: 5953: 5942: 4865: 4860: 4749: 4636: 4579: 4555: 4504: 4397: 4300: 4218: 3827: 3552: 3239: 3169: 3102: 2818: 2607: 2527: 1959: 1756:"Wisconsin's Screening Algorithm for the Identification of Newborns with Congenital Adrenal Hyperplasia" 1087: 1038: 947: 788: 780: 667: 586: 86: 76: 7850: 7840: 6166: 4651: 3742: 2507: 2502: 2341: 2336: 2117: 1411:
Sun K, Lei K, Chen L, Georgiou EX, Sooranna SR, Khanjani S, Brosens JJ, Bennett PR, Johnson MR (2012).
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Others/atypical (other expanded steroid ring systems, homosteroids, and non-pregnane steroids):
8408: 8168: 8105: 8045: 7875: 7175: 6867: 6476: 6421: 6371: 6086: 5790: 5785: 5750: 5745: 5740: 5725: 5461: 5439: 5125: 5000: 4955: 4940: 4835: 3883: 3861: 3234: 3219: 2946: 2941: 2883: 2622: 2542: 2452: 2132: 2072: 1901: 1895: 1871: 1865: 1841: 1835: 1811: 1805: 1787: 1733: 1679: 1671: 1644: 1626: 1543: 1520: 1502: 1460: 1442: 1393: 1344: 1302: 1248: 1242: 1217: 1211: 1185: 1179: 1054: 951: 814: 681: 566: 8193: 7799: 7714: 7245: 5815: 5180: 5085: 5080: 8453: 8173: 8055: 7985: 7870: 7860: 7855: 7774: 7624: 7434: 7424: 6951: 6912: 6306: 5365: 4373: 3810: 3788: 3771: 3492: 3484: 3258: 2808: 2724: 2597: 2592: 2587: 2547: 2512: 2497: 2487: 2482: 2472: 2467: 2442: 2376: 2150: 2067: 2057: 1777: 1767: 1723: 1713: 1634: 1616: 1510: 1494: 1450: 1432: 1383: 1336: 1292: 1284: 1124: 975: 939: 445: 17: 7155: 349: 8130: 8025: 7905: 6926: 6887: 6847: 6271: 6136: 5468: 4920: 4685: 3977: 3953: 3941: 3515: 3500: 3154: 3079: 3008: 2956: 2928: 2838: 2833: 2647: 2637: 2381: 2286: 2281: 2251: 911:
Measurements of levels of 17α-OHP are useful in the evaluation of patients with suspected
895:. Normal levels are 3-90 ng/dl in children, and in women, 20-100 ng/dl prior to 841: 598: 538: 243: 63: 7516: 115:)-1-Acetyl-1-hydroxy-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-7 5279: 1428: 382: 265: 203: 159: 8478: 8398: 8268: 8125: 7980: 7945: 7604: 7025: 6985: 6931: 6897: 6877: 6832: 6758: 6753: 6714: 6709: 6674: 6391: 6081: 5760: 5710: 5685: 5675: 5630: 5620: 5605: 5517: 5444: 5433: 5412: 4307: 4278: 4201: 4077: 3866: 3855: 3834: 3721: 3602: 3446: 3441: 3399: 3394: 3389: 3364: 3321: 3136: 2971: 2951: 2813: 2517: 2246: 2185: 2077: 2034: 2025: 1782: 1755: 1728: 1701: 1639: 1604: 1515: 1482: 1455: 1412: 1297: 1272: 562: 490: 54: 8547: 8418: 8293: 8178: 8140: 8035: 8000: 7935: 7734: 7694: 7594: 7354: 7250: 7150: 7055: 6882: 6632: 6592: 6426: 6311: 6181: 5645: 5512: 5507: 5110: 5032: 4813: 4712: 4658: 4562: 4499: 4446: 4441: 4419: 4392: 4380: 4283: 4208: 4191: 4179: 4174: 4162: 4072: 4067: 4001: 3919: 3665: 3496: 3339: 2739: 2241: 888: 880: 797: 478: 254: 3044: 1356: 1181:
The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies
8503: 8473: 8448: 8403: 8348: 8343: 8328: 8323: 8313: 8308: 8233: 8135: 8115: 8100: 8095: 8090: 8075: 7970: 7960: 7789: 7729: 7664: 7659: 7654: 7649: 7629: 7619: 7465: 7449: 7444: 7439: 7324: 7309: 7274: 7269: 7200: 7170: 7165: 6995: 6768: 6743: 6738: 6733: 6649: 6566: 6551: 6441: 6381: 6346: 6281: 6236: 6226: 6051: 6041: 5911: 5850: 5835: 5775: 5700: 5695: 5655: 5625: 5502: 5492: 5229: 5200: 5190: 5175: 5145: 5140: 5130: 5120: 5115: 5065: 4975: 4965: 4960: 4930: 4900: 4803: 4739: 4717: 4596: 4521: 4470: 4424: 4363: 4341: 4237: 4101: 4062: 4052: 4040: 3902: 3573: 3568: 3537: 3466: 3451: 3426: 3384: 3379: 3303: 3298: 3251: 3244: 3126: 2966: 2961: 2913: 2858: 2848: 2843: 2729: 2679: 2306: 2256: 2107: 2102: 1990: 1074: 900: 858: 589:(PR) similarly to progesterone, albeit weakly in comparison. In addition, it is an 570: 550: 542: 1700:
de Hora MR, Heather NL, Patel T, Bresnahan LG, Webster D, Hofman PL (March 2020).
1437: 329: 8488: 8458: 8438: 8388: 8263: 8258: 8243: 8213: 8040: 7995: 7955: 7950: 7900: 7895: 7880: 7719: 7679: 7584: 7284: 7030: 7000: 6892: 6689: 6639: 6617: 6597: 6556: 6531: 6521: 6496: 6481: 6436: 6341: 6256: 6246: 6206: 6096: 6026: 5855: 5820: 5805: 5765: 5755: 5665: 5660: 5407: 5150: 4950: 4945: 4890: 4870: 4766: 4744: 4734: 4729: 4722: 4695: 4690: 4663: 4631: 4626: 4621: 4458: 4429: 4346: 4336: 4295: 4273: 4261: 4249: 4225: 4018: 4013: 3989: 3965: 3421: 3359: 3344: 3326: 3293: 3281: 3141: 2998: 2888: 2773: 2671: 2562: 2204: 2180: 1967: 1539: 935: 535: 1288: 8468: 8428: 8373: 8363: 8303: 8288: 8273: 8253: 8228: 8223: 8203: 8198: 8155: 8145: 8110: 8085: 8065: 8030: 8009: 7965: 7940: 7724: 7689: 7674: 7669: 7638: 7599: 7579: 7314: 7279: 7240: 7230: 7210: 7140: 7095: 7075: 6970: 6946: 6907: 6902: 6837: 6827: 6788: 6763: 6748: 6699: 6669: 6644: 6541: 6406: 6296: 6261: 6216: 6156: 5845: 5840: 5830: 5825: 5810: 5800: 5780: 5635: 5615: 5529: 5497: 5480: 5135: 5070: 5037: 5027: 4905: 4825: 4798: 4793: 4783: 4675: 4616: 4611: 4606: 4586: 4574: 4550: 4538: 4533: 4487: 4368: 4213: 4133: 4128: 4118: 4089: 4057: 3929: 3822: 3488: 3480: 3456: 3436: 3404: 3003: 2447: 1948: 1498: 837: 532: 468: 274: 234: 1675: 1630: 1506: 1446: 8393: 8383: 8378: 8368: 8353: 8338: 8283: 8238: 8208: 8070: 8050: 7975: 7915: 7910: 7779: 7709: 7699: 7644: 7090: 7080: 7010: 6990: 6965: 6842: 6817: 6664: 6654: 6622: 6607: 6561: 6516: 6471: 6416: 6366: 6141: 6091: 6031: 5715: 5680: 5640: 5610: 5456: 4925: 4830: 4808: 4756: 4601: 4123: 4023: 3924: 3890: 3878: 3805: 3431: 3349: 3092: 2988: 2936: 2427: 2087: 1271:
Attardi BJ, Zeleznik A, Simhan H, Chiao JP, Mattison DR, Caritis SN (2007).
1016: 896: 873: 1791: 1737: 1648: 1547: 1524: 1464: 1397: 1348: 1306: 1033:
17α-OHP is the parent compound of a class of progestins referred to as the
5354:
11-Deoxycorticosterone (desoxycortone, deoxycortone, desoxycorticosterone)
3760:
11-Deoxycorticosterone (desoxycortone, deoxycortone, desoxycorticosterone)
1683: 8298: 8278: 8248: 8120: 8080: 7930: 7920: 7794: 7225: 7180: 6783: 6778: 6536: 6176: 6076: 6071: 5770: 5429: 5370: 5195: 4995: 4895: 4840: 4641: 4324: 3851: 3776: 3414: 2422: 2411: 2213: 2190: 2082: 1388: 1371: 929: 845: 613: 558: 554: 1772: 1718: 1621: 1582: 8508: 8493: 8423: 7885: 7609: 7045: 7020: 7015: 6936: 6612: 5735: 5730: 4970: 4880: 3316: 3110: 2437: 2432: 1951: 866: 582: 316: 3650: 1917: 1340: 6932:
Normethandrone (methylestrenolone, normethandrolone, normethisterone)
6036: 1213:
Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms
214: 923:, lead to a build-up of 17α-OHP. In contrast, the rare patient with 645:
Relative affinities (%) of hydroxyprogesterone and related steroids
489:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
304: 7109: 5342:
11-Dehydrocorticosterone (11-oxocorticosterone, 17-deoxycortisone)
5014: 3748:
11-Dehydrocorticosterone (11-oxocorticosterone, 17-deoxycortisone)
3525: 2146:
11-Dehydrocorticosterone (11-oxocorticosterone, 17-deoxycortisone)
1000: 957:
Measurement of 17α-OHP by LC-MS/MS improves newborn screening for
892: 884: 836: 194: 182: 172: 1476: 1474: 661: 654: 4481:
Meprednisone hydrogen succinate (methylprednisone hemisuccinate)
954:(e.g. LC-MS/MS) achieves greater specificity than immunoassays. 606: 295: 7520: 5915: 5283: 3669: 3654: 3048: 1921: 959:
congenital adrenal hyperplasia due to 21-hydroxylase deficiency
6332:
Hydroxyprogesterone heptanoate (hydroxyprogesterone enanthate)
4713:
Ciprocinonide (fluocinolone acetonide cyclopropylcarboxylate)
675: 6327:
Hydroxyprogesterone caproate (hydroxyprogesterone hexanoate)
668: 366: 4718:
Fluocinonide (fluocinolide, fluocinolone acetonide acetate)
3160:
Algestone acetophenide (dihydroxyprogesterone acetophenide)
3149:
17α-Hydroxyprogesterone (and closely related) derivatives:
1493:(2). The Korean Society for Reproductive Medicine: 72–76. 29:"Hydroxyprogesterone" redirects here. For other uses, see 1864:
Robert Alan Prentky, Ann Wolbert Burgess (31 July 2000).
1079: 130: 7559: 4779:
Triamcinolone aminobenzal benzamidoisobutyrate (TBI-PAB)
1870:. Springer Science & Business Media. pp. 219–. 1216:. Springer Science & Business Media. pp. 146–. 974:
Although 17α-OHP has not been used as a medication, its
682: 1810:. Springer-Verlag. 27 November 2013. pp. 276–277. 7379: 6337:
Hydroxyprogesterone heptanoate benzilic acid hydrazone
5508:
Prednicarbate (prednisolone ethylcarbonate propionate)
4848:
Non-corticosteroids with some glucocorticoid activity:
4068:
Prednicarbate (prednisolone ethylcarbonate propionate)
1837:
Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs
616:) at the latter site, also similarly to progesterone. 7389: 1859: 1857: 1247:. Taylor & Francis. January 2000. pp. 532–. 3935:
Etiprednol dicloacetate (etiprednol dichloroacetate)
1889: 1887: 7813: 7557: 7458: 7402: 7377: 7259: 7104: 5966: 5952: 5545: 5445:
Hydrocortamate (hydrocortisone diethylaminoacetate)
5334: 5320: 5219: 5046: 5009: 4612:
Amcinonide (triamcinolone acetate cyclopentanonide)
4435:
Icometasone enbutate (icometasone butyrate acetate)
4112:
Pregnenolone succinate (pregnenolone hemisuccinate)
3867:
Hydrocortamate (hydrocortisone diethylaminoacetate)
3720: 3706: 3551: 3523: 3514: 3101: 3086: 2980: 2752: 2670: 2410: 2212: 2203: 2131: 2033: 2024: 1958: 844:, showing 17α-OHP around the left-middle among the 283: 7114:Tooltip Selective progesterone receptor modulators 5322: 5019:Tooltip Selective glucocorticoid receptor agonists 4686:Fludroxycortide (flurandrenolone, flurandrenolide) 3530:Tooltip Selective progesterone receptor modulators 1237: 1235: 1233: 915:as the typical enzymes that are defective, namely 5518:Prednisolamate (prednisolone diethylaminoacetate) 4767:Flupamesone (triamcinolone acetonide metembonate) 4078:Prednisolamate (prednisolone diethylaminoacetate) 2161:11β-Hydroxyprogesterone (21-deoxycorticosterone) 1754:Bialk ER, Lasarev MR, Held PK (September 2019). 1244:Index Nominum 2000: International Drug Directory 1205: 1203: 1201: 328: 7425:11-Deoxycortisol (17α,21-dihydroxyprogesterone) 4723:Procinonide (fluocinolone acetonide propionate) 3708: 1749: 1747: 1695: 1693: 1487:Clinical and Experimental Reproductive Medicine 1210:I.K. Morton, Judith M. Hall (6 December 2012). 802: 158: 6798:11β-Methyl-19-nortestosterone dodecylcarbonate 4209:Ciclometasone (ciclomethasone, cyclomethasone) 2458:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol) 1894:H. J. Smith, Hywel Williams (1 January 1983). 1829: 1827: 1266: 1264: 7532: 6127:17α-Hydroxyprogesterone (hydroxyprogesterone) 5954: 5927: 5891:Mineralocorticoids and antimineralocorticoids 5586:17α-Hydroxyprogesterone (hydroxyprogesterone) 5295: 4452:Locicortolone dicibate (locicortone dicibate) 3730:Cortisol-like and related (16-unsubstituted): 3681: 3553: 3103: 3060: 1933: 1897:Introduction to the Principles of Drug Design 1088: 1037:. Among others, this class of drugs includes 789: 631: 553:of many other endogenous steroids, including 8: 6117:16-Methylene-17α-hydroxyprogesterone acetate 3287:Segesterone acetate (nestorone, elcometrine) 872:17α-OHP increases in the third trimester of 7815: 5601:Canrenoate potassium (potassium canrenoate) 5440:Benzodrocortisone (hydrocortisone benzoate) 5366:11-Deoxycortisol (cortodoxone, cortexolone) 3995:Halopredone acetate (halopredone diacetate) 3862:Benzodrocortisone (hydrocortisone benzoate) 3772:11-Deoxycortisol (cortodoxone, cortexolone) 1760:International Journal of Neonatal Screening 1706:International Journal of Neonatal Screening 1609:International Journal of Neonatal Screening 1603:Held PK, Bird IM, Heather NL (2020-08-23). 1483:"A case of 17 alpha-hydroxylase deficiency" 876:primarily due to fetal adrenal production. 7866:Allopregnanedione (5α-dihydroprogesterone) 7539: 7525: 7517: 7420:11-Deoxycortisone (21-hydroxyprogesterone) 7399: 6512:Gestonorone caproate (gestronol hexanoate) 5963: 5934: 5920: 5912: 5331: 5302: 5288: 5280: 3717: 3688: 3674: 3666: 3651: 3520: 3272:Gestonorone caproate (gestronol hexanoate) 3098: 3067: 3053: 3045: 2453:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 2209: 2030: 1940: 1926: 1918: 1579:"normal ranges for hormone tests in women" 1173: 1171: 1169: 879:This steroid is primarily produced in the 638: 624: 618: 381: 264: 242: 46: 6104:17α-Substituted progesterone derivatives: 6012:17α-Methyl-11-deoxycorticosterone acetate 4911:Flugestone acetate (flurogestone acetate) 4202:Cortobenzolone (betamethasone salicylate) 3190:Flugestone acetate (flurogestone acetate) 1781: 1771: 1727: 1717: 1638: 1620: 1514: 1454: 1436: 1387: 1296: 1084:Tooltip International Nonproprietary Name 815: 348: 135:Tooltip International Nonproprietary Name 7564:Tooltip Constitutive androstane receptor 4642:Desonide (hydroxyprednisolone acetonide) 4597:Acrocinonide (triamcinolone acroleinide) 4155:Methasones and related (16-substituted): 6547:Oxogestone phenpropionate (xinogestone) 6507:Gestonorone acetate (gestronol acetate) 5388:16α,18-Dihydroxy-11-deoxycorticosterone 5259:Glucocorticoids and antiglucocorticoids 4607:Amcinafide (triamcinolone acetophenide) 1867:Forensic Management of Sexual Offenders 1834:Jeffrey K. Aronson (21 February 2009). 1151: 774: 427: 402: 377: 8319:Pregnanedione (5β-dihydroprogesterone) 7705:Pregnanedione (5β-dihydroprogesterone) 7384:Tooltip Membrane progesterone receptor 6137:Acetomepregenol (mepregenol diacetate) 5566:7α-Thiomethylspironolactone (SC-26519) 5556:6β-Hydroxy-7α-thiomethylspironolactone 4374:Fluocortin butyl (fluocortin butylate) 3155:Acetomepregenol (mepregenol diacetate) 2242:Adrenosterone (11-ketoandrostenedione) 779:Values are percentages (%). Reference 619: 255: 7394:Tooltip Progestin and adipoQ receptor 5561:7α-Acetylthio-17α-hydroxyprogesterone 5264:Mineralocorticoid receptor modulators 4681:Fluclorolone acetonide (flucloronide) 4602:Amcinafal (triamcinolone pentanonide) 4002:Isoflupredone (9α-fluoroprednisolone) 2448:16β-Epiestriol (16β-hydroxyestradiol) 430:CC(=O)1(CC21(CC32CCC4=CC(=O)CC34C)C)O 409:Key: DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N 222: 202: 7: 899:, and 100-500 ng/dl during the 605:(GR), albeit with very low potency ( 31:Hydroxyprogesterone (disambiguation) 2618:Estradiol 3-glucuronide 17β-sulfate 1035:17α-hydroxyprogesterone derivatives 319: 303: 6583:6,6-Difluoronorethisterone acetate 5896:Glucocorticoid receptor modulators 5327:Tooltip Mineralocorticoid receptor 3395:Normethandrone (methylestrenolone) 1664:International Journal of Fertility 25: 7491:Progestogens and antiprogestogens 6898:Methoxydienone (methoxygonadiene) 6292:Fluoromedroxyprogesterone acetate 5398:18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone 4916:Fluoromedroxyprogesterone acetate 2166:18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone 2016:11β,17α,21-Trihydroxypregnenolone 1567:Reference Values During Pregnancy 80:17α-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 6858:Dimethandrolone dodecylcarbonate 6791:; Anabolic–androgenic steroids: 6047:Progesterone 3-acetyl enol ether 5611:Canrenone (canrenoate y-lactone) 5576:7α-Thiospironolactone (SC-24813) 5347:11-Dehydrocorticosterone acetate 4527:Prednylidene diethylaminoacetate 4510:Paramethasone disodium phosphate 4279:Desoximetasone (desoxymethasone) 4134:Butixocort (tixocortol butyrate) 3753:11-Dehydrocorticosterone acetate 3625:Progesterone receptor modulators 1160:"17-hydroxyprogesterone (17OHP)" 1015:, have been used in medicine as 978:have been studied and reviewed. 62: 53: 6562:Segesterone acetate (nestorone) 6454:19-Norprogesterone derivatives: 6107:6α-Methyl-17α-bromoprogesterone 5691:Oxprenoate potassium (RU-28318) 5469:Fludrocortisone (fludrocortone) 4981:Segesterone acetate (nestorone) 4594:Cyclic ketals (16,17-cyclized): 4471:Meprednisone (methylprednisone) 4393:Fluprednidene (fluprednylidene) 3942:Fludrocortisone (fludrocortone) 3743:9α-Fluorocortisone (alfluorone) 3713:Tooltip Glucocorticoid receptor 3334:19-Nortestosterone derivatives: 3266:19-Norprogesterone derivatives: 2367:Dihydrotestosterone glucuronide 1538:Tal R, Taylor HS (2021-03-18). 807:Tooltip glucocorticoid receptor 493:(at 25 °C , 100 kPa). 7871:Allopregnanolone (brexanolone) 6715:Norethisterone (norethindrone) 6492:Fluoro furanyl norprogesterone 6112:15β-Hydroxycyproterone acetate 6059:Retroprogesterone derivatives: 5371:Cortifen (cortiphen, kortifen) 4851:15β-Hydroxycyproterone acetate 4772:Triamcinolone acetonide esters 4180:Beclometasone (beclomethasone) 3777:Cortifen (cortiphen, kortifen) 3733:3α,5α-Tetrahydrocorticosterone 3365:Norethisterone (norethindrone) 3210:Hydroxyprogesterone heptanoate 3134:Retroprogesterone derivatives: 2043:3α,5α-Tetrahydrocorticosterone 1184:. Springer. pp. 664–665. 1013:hydroxyprogesterone heptanoate 996:Hydroxyprogesterone heptanoate 913:congenital adrenal hyperplasia 612:>100-fold less relative to 1: 8526:Receptor/signaling modulators 8484:Tropanyl 3,5-dimethulbenzoate 8334:Pregnenolone 16α-carbonitrile 7486:Receptor/signaling modulators 6793:11β-Methyl-19-nortestosterone 6457:17α-Methyl-19-norprogesterone 5959:Tooltip Progesterone receptor 5886:Receptor/signaling modulators 5571:7α-Thioprogesterone (SC-8365) 5254:Receptor/signaling modulators 5171:Pregnenolone 16α-carbonitrile 4993:Nonsteroidal glucocorticoids: 4158:16α-Methyl-11-oxoprednisolone 3558:Tooltip Progesterone receptor 3108:Tooltip Progesterone receptor 2322:3α-Androstanediol glucuronide 1093:Tooltip British Approved Name 1007:and, to a far lesser extent, 794:Tooltip progesterone receptor 8579:Pregnane X receptor agonists 8569:Gynaecological endocrinology 7501:Estrogen receptor modulators 7496:Androgen receptor modulators 6883:Ethylestrenol (ethylnandrol) 6813:19-Nordehydroepiandrosterone 6695:Lynestrenol phenylpropionate 6588:17α-Allyl-19-nortestosterone 6487:Fluoro ethyl norprogesterone 6462:18-Methylsegesterone acetate 6362:Medroxyprogesterone caproate 5992:9α-Bromo-11-ketoprogesterone 5651:Hydroxyprogesterone caproate 4284:Dexamethasone (dexametasone) 4192:Betamethasone (betametasone) 3477:Anabolic–androgenic steroids 3205:Hydroxyprogesterone caproate 2011:17α,21-Dihydroxypregnenolone 1540:"Endocrinology of Pregnancy" 1438:10.1371/journal.pone.0050167 1178:J. Elks (14 November 2014). 1047:hydroxyprogesterone caproate 1005:hydroxyprogesterone caproate 988:Hydroxyprogesterone caproate 733:Hydroxyprogesterone caproate 119:-cyclopentaphenanthren-7-one 38:Hydroxyprogesterone caproate 18:17-alpha-hydroxyprogesterone 8061:Dodecylbenzenesulfonic acid 7820:Tooltip Pregnane X receptor 7548:Xenobiotic-sensing receptor 6921:nandrolone phenylpropionate 6863:Dimethandrolone undecanoate 6357:Medroxyprogesterone acetate 6322:Hydroxyprogesterone acetate 6202:Chlormethenmadinone acetate 5711:Prorenoic acid (prorenoate) 5686:Oxprenoic acid (oxprenoate) 5676:Mexrenoic acid (mexrenoate) 5606:Canrenoic acid (canrenoate) 5227:Antisense oligonucleotides: 4936:Medroxyprogesterone acetate 4647:Desonide disodium phosphate 4447:Locicortolone (locicortone) 3635:Estrogens and antiestrogens 3630:Androgens and antiandrogens 3215:Medroxyprogesterone acetate 3200:Hydroxyprogesterone acetate 3175:Chlormethenmadinone acetate 2387:Etiocholanolone glucuronide 2372:Dihydrotestosterone sulfate 1900:. Elsevier. pp. 187–. 1840:. Elsevier. pp. 289–. 1051:medroxyprogesterone acetate 1009:hydroxyprogesterone acetate 992:Hydroxyprogesterone acetate 755:Hydroxyprogesterone acetate 42:Hydroxyprogesterone acetate 8605: 6578:6,6-Difluoronorethisterone 5836:Miricorilant (CORT-118335) 5311:Mineralocorticoid receptor 5176:Relacorilant (CORT-125134) 5146:Miricorilant (CORT-118335) 4347:Flumetasone (flumethasone) 4262:Cormetasone (cormethasone) 4168:Alclometasone dipropionate 2292:16α-Hydroxyandrostenedione 2237:11β-Hydroxyandrostenedione 2222:11-Ketodihydrotestosterone 1289:10.1016/j.ajog.2007.05.024 1026: 985: 925:17α-hydroxylase deficiency 883:and to some degree in the 595:mineralocorticoid receptor 473:330.46 g/mol 35: 28: 8517: 7478: 6983:Spirolactone derivatives: 6853:Dimethandrolone buciclate 6574:Testosterone derivatives: 6342:Mecigestone (pentarane B) 6172:Bromethenmadinone acetate 6062:20α-Dihydrodydrogesterone 5974:Progesterone derivatives: 5878: 5246: 5106:Exicorilant (CORT-125281) 4337:Doxibetasol (doxybetasol) 4034:Methylprednisolone esters 4019:Mazipredone (depersolone) 3799:Δ-Prednisolone 21-acetate 3663: 3586: 3464:Spirolactone derivatives: 3311:Testosterone derivatives: 3119:Progesterone derivatives: 2909:7β-Hydroxyepiandrosterone 2904:7α-Hydroxyepiandrosterone 2232:7β-Hydroxyepiandrosterone 1499:10.5653/cerm.2015.42.2.72 820:Tooltip estrogen receptor 775: 487: 438: 418: 393: 142: 125: 85: 75: 70: 61: 52: 8444:Testosterone isocaproate 8359:Reverse triiodothyronine 7136:5α-Dihydronorethisterone 7131:5α-Dihydrolevonorgestrel 7041:3,8-Dihydrodiligustilide 6808:19-Nor-5-androstenedione 6728:norethisterone enanthate 6684:levonorgestrel butanoate 4575:Ulobetasol (halobetasol) 3816:Chloroprednisone acetate 3738:5α-Dihydrocorticosterone 3375:Norethisterone enanthate 2794:5α-Dihydrocorticosterone 2735:Pregnanediol glucuronide 2397:Testosterone glucuronide 2357:Androsterone glucuronide 2302:16α-Hydroxy-DHEA sulfate 2171:18-Hydroxycorticosterone 2123:3α,5α-Tetrahydrocortisol 2048:5α-Dihydrocorticosterone 1481:Kim SM, Rhee JH (2015). 857:17α-OHP is derived from 48:17α-Hydroxyprogesterone 36:Not to be confused with 8574:Metabolic intermediates 7836:17α-Hydroxyprogesterone 7831:17α-Hydroxypregnenolone 7430:17α-Hydroxyprogesterone 7166:Metapristone (RU-42633) 6947:Trenbolone (trienolone) 6803:19-Nor-5-androstenediol 6603:Chloroethynylnorgestrel 6517:Gestronol (gestonorone) 6447:Triamcinolone acetonide 6402:Methenmadinone caproate 6277:Fluorometholone acetate 6022:20β-Dihydroprogesterone 6017:20α-Dihydroprogesterone 6007:16α-Hydroxyprogesterone 5901:List of corticosteroids 5596:18,19-Dinorprogesterone 5581:16α-Hydroxyprogesterone 5474:Fludrocortisone acetate 5423:Corticosterone benzoate 5383:11β-Hydroxyprogesterone 5269:List of corticosteroids 5131:Metapristone (RU-42633) 4856:17α-Hydroxyprogesterone 4762:Triamcinolone acetonide 4568:Triamcinolone diacetate 4515:Paramethasone phosphate 4318:Diflucortolone valerate 4313:Diflucortolone pivalate 3959:Fluorometholone acetate 3947:Fludrocortisone acetate 3845:Corticosterone benzoate 3697:Glucocorticoid receptor 3029:11β-Hydroxyprogesterone 3024:11α-Hydroxyprogesterone 2700:20β-Dihydroprogesterone 2695:20α-Dihydroprogesterone 2690:17α-Hydroxyprogesterone 2685:16α-Hydroxyprogesterone 2613:Estradiol 3-glucuronide 2098:17α-Hydroxyprogesterone 2093:17α-Hydroxypregnenolone 2001:17α-Hydroxypregnenolone 1996:11β-Hydroxypregnenolone 1105:11α-Hydroxyprogesterone 712:17α-Hydroxyprogesterone 603:glucocorticoid receptor 509:17α-Hydroxyprogesterone 8554:Antimineralocorticoids 7415:5β-Dihydroprogesterone 7410:5α-Dihydroprogesterone 7016:SC-5233 (spirolactone) 6823:Bolandiol dipropionate 6724:norethisterone acetate 6397:Methenmadinone acetate 6192:Chlormadinone caproate 6152:Algestone acetophenide 6132:17α-Methylprogesterone 6067:20α-Dihydrotrengestone 6002:11-Deoxycorticosterone 5997:11-Dehydroprogesterone 5982:5α-Dihydroprogesterone 5977:3β-Dihydroprogesterone 5731:SC-5233 (spirolactone) 5418:Corticosterone acetate 5393:17α-Hydroxyaldosterone 5161:ORG-34517 (SCH-900636) 5061:17α-Methylprogesterone 4708:Fluocinolone acetonide 4464:Meclorisone dibutyrate 4413:Fluticasone propionate 4255:Cloticasone propionate 3983:Fluprednisolone esters 3913:Dichlorisone diacetate 3840:Corticosterone acetate 3370:Norethisterone acetate 3230:Methenmadinone acetate 2829:11-Deoxycorticosterone 2804:5β-Dihydroprogesterone 2799:5α-Dihydroprogesterone 2789:3β-Dihydroprogesterone 2784:3α-Dihydroprogesterone 2710:11-Deoxycorticosterone 2705:5α-Dihydroprogesterone 2352:Androstenediol sulfate 2332:5β-Dihydrotestosterone 2176:18-Hydroxyprogesterone 2156:11-Deoxycorticosterone 2053:11-Deoxycorticosterone 2006:21-Hydroxypregnenolone 1277:Am. 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Index

17-alpha-hydroxyprogesterone
Hydroxyprogesterone (disambiguation)
Hydroxyprogesterone caproate
Hydroxyprogesterone acetate


IUPAC name
Systematic IUPAC name
INN
CAS Number
68-96-2
JSmol
Interactive image
ChEBI
CHEBI:17252
ChEMBL
ChEMBL1062
ChemSpider
6002
ECHA InfoCard
100.000.636
Edit this at Wikidata
IUPHAR/BPS
5104
KEGG
D08052
PubChem
6238
UNII
21807M87J2

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