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1-Hexanol

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This method is instructive and useful in laboratory synthesis but of no practical relevance because of the commercial availability of inexpensive 1-hexanol from
395: 753: 625: 598: 1271: 1224: 1074: 3274: 3074: 370: 3303: 1244: 38: 3169: 2263: 2206: 48: 303: 1569: 1441: 334: 675: 3279: 2578: 1509: 1504: 833: 3357: 3298: 3289: 3269: 1499: 1186: 1129: 739: 230: 2623: 1150: 776: 248: 3154: 2520: 218: 3159: 1986: 1976: 1971: 1544: 1494: 1489: 1264: 574: 2685: 2228: 1996: 1991: 1981: 1914: 1904: 1898: 3194: 2583: 2243: 2233: 1966: 1956: 1924: 1919: 1909: 698: 668: 506: 254: 180: 2670: 2121: 1961: 1893: 1882: 1157:. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records 3284: 1951: 1581: 1554: 68: 2924: 2665: 1827: 3308: 2660: 2603: 2565: 2238: 2223: 2201: 1549: 1461: 1361: 1280: 1035:
of the resulting aldehydes. This method is practiced in industry to produce mixtures of isomeric C
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Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcohols, Aliphatic".
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1-Hexanol is believed to be a component of the odour of freshly mown grass.
3021: 3011: 2993: 2847: 2638: 2493: 2346: 2156: 2151: 2141: 2136: 2116: 1721: 1693: 1687: 1667: 1622: 1109: 1073: 1028: 885: 881: 323: 3100: 3016: 2988: 2973: 2968: 2909: 2904: 2888: 2817: 2807: 2777: 2767: 2747: 2483: 2479: 2459: 2441: 2408: 2316: 1652: 1433: 1407: 1089: 1055: 1047: 913: 869: 752: 745: 738: 711: 17: 3217: 2978: 2958: 2914: 2870: 2797: 2787: 2628: 2608: 2469: 2326: 1657: 1604: 1559: 1476: 1382: 1315: 1080: 901: 877: 464: 263: 231: 1112:
contain 1-hexanol. It also is partly responsible for the fragrance of
3226: 3044: 2837: 2069: 853: 171: 803:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
704: 2983: 1132:, is also considered responsible for the freshly mowed grass odor. 1079: 287: 151: 127: 117: 1011:
The process generates a range of oligomers that are separated by
1253: 868:
OH. This colorless liquid is slightly soluble in water, but
1072: 339: 47: 37: 1249: 912:
Hexanol is produced industrially by the oligomerization of
723: 888:, exist, both of which differing by the location of the 880:. Two additional straight chain isomers of 1-hexanol, 821: 3240: 3187: 3145: 3109: 3093: 3057: 3035: 3002: 2949: 2942: 2897: 2879: 2861: 2713: 2704: 2647: 2592: 2564: 2511: 2417: 2401: 2380: 2309: 2302: 2214: 2103: 1933: 1858: 1781: 1703: 1634: 1603: 1475: 1432: 1420: 1393: 1360: 1294: 1287: 275: 727: 103: 1208:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 856:chain and a condensed structural formula of CH 1265: 8: 1191:Institute for Occupational Safety and Health 379:InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 2946: 2710: 2306: 1429: 1291: 1272: 1258: 1250: 354: 221: 199: 26: 1200: 1198: 892:Many isomeric alcohols have the formula C 311: 1178: 1176: 1174: 1172: 1245:International Chemical Safety Card 1084 1142: 400: 375: 350: 253: 1023:Another method of preparation entails 848:(IUPAC name hexan-1-ol) is an organic 784:293 °C (559 °F; 566 K) 489:157 °C (315 °F; 430 K) 479:−45 °C (−49 °F; 228 K) 212: 770:59 °C (138 °F; 332 K) 382:Key: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 179: 159: 7: 2419:Polyhydric alcohols (sugar alcohols) 924:. An idealized synthesis is shown: 1050:could be converted to 1-hexanol by 1039:-alcohols, which are precursors to 266: 25: 3075:2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol 3322: 3321: 811: 674: 430: 3304:Nucleophilic conjugate addition 807:(at 25 °C , 100 kPa). 1151:"1-hexanol - Compound Summary" 436: 424: 52:Spacefill formula of 1-hexanol 1: 3275:Fischer–Speier esterification 2207:Propylene glycol methyl ether 920:followed by oxidation of the 42:Skeletal formula of 1-hexanol 1442:4-Methylcyclohexanemethanol 1062:followed by treatment with 33: 3374: 3280:Williamson ether synthesis 2579:2,4-Dichlorobenzyl alcohol 1510:2-(2-Methoxyethoxy)ethanol 1505:2-(2-Methoxyethoxy)ethanol 3317: 3299:Friedel-Crafts alkylation 3290:Nucleophilic substitution 3270:Nucleophilic substitution 1500:2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol 1187:GESTIS Substance Database 1130:volatile organic compound 801: 655: 650: 548: 411: 391: 366: 87: 79: 67: 62: 32: 2521:2,2-Dimethylpropan-1-ol 1577:-Diisopropylaminoethanol 1217:10.1002/14356007.a01_279 3155:1,3-Difluoro-2-propanol 1211:. Weinheim: Wiley-VCH. 922:alkylaluminium products 3160:2,2,2-Trifluoroethanol 1545:Aminoethylethanolamine 1495:2,2,2-Trifluoroethanol 1490:2,2,2-Trichloroethanol 1085: 1077: 900:OH. It is used in the 734: 53: 43: 2584:3-Nitrobenzyl alcohol 1083: 1076: 733: 469:0.82 g cm (at 20 °C) 51: 41: 3285:Elimination reaction 1987:1-Heptatetracontanol 1977:1-Pentatetracontanol 1972:1-Tetratetracontanol 1879:(melissyl / myricyl) 1846:(cluytyl / montanyl) 1555:Dimethylethanolamine 1096:Occurrence in nature 716:(fire diamond) 524:100 Pa (at 25.6 °C) 69:Preferred IUPAC name 3309:Transesterification 2686:Palmitoleyl alcohol 2661:3-Methyl-3-pentanol 2604:Cetostearyl alcohol 2541:3-Methylbutan-2-ol 2536:3-Methylbutan-1-ol 2531:2-Methylbutan-2-ol 2526:2-Methylbutan-1-ol 2310:Monohydric alcohols 2239:3-Methyl-3-pentanol 2229:2-Methylheptan-2-ol 2224:2-Methyl-2-pentanol 1997:1-Nonatetracontanol 1992:1-Octatetracontanol 1982:1-Hexatetracontanol 1915:1-Heptatriacontanol 1905:1-Pentatriacontanol 1899:1-Tetratriacontanol 1585:-Methylethanolamine 1550:Diethylethanolamine 1462:Methylazoxymethanol 1379:Methanol poisoning 1019:Alternative methods 501:5.9 g/L (at 20 °C) 496:Solubility in water 451: g·mol 141:Beilstein Reference 29: 3204:Carbonyl reduction 3080:Diethylpropanediol 2696:tert-Butyl alcohol 2402:Trihydric alcohols 2244:3-Methyloctan-3-ol 2234:2-Methylhexan-2-ol 2147:3-Methyl-2-butanol 1967:1-Tritetracontanol 1957:1-Hentetracontanol 1925:1-Nonatriacontanol 1920:1-Octatriacontanol 1910:1-Hexatriacontanol 1758:(cetyl / palmityl) 1613:2-Methyl-1-butanol 1452:Cyclohexylmethanol 1311:2-Methyl-1-butanol 1106:Koschevnikov gland 1086: 1078: 834:Infobox references 735: 544:1.4178 (at 20 °C) 54: 44: 27: 3335: 3334: 3258:Alcohol oxidation 3179:Trifluoromethanol 3053: 3052: 2938: 2937: 2691:tert-Amyl alcohol 2671:Linolenyl alcohol 2566:Aromatic alcohols 2507: 2506: 2381:Dihydric alcohols 2294:Triphenylmethanol 2249:Diacetone alcohol 2197:Pinacolyl alcohol 2122:2-Deoxyerythritol 2095:Veratrole alcohol 2075:Propargyl alcohol 2065:Phenethyl alcohol 2055:Nicotinyl alcohol 2050:Neopentyl alcohol 2005: 2004: 1962:1-Dotetracontanol 1894:1-Tritriacontanol 1883:1-Hentriacontanol 1535:2-Mercaptoethanol 1467:Trifluoromethanol 1416: 1415: 1403:Isopropyl alcohol 1331:Phenethyl alcohol 1296:Alcohols found in 1064:hydrogen peroxide 918:triethylaluminium 842:Chemical compound 840: 839: 790:Safety data sheet 699:Hazard statements 459:colorless liquid 335:CompTox Dashboard 129:Interactive image 58: 57: 16:(Redirected from 3365: 3358:Primary alcohols 3325: 3324: 2947: 2943:Terpene alcohols 2728:Methylene glycol 2711: 2676:Linoleyl alcohol 2619:Myristyl alcohol 2446:Propylene glycol 2393:Propylene glycol 2307: 2289:Triphenylethanol 2202:Pirkle's alcohol 2187:Diphenylmethanol 2090:Vanillyl alcohol 2060:Perillyl alcohol 2040:Furfuryl alcohol 2030:Cinnamyl alcohol 1888:1-Dotriacontanol 1540:2-Methoxyethanol 1430: 1298:alcoholic drinks 1292: 1274: 1267: 1260: 1251: 1232: 1230: 1202: 1193: 1180: 1167: 1166: 1164: 1162: 1155:PubChem Compound 1147: 1102:Alarm pheromones 1068:sodium hydroxide 1025:hydroformylation 987: 986: 982: 979: 824: 818: 815: 814: 755: 748: 741: 726: 706: 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Index

1-hexanol
Skeletal formula of 1-hexanol
Spacefill formula of 1-hexanol
Preferred IUPAC name
CAS Number
111-27-3
JSmol
Interactive image
Beilstein Reference
ChEBI
CHEBI:87393
ChEMBL
ChEMBL14085
ChemSpider
7812
ECHA InfoCard
100.003.503
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EC Number
MeSH
1-Hexanol
PubChem
8103
RTECS number
UNII
6CP2QER8GS
UN number
CompTox Dashboard
DTXSID8021931
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