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11-Hydroxyhexahydrocannabinol

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Like other 11-OH cannabinoid metabolites, 11-OH-9β-HHC retains activity comparable to HHC itself while the 9α-isomer is significantly less active. However, upon formation it is rapidly metabolized further to the inactive 11-carboxylates, producing a shortened half-life within the body and lowering
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In a pathway that parallels the metabolism of the THC family of cannabinoids, following ingestion HHC undergoes hepatic metabolism by
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The 11-OH-9β-HHC isomer is the structurally related methylene homologue of 11-Nor-9β-hydroxyhexahydrocannabinol also known as
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dimethylheptyl substitution. This significantly increases HU-243s binding affinity for the
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and 11-OH-HHC. C11-oxidation is the major pathway of THC and HHC metabolism.
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Falck Jørgensen C, Schou Rasmussen B, Linnet K, Thomsen R (November 2023).
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Recent Developments in Mass Spectrometry in Biochemistry and Medicine
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under the monoterpenoid numbering system) is an active metabolite of
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its bioavailability considerably through first-pass metabolism.
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is a synthetic analog of 11-OH-9β-HHC in which the natural
5269: 315:) to a multitude of oxygenated derivatives, including 4975: 4791: 4722: 4387: 4334: 4316: 4290: 4129: 4073: 4047: 3861: 3378: 3357: 3316: 3154: 2896: 2833: 2812: 2741: 2695: 2669: 2505: 1837: 1820: 1747:
2-Arachidonyl glyceryl ether (2-AGE; noladin ether)
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Index


IUPAC name
CAS Number
64663-39-4
PubChem
127684
ChemSpider
113271
CompTox Dashboard
DTXSID00983283
Edit this at Wikidata
Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
tetrahydrocannabinol
hexahydrocannabinol
cytochrome p450
CYP3A4
CYP2C9
CYP2C19
8-OH-HHC

9-Nor-9β-hydroxyhexahydrocannabinol
HU-243
CB1
CB2
9-Hydroxyhexahydrocannabinol

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