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1259:
Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Comparison of pharmacokinetics of a conjugated equine estrogen preparation (premarin) and a synthetic mixture of estrogens (C.E.S.) in postmenopausal women".
580:
1647:
Barnea ER, MacLusky NJ, Naftolin F (May 1983). "Kinetics of catechol estrogen-estrogen receptor dissociation: a possible factor underlying differences in catechol estrogen biological activity".
1555:
Gupta, Mona; McDougal, Andrew; Safe, Stephen (1998). "Estrogenic and antiestrogenic activities of 16α- and 2-hydroxy metabolites of 17β-estradiol in MCF-7 and T47D human breast cancer cells".
5194:
137:
2847:
1450:
Okatani Y, Fishman J (September 1984). "Suppression of the preovulatory luteinizing hormone surge in the rat by 2-hydroxyestrone: relationship to endogenous estradiol levels".
6614:
2900:
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3010:
1485:
Okatani Y, Fishman J (July 1986). "Inhibition of the preovulatory prolactin surge in the rat by catechol estrogens: functional and temporal specificity".
2840:
1720:
1339:
Kono S, Brandon DD, Merriam GR, Loriaux DL, Lipsett MB (January 1981). "Metabolic clearance rate and uterotropic activity of 2-hydroxyestrone in rats".
5156:
1374:
Martucci CP, Fishman J (December 1979). "Impact of continuously administered catechol estrogens on uterine growth and luteinizing hormone secretion".
6639:
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InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)16(20)9-13(10)11/h8-9,11-12,14,19-20H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,18-/m0/s1
1122:). = Atypical uterotrophic effect which plateaus within 48 hours (estradiol's uterotrophy continues linearly up to 72 hours).
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levels. The lack of estrogenic or antiestrogenic activity of 2-hydroxyestrone in the uterus may be attributable to an extremely high
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levels relative to baseline of ovariectomized rats after 24 to 72 hours of continuous administration via subcutaneous implant.
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Estrogens and
Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens
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MacLusky NJ, Naftolin F, Krey LC, Franks S (December 1981). "The catechol estrogens".
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5629:
5455:
5420:
5289:
5247:
4930:
4920:
4623:
4483:
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4398:
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4148:
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4081:
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4005:
4001:
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3981:
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3689:
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3520:
3505:
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3435:
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1994:
1971:
1863:
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1322:
508:
500:
subfamilies. 2-OHE1 is the most abundant catechol estrogen in the body.
6505:
5737:
5646:
5638:
5085:
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4543:
4533:
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3510:
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2218:
2213:
1732:
1694:
Metabocard for 2-Hydroxyestrone (HMDB12623) - Human
Metabolome Database
1088:
520:
462:
248:
1698:
551:. When incubated at very high concentrations or in combination with a
5900:
5240:
5004:
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4856:
4120:
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3270:
1085:
631:
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168:
416:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
236:
6274:
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5252:
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3736:
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11-Dehydrocorticosterone (11-oxocorticosterone, 17-deoxycortisone)
497:
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126:
78:)-7,8-Dihydroxy-11a-methyl-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-decahydro-1
5100:
4791:
4160:
3915:
227:
5176:
2829:
1702:
602:
Selected biological properties of endogenous estrogens in rats
6024:
4935:
4350:
1091:. Uterine weight = Percentage change in uterine wet weight of
511:, whereas other hydroxylated estrogen metabolites including
298:
6335:
5225:
4881:
1606:
Schneider J, Huh MM, Bradlow HL, Fishman J (April 1984).
1557:
The
Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology
1238:. Springer Science & Business Media. pp. 64–65.
1168:
1166:
1164:
6305:
3251:
Epiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol)
1179:. Springer Science & Business Media. p. 227.
6446:
6074:
1262:
Journal of the
Society for Gynecologic Investigation
654:
6514:
6444:
6376:
6367:
6333:
6303:
6253:
6232:
6072:
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5952:
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5813:
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5073:
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4879:
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1993:
1984:
1912:
1814:
1805:
1739:
539:, 2-hydroxyestrone shows antiestrogenic effects on
5841:
1073:
662:
621:
1942:11β-Hydroxyprogesterone (21-deoxycorticosterone)
260:
6378:
1227:
1225:
1223:
112:
6255:
6029:Tooltip Phenylethanolamine N-methyltransferase
5358:
4355:Tooltip Selective estrogen receptor modulators
3710:Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroate)
3071:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
2239:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
5188:
2901:3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol
2841:
1714:
1334:
1332:
588:
91:2-OHE1; Estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one
8:
5881:
3011:10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED)
6340:Tooltip Acetylserotonin O-methyltransferase
5230:Tooltip Aromatic L-amino acid decarboxylase
4886:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor
3705:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
1206:. Elsevier Health Sciences. pp. 338–.
1173:Oettel M, Schillinger E (6 December 2012).
1103:
643:
6373:
6250:
5836:
5367:
5348:
5220:
5195:
5181:
5173:
4890:
3848:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene)
3172:, many others; via estrogenic metabolites)
3096:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
2877:
2848:
2834:
2826:
2234:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
1990:
1811:
1721:
1707:
1699:
595:
581:
575:
313:
218:
196:
26:
5339:
2868:
1623:
1426:
1312:
1070:
613:
280:
51:2,3-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
6615:Catechol-O-methyltransferase inhibitors
6516:
1295:Martucci C, Fishman J (December 1977).
1160:
1064:
359:
334:
309:
6635:Selective estrogen receptor modulators
6310:Tooltip Serotonin N-acetyl transferase
2023:Adrenosterone (11-ketoandrostenedione)
576:
503:2-Hydroxyestrone is not significantly
209:
6451:Tooltip Histamine N-methyltransferase
6079:Tooltip Catechol-O-methyl transferase
2229:16β-Epiestriol (16β-hydroxyestradiol)
444:estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one
341:Key: SWINWPBPEKHUOD-JPVZDGGYSA-N
176:
156:
7:
1409:Katayama S, Fishman J (April 1982).
659:Tooltip Sex hormone-binding globulin
5959:Tooltip Dopamine beta-monooxygenase
2399:Estradiol 3-glucuronide 17β-sulfate
531:all are. In addition, although not
362:C12CC3(1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
251:
235:
25:
5846:Tooltip Phenylalanine hydroxylase
4247:taleranol (teranol, β-zearalanol)
3162:metandienone (methandrostenolone)
1947:18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone
1797:11β,17α,21-Trihydroxypregnenolone
667:Tooltip relative binding affinity
626:Tooltip relative binding affinity
5157:Progesterone receptor modulators
4911:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen)
3793:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041)
1232:Buchsbaum HJ (6 December 2012).
477:and to a lesser extent in other
389:
33:
6640:Tyrosine hydroxylase inhibitors
6383:Tooltip Histidine decarboxylase
4854:Coregulator-binding modulators:
3121:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin
2148:Dihydrotestosterone glucuronide
1069:Values are mean ± SD or range.
420:(at 25 °C , 100 kPa).
6260:Tooltip Tryptophan hydroxylase
6040:Norepinephrine (noradrenaline)
5974:Norepinephrine (Noradrenaline)
5399:Norepinephrine (noradrenaline)
5363:Tooltip Aldehyde dehydrogenase
3685:Erteberel (SERBA-1, LY-500307)
1824:3α,5α-Tetrahydrocorticosterone
395:
383:
1:
6586:Monoamine reuptake inhibitors
6566:Receptor/signaling modulators
5142:Receptor/signaling modulators
3106:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
3101:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
2103:3α-Androstanediol glucuronide
1625:10.1016/S0021-9258(17)42922-X
1569:10.1016/S0960-0760(98)00135-6
1274:10.1016/s1071-5576(00)00049-6
5886:Tooltip Tyrosine hydroxylase
5152:Androgen receptor modulators
3456:Lynestrenol phenylpropionate
1792:17α,21-Dihydroxypregnenolone
1661:10.1016/0039-128x(83)90030-2
1534:10.1016/0022-4731(81)90265-x
553:catechol O-methyltransferase
82:-cyclopentaphenanthren-1-one
6546:Pimagedine (aminoguanidine)
6416:Alpha-Fluoromethylhistidine
5147:Estrogens and antiestrogens
4797:Oxabicycloheptene sulfonate
4484:Etacstil (GW-5638, DPC-974)
3660:Doisynoestrol (fenocycline)
3404:Ethinylestradiol 3-benzoate
2916:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel
2911:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel
2168:Etiocholanolone glucuronide
2153:Dihydrotestosterone sulfate
648:Tooltip Luteinizing hormone
410:286.371 g/mol
6656:
6590:Monoamine releasing agents
5356:Substrates→Products (with
4864:Noncompetitive inhibitors:
4489:Ethamoxytriphetol (MER-25)
3650:Dimestrol (dianisylhexene)
3409:Ethinylestradiol sulfonate
2073:16α-Hydroxyandrostenedione
2018:11β-Hydroxyandrostenedione
2003:11-Ketodihydrotestosterone
6558:
5704:
5579:
5351:
5344:Tooltip Monoamine oxidase
5134:
4906:7β-Hydroxyepiandrosterone
4464:Desmethylchlorotrianisene
3643:Diethylstilbestrol esters
3596:Bisdehydrodoisynolic acid
3016:11β-Chloromethylestradiol
2991:7β-Hydroxyepiandrosterone
2873:Tooltip Estrogen receptor
2690:7β-Hydroxyepiandrosterone
2685:7α-Hydroxyepiandrosterone
2013:7β-Hydroxyepiandrosterone
1078:Relative binding affinity
1065:
618:Tooltip Estrogen receptor
414:
370:
350:
325:
96:
88:
56:
46:
41:
32:
6044:Epinephrine (adrenaline)
5377:Epinephrine (adrenaline)
4970:Fulvestrant (ICI-182780)
4787:Methylpiperidinopyrazole
4740:Fulvestrant (ICI-182780)
4223:Resorcylic acid lactones
3446:Hydroxyestrone diacetate
3382:Etamestrol (eptamestrol)
2575:5α-Dihydrocorticosterone
2516:Pregnanediol glucuronide
2178:Testosterone glucuronide
2138:Androsterone glucuronide
2083:16α-Hydroxy-DHEA sulfate
1952:18-Hydroxycorticosterone
1904:3α,5α-Tetrahydrocortisol
1829:5α-Dihydrocorticosterone
1097:subcutaneously implanted
549:metabolic clearance rate
523:(16α-hydroxyestradiol),
6521:Tooltip Diamine oxidase
4281:Synthetic xenoestrogens
3838:Triphenylchloroethylene
3773:Methestrol dipropionate
3301:Polyestradiol phosphate
2810:11β-Hydroxyprogesterone
2805:11α-Hydroxyprogesterone
2481:20β-Dihydroprogesterone
2476:20α-Dihydroprogesterone
2471:17α-Hydroxyprogesterone
2466:16α-Hydroxyprogesterone
2394:Estradiol 3-glucuronide
1879:17α-Hydroxyprogesterone
1874:17α-Hydroxypregnenolone
1782:17α-Hydroxypregnenolone
1777:11β-Hydroxypregnenolone
1464:10.1210/endo-115-3-1082
1428:10.1210/endo-110-4-1448
1388:10.1210/endo-105-6-1288
1314:10.1210/endo-101-6-1709
6421:Histidine methyl ester
4374:4'-Hydroxynorendoxifen
4369:2-Phenylbenzothiophene
4243:zeranol (α-zearalanol)
3946:phlorizin (phloridzin)
3833:Triphenylbromoethylene
3732:ICI-85966 (Stilbostat)
3313:Estramustine phosphate
3186:Bolandiol dipropionate
2610:11-Deoxycorticosterone
2585:5β-Dihydroprogesterone
2580:5α-Dihydroprogesterone
2570:3β-Dihydroprogesterone
2565:3α-Dihydroprogesterone
2491:11-Deoxycorticosterone
2486:5α-Dihydroprogesterone
2133:Androstenediol sulfate
2113:5β-Dihydrotestosterone
1957:18-Hydroxyprogesterone
1937:11-Deoxycorticosterone
1834:11-Deoxycorticosterone
1787:21-Hydroxypregnenolone
1499:10.1210/endo-119-1-261
6594:Monoamine neurotoxins
6536:Imidazole acetic acid
4554:Miproxifene phosphate
4379:27-Hydroxycholesterol
3843:Triphenyliodoethylene
3387:Ethinylandrostenediol
3350:Estrogenic substances
3338:Polyestriol phosphate
3206:Cloxestradiol acetate
2800:7α-Hydroxycholesterol
2780:Calcidiol/Calcifediol
2409:Estradiol 17β-sulfate
2389:Estradiol glucuronide
2309:27-Hydroxycholesterol
1922:5α-Dihydroaldosterone
1767:-Dihydroxycholesterol
1353:10.1210/endo-108-1-40
58:Systematic IUPAC name
6529:Substrates→Products:
6459:Substrates→Products:
6391:Substrates→Products:
6348:Substrates→Products:
6318:Substrates→Products:
6268:Substrates→Products:
6087:Substrates→Products:
6037:Substrates→Products:
5967:Substrates→Products:
5894:Substrates→Products:
5871:3,4-Dihydroxystyrene
5854:Substrates→Products:
5238:Substrates→Products:
3868:WAY-204688 (SIM-688)
3680:ERB-196 (WAY-202196)
3631:Dienestrol diacetate
3370:Estrone methyl ether
3276:Esterified estrogens
3218:Conjugated estrogens
3111:17β-Dihydroequilenin
3086:17α-Dihydroequilenin
3026:15α-Hydroxyestradiol
3021:11β-Methoxyestradiol
2996:8,9-Dehydroestradiol
2775:7-Dehydrocholesterol
2635:Pregnenolone sulfate
2183:Testosterone sulfate
2143:Androsterone sulfate
1203:Integrative Medicine
473:from estrone in the
6009:Phenopicolinic acid
5733:Desmethylselegiline
5035:Propylpyrazoletriol
4950:Diarylpropionitrile
3798:Propylpyrazoletriol
3655:Dimethylstilbestrol
3621:Diarylpropionitrile
3431:Etynodiol diacetate
3131:Abiraterone acetate
3041:16α-Fluoroestradiol
2815:Cholesterol sulfate
2550:-Hydroxycholesterol
2442:estradiol palmitate
2424:Estriol glucuronide
2414:Estrone glucuronide
2384:Estradiol disulfate
2058:Dihydrotestosterone
2043:Dehydroandrosterone
2008:11-Ketotestosterone
1844:11-Ketoprogesterone
1758:-Hydroxycholesterol
1108:Luteinizing hormone
603:
541:luteinizing hormone
452:naturally occurring
29:
6185:2-Hydroxyestradiol
6166:4-Methoxyestradiol
6162:4-Hydroxyestradiol
6148:2-Methoxyestradiol
6144:2-Hydroxyestradiol
5914:2-Hydroxyestradiol
5117:Diethylstilbestrol
4901:2-Methoxyestradiol
4832:TAS-108 (SR-16234)
4782:Methylepitiostanol
4720:EM-800 (SCH-57050)
4644:TAS-108 (SR-16234)
4364:2-Phenylbenzofuran
3978:8-prenylnaringenin
3638:Diethylstilbestrol
3296:Lipoidal estradiol
3271:ERA-63 (ORG-37663)
3213:Conjugated estriol
3158:methyltestosterone
3116:17β-Dihydroequilin
3091:17α-Dihydroequilin
3066:16β-Hydroxyestrone
3051:16α-Hydroxyestrone
3001:8,9-Dehydroestrone
2986:7α-Methylestradiol
2961:4-Methoxyestradiol
2951:4-Hydroxyestradiol
2926:3β-Hydroxytibolone
2921:3α-Hydroxytibolone
2891:2-Hydroxyestradiol
2438:estradiol stearate
2434:Lipoidal estradiol
2364:2-Methoxyestradiol
2289:16β-Hydroxyestrone
2284:16α-Hydroxyestrone
2274:4-Methoxyestradiol
2259:4-Hydroxyestradiol
2244:2-Hydroxyestradiol
2173:Epietiocholanolone
2123:3β-Etiocholanediol
2118:3α-Etiocholanediol
1914:Mineralocorticoids
1899:5α-Dihydrocortisol
1522:J. Steroid Biochem
1144:Estrogen conjugate
1139:2-Methoxyestradiol
1082:estrogen receptors
1001:16α-Hydroxyestrone
871:4-Methoxyestradiol
849:4-Hydroxyestradiol
827:2-Methoxyestradiol
805:2-Hydroxyestradiol
525:4-hydroxyestradiol
517:16α-hydroxyestrone
513:2-hydroxyestradiol
424:Infobox references
27:
6630:Human metabolites
6602:
6601:
6597:
6554:
6553:
6466:N-Methylhistamine
6396:
6363:
6362:
6351:N-Acetylserotonin
6325:N-Acetylserotonin
6295:Telotristat ethyl
6290:Fenclonine (PCPA)
6247:
6228:
6227:
6103:Homovanillic acid
6094:3-Methoxytyramine
5903:
5833:
5809:
5808:
5805:
5804:
5786:
5727:
5655:tetrahydroharmine
5635:Harmala alkaloids
5430:3-Methoxytyramine
5285:
5264:
5243:
5170:
5169:
5162:List of estrogens
5130:
5129:
4875:
4874:
4715:Cytestrol acetate
3938:isoliquiritigenin
3880:Unknown/unsorted:
3566:β-LGND2 (GTx-878)
3146:Anabolic steroids
3056:16α-Iodoestradiol
2946:4-Fluoroestradiol
2941:4-Androstenedione
2931:3β-Androstanediol
2906:3α-Androstanediol
2857:Estrogen receptor
2823:
2822:
2660:3α-Androstanediol
2529:
2528:
2404:Estradiol sulfate
2324:4-Androstenedione
2319:3β-Androstanediol
2314:3α-Androstanediol
2108:3β-Androstanediol
2098:3α-Androstanediol
1980:
1979:
1854:21-Deoxycortisone
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