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2C-TFM

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227: 600:
1-(2,5-dimethoxy-4-trifluoromethylphenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane; (with KOH) to 2C-TFM." The synthesis was published by Nichols and his research team. Since 2C-TFM is usually synthesised from 2C-I and the reaction does not generally consume all of the starting material, samples of 2C-TFM are likely to be contaminated with detectable traces of unreacted 2C-I, which may pose legal issues in jurisdictions where 2C-I is illegal, even though 2C-TFM itself may not be prohibited.
27: 371: 599:
It is noted in The Shulgin Index Volume 1: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds where the synthesis is written "from 2C-I (with trifluoroacetic anhydride) to 1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane; (with methyl chlorodifluoroacetate, KF, Cul) to
575:, indicating similar binding affinity at the receptor. The high binding affinity conferred by the 4-trifluoromethyl group is demonstrated by the fact that 2C-TFM is one of the only simple phenethylamines to rival the potency of psychedelic amphetamines like DOI and 36: 477:
Very little data exists, but some reports suggest 2C-TFM produces psychedelic (hallucinogenic/entheogenic) effects that last between 5 and 7 hours. It is considered to be the strongest 2C variation.
384: 3443: 510:
in July 2004, the issue of possession and sales of 2C-TFM and other similar chemicals will probably be resolved in the courtroom as well the fate of this rare but unique
3183: 276: 5380: 2885: 2825: 2785: 649: 813: 2869: 3645: 1186: 704: 6384: 3458: 780: 108: 2805: 1437: 490:
2C-TFM is unscheduled and uncontrolled in the United States, but possession and sales of 2C-TFM could potentially be prosecuted under the
3416: 1417: 6379: 5523: 3729: 4378: 3274: 2830: 2820: 2810: 2795: 2780: 241: 2815: 2790: 2775: 576: 6105: 2800: 1407: 572: 4557: 530:
The mechanism that produces the hallucinogenic and entheogenic effects of 2C-TFM is most likely to result from action as a
4552: 3542: 3213: 2895: 806: 391: 1327: 184: 5900: 4650: 3255: 1322: 1179: 205: 6374: 3697: 3620: 1457: 1427: 4427: 3961: 3830: 3739: 5049: 3933: 3815: 799: 648:
Nichols, D. E.; Frescas, S.; Marona-Lewicka, D.; Huang, X.; Roth, B. L.; Gudelsky, G. A.; Nash, J. F. (1994).
4742: 4737: 4732: 4727: 4722: 3810: 4988: 4942: 4701: 677: 3488: 6016: 4692: 3907: 3825: 3625: 3552: 3305: 3265: 3237: 1224: 1172: 3113: 2647: 2642: 2637: 2632: 128: 5924: 3891: 3820: 3421: 3300: 3203: 3118: 3066: 2612: 753: 3051: 2991: 2627: 2622: 2617: 2607: 2602: 2597: 2592: 2587: 2582: 2577: 3006: 2996: 6094: 6043: 5806: 4772: 4677: 3514: 3501: 2986: 48: 3108: 2467: 732: 222: 6006: 5558: 4978: 4973: 4968: 3944: 3855: 3589: 3123: 2770: 1352: 74: 3473: 3011: 2544: 2534: 2524: 2372: 1999: 1921: 650:"1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist" 6077: 5488: 4457: 4452: 4417: 3604: 3468: 3143: 3138: 3056: 2529: 2519: 2514: 2457: 2427: 1994: 1989: 1984: 1916: 1911: 1906: 1347: 1262: 507: 491: 4070: 4065: 2554: 2549: 2539: 2509: 2504: 2452: 2402: 2382: 2377: 2367: 2352: 2347: 2342: 2337: 2311: 2306: 2218: 2140: 1979: 1974: 1964: 1959: 1954: 1944: 1901: 1896: 1886: 1881: 1876: 1866: 3463: 3327: 2559: 2447: 2442: 2437: 2432: 2407: 2362: 2301: 2266: 2213: 2208: 2135: 2130: 2067: 1734: 1312: 1088: 4664: 4040: 3972: 3805: 3379: 3163: 3158: 3153: 3148: 3036: 2397: 2392: 2357: 2203: 2193: 2188: 2178: 2125: 2115: 2110: 2105: 2100: 2095: 2090: 2062: 2057: 1468: 1422: 822: 776: 724: 669: 414: 5360: 5350: 5345: 5330: 5325: 5320: 5300: 5295: 5290: 5285: 5270: 5255: 5245: 5235: 5230: 5220: 5200: 5175: 5140: 4927: 4917: 4907: 4887: 4882: 4872: 4862: 4832: 4827: 3173: 2052: 2042: 2037: 2032: 1779: 1774: 1769: 1764: 1754: 1749: 1744: 1739: 1729: 1719: 1709: 1689: 1679: 1674: 1669: 1484: 1133: 1128: 1123: 1118: 1108: 1103: 1098: 1093: 1083: 1073: 1063: 1043: 1033: 1028: 1023: 838: 148: 6303: 5973: 5812: 4797: 4792: 4782: 4762: 4587: 4227: 3453: 3250: 2946: 1843: 1649: 1644: 1594: 1203: 1003: 998: 948: 716: 661: 511: 418: 407: 299: 84: 1614: 1504: 1494: 1489: 968: 858: 848: 843: 193: 6308: 5920: 5912: 5908: 5763: 5428: 4612: 4507: 4422: 4382: 4204: 4004: 2744: 2739: 2734: 2729: 2719: 2569: 2472: 1252: 1209: 548: 531: 503: 226: 6250: 6185: 5940: 5865: 5753: 5553: 4617: 4502: 4492: 4472: 4467: 4237: 4222: 4085: 3999: 3719: 3406: 3103: 3046: 453: 410: 362: 250:
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As of October 31st, 2016, 2C-TFM is a controlled substance (Schedule III) in Canada.
352: 346: 260:
InChI=1/C11H14F3NO2/c1-16-9-6-8(11(12,13)14)10(17-2)5-7(9)3-4-15/h5-6H,3-4,15H2,1-2H3
173: 6260: 6180: 5890: 5783: 5548: 5533: 5518: 5513: 5498: 5493: 5398: 4672: 4622: 4597: 4592: 4572: 4402: 4091: 3923: 3795: 3630: 3198: 3031: 2956: 2951: 2462: 2417: 1432: 1277: 1237: 1195: 614: 754:"Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Part J — 2C-phenethylamines)" 6313: 6265: 6255: 6240: 6235: 6225: 6190: 6130: 6125: 6115: 5958: 5916: 5875: 5835: 5820: 5618: 5588: 5583: 5478: 5473: 5468: 4644: 4607: 4602: 4582: 4547: 4462: 4447: 4442: 4437: 4432: 4407: 4397: 4338: 4333: 4318: 4293: 4242: 4232: 4189: 4173: 4136: 4014: 3977: 3650: 3483: 3208: 2915: 2412: 2321: 1362: 544: 429: 35: 6334: 6245: 6230: 6220: 6210: 6200: 6175: 6155: 6135: 6082: 6072: 5885: 5880: 5855: 5663: 5543: 5503: 5443: 5423: 4577: 4567: 4517: 4477: 4348: 4323: 4303: 4288: 4283: 4194: 4163: 4155: 4055: 4019: 3983: 3966: 3875: 3800: 3790: 3785: 3780: 3734: 3660: 3567: 3337: 3332: 3168: 3041: 3021: 2890: 2422: 2387: 2316: 2286: 2251: 1969: 1949: 1891: 1871: 1307: 1297: 1257: 1247: 773:
The Shulgin Index Volume One Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds
552: 336: 139: 6349: 6339: 6295: 6285: 6270: 6215: 6150: 6120: 6110: 6065: 5990: 5870: 5860: 5850: 5825: 5693: 5688: 5658: 5633: 5593: 5573: 5483: 5453: 5448: 5413: 5388: 4963: 4958: 4953: 4562: 4542: 4487: 4412: 4372: 4313: 4298: 4273: 4214: 4168: 4075: 4060: 4050: 3865: 3860: 3850: 3770: 3765: 3724: 3692: 3687: 3640: 3599: 3547: 3537: 3524: 3519: 3478: 3448: 3411: 3384: 3374: 3295: 3290: 3285: 3026: 2981: 2296: 2291: 2281: 2276: 2271: 2261: 2256: 2246: 2241: 2173: 1442: 1242: 791: 466: 728: 673: 6329: 6280: 6205: 6170: 6031: 6026: 6000: 5985: 5980: 5968: 5840: 5773: 5668: 5638: 5603: 5598: 5563: 5438: 4627: 4482: 4392: 4353: 4308: 4278: 4045: 3989: 3870: 3775: 3760: 3755: 3682: 3635: 3594: 3562: 3369: 3133: 3001: 2198: 2183: 2168: 2163: 2120: 1232: 665: 543:
in the brain, a mechanism of action shared by all of the hallucinogenic
6275: 6048: 6036: 5904: 5768: 5748: 5743: 5678: 5673: 5608: 5578: 5568: 5528: 5433: 5370: 5365: 5355: 5340: 5335: 5315: 5310: 5305: 5280: 5275: 5265: 5260: 5250: 5240: 5225: 5215: 5210: 5205: 5195: 5190: 5185: 5180: 5170: 5165: 5160: 5155: 5150: 5145: 5135: 5130: 5125: 5120: 5115: 5110: 5105: 5100: 5095: 5090: 5085: 5080: 5075: 5070: 5065: 5060: 4932: 4922: 4912: 4902: 4897: 4892: 4877: 4867: 4857: 4852: 4847: 4842: 4837: 4537: 4532: 4527: 4522: 4268: 4141: 3880: 3245: 3193: 3128: 2925: 2477: 2047: 2027: 2022: 1759: 1724: 1714: 1704: 1699: 1694: 1684: 1447: 1412: 1402: 1387: 1367: 1292: 1113: 1078: 1068: 1058: 1053: 1048: 1038: 540: 450: 160: 514:. There have been no reported deaths or hospitalizations from 2C-TFM. 26: 6195: 6160: 6097: 6021: 5953: 5928: 5788: 5778: 5723: 5643: 5508: 5463: 5458: 5418: 5403: 5039: 5034: 5029: 5024: 5019: 5014: 5009: 5004: 4999: 4822: 4817: 4812: 4807: 4802: 4787: 4777: 4767: 4757: 4752: 4747: 4712: 4512: 4258: 3899: 3188: 3178: 2920: 2859: 2749: 2690: 2680: 1838: 1784: 1664: 1659: 1654: 1639: 1634: 1629: 1604: 1569: 1564: 1559: 1554: 1549: 1544: 1539: 1392: 1377: 1372: 1342: 1337: 1332: 1317: 1302: 1287: 1267: 1138: 1018: 1013: 1008: 993: 988: 983: 958: 923: 918: 913: 908: 903: 898: 893: 499: 446: 443: 119: 720: 361:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
6055: 5738: 5733: 5728: 5703: 5698: 5653: 5648: 5538: 4717: 4358: 4343: 4263: 4009: 3903: 3895: 3885: 3223: 3218: 2930: 2880: 2854: 2849: 2675: 2670: 1809: 1794: 1619: 1584: 1524: 1509: 1382: 1357: 1148: 973: 938: 878: 863: 619: 107: 97: 506:, has not been widely sold by internet retailers. In the wake of 6165: 5718: 5713: 5708: 5683: 4682: 4131: 4097: 4080: 3342: 2910: 2905: 2900: 2724: 2714: 2695: 2685: 1799: 1624: 1609: 1599: 1589: 1579: 1574: 1534: 1529: 1519: 1514: 1499: 1479: 1164: 1153: 978: 963: 953: 943: 933: 928: 888: 883: 873: 868: 853: 833: 624: 609: 495: 1168: 795: 5845: 2759: 1397: 771:
Shulgin, Alexander T.; Tania Manning; Paul F. Daley (2011).
210: 465:
A psychedelic dosage of 2C-TFM is reported to be 3–5 
2082: 379: 3711: 1936: 1858: 6322: 6294: 6093: 5999: 5939: 5805: 5379: 5048: 4987: 4941: 4700: 4691: 4663: 4643: 4636: 4371: 4251: 4213: 4182: 4154: 4124: 4028: 3954: 3943: 3922: 3843: 3748: 3706: 3669: 3613: 3576: 3430: 3393: 3351: 3314: 3273: 3264: 3236: 3096: 3065: 2939: 2868: 2839: 2758: 2704: 2660: 2568: 2490: 2330: 2227: 2149: 2076: 2008: 1930: 1852: 1824: 1808: 1467: 1456: 1276: 1223: 1202: 3674: 2233: 457:. The full name of the chemical is 2-ethanamine. 3398: 2155: 417:. It was first synthesized in the laboratory of 172: 2014: 83: 62:2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenethylamine 3581: 3435: 3356: 3319: 1180: 807: 8: 567:of 80.9 nM for the more well known 5-HT 4697: 4660: 4640: 3951: 3940: 3270: 1821: 1805: 1464: 1220: 1187: 1173: 1165: 814: 800: 792: 698: 696: 694: 494:because of its structural similarities to 225: 147: 18: 705:"Fluorine in psychedelic phenethylamines" 643: 641: 639: 192: 760:. Vol. 150, no. 9. 4 May 2016. 635: 351:260 °C (500 °F; 533 K) ( 281: 246: 221: 591:The toxicity of 2C-TFM is not known. 502:. However, 2C-TFM, unlike many other 253:Key: LYXGNMLWYONZID-UHFFFAOYSA-N 127: 7: 1830: 432:-trifluoromethyl group it contains. 563:of 74.5 nM, as compared to a K 263:Key: LYXGNMLWYONZID-UHFFFAOYAE 163: 14: 551:. 2C-TFM displaced radiolabelled 440:2C-TFM is a code that represents 369: 323: 317: 311: 284:FC(F)(C1=C(OC)C=C(CCN)C(OC)=C1)F 34: 25: 365:(at 25 °C , 100 kPa). 16:Psychedelic phenethylamine drug 654:Journal of Medicinal Chemistry 326: 305: 1: 6385:2,5-Dimethoxyphenethylamines 5901:dopamine reuptake inhibitors 5381:Misc. designer cannabinoids 421:. It has also been called 6401: 583:studies and human trials. 428:, a name derived from the 341:249.23 g/mol 6380:Trifluoromethyl compounds 3962:2-Fluorodeschloroketamine 829: 823:2C family of psychedelics 709:Drug Testing and Analysis 359: 292: 272: 237: 67: 59: 47: 42: 33: 24: 3908:substituted benzofurans 3720:(Mipracetin) 4-AcO-MiPT 3333:(Daltacetin) 4-AcO-DALT 6017:Aliphatic hydrocarbons 3590:(Depracetin) 4-AcO-DPT 3407:(Ipracetin) 4-AcO-DiPT 6044:Aromatic hydrocarbons 3771:(Lucigenol) 4-HO-MPMI 3688:(Metocetin) 4-AcO-MET 3568:(Psilocybin) 4-PO-DMT 3365:(Ethacetin) 4-AcO-DET 703:Trachsel, D. (2012). 3980:(N-Ethylnorketamine) 3725:(Miprocin) 4-HO-MiPT 3548:(Bufotenin) 5-HO-DMT 3385:(Ethocybin) 4-PO-DET 3328:(Daltocin) 4-HO-DALT 2987:Cyclopropylmescaline 49:Preferred IUPAC name 6078:Chlorofluorocarbons 3894:in general (e. g.: 3776:(Meprocin) 4-HO-MPT 3595:(Deprocin) 4-HO-DPT 3563:(Psilocin) 4-HO-DMT 3412:(Iprocin) 4-HO-DiPT 3114:2C-B-DragonFLY-NBOH 2648:N-(2C-TFM) fentanyl 2643:N-(2C-T-7) fentanyl 2638:N-(2C-T-4) fentanyl 2633:N-(2C-T-2) fentanyl 2331:Atypical structures 1353:Dimethyllysergamide 1328:3-Pentyllysergamide 775:. 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Archived from 715:(7–8): 577–590. 700: 689: 688: 686: 685: 676:. Archived from 645: 419:David E. Nichols 382: 376: 373: 372: 328: 325: 319: 313: 307: 300:Chemical formula 230: 229: 214: 212: 196: 176: 165: 151: 131: 111: 87: 38: 29: 22: 6400: 6399: 6395: 6394: 6393: 6391: 6390: 6389: 6365: 6364: 6363: 6354: 6318: 6309:Silene capensis 6290: 6089: 6003: 5995: 5946: 5944: 5935: 5921:methamphetamine 5909:methylphenidate 5898: 5895:Also indirect D 5893: 5810: 5793: 5764:THC-O-phosphate 5429:5F-CUMYL-PINACA 5375: 5044: 4983: 4937: 4687: 4654: 4647: 4632: 4613:Trihexyphenidyl 4508:Diphenhydramine 4423:Brompheniramine 4381: 4375: 4363: 4247: 4209: 4205:Methoxphenidine 4178: 4146: 4120: 4024: 4005:Methoxyketamine 3946: 3932: 3926: 3914: 3888: 3835: 3744: 3702: 3665: 3609: 3605:(The Light) DPT 3572: 3515:5-MeO-α,N,N-TMT 3426: 3389: 3347: 3310: 3260: 3228: 3092: 3061: 2935: 2864: 2835: 2754: 2700: 2652: 2570:N-(2C)-fentanyl 2564: 2482: 2473:NBOMe-mescaline 2326: 2223: 2145: 2072: 2004: 1926: 1848: 1804: 1459: 1452: 1279: 1272: 1253:Bromo-DragonFLY 1215: 1213: 1206: 1198: 1193: 1163: 1158: 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Index



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ChemSpider
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PubChem
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UNII
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CompTox Dashboard
DTXSID70439308
Edit this at Wikidata
InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
Melting point
hydrochloride
standard state
verify
what is
Infobox references
psychedelic
phenethylamine

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