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times the usual per-kg MDMA dose) did in fact induce neurotoxicity, providing initial evidence that this metabolite may be the source of neuronal toxicity following the administration of MDA and MDMA, and the subsequent reduction in serotonergic
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of MDA and MDMA in the periphery must be responsible, and several have been cited as responsible. Although α-methyldopamine is widely cited as the source of this neurotoxicity in a number of lay sources, McCann,
759:
Miller RT, Lau SS, Monks TJ (April 1997). "2,5-Bis-(glutathion-S-yl)-alpha-methyldopamine, a putative metabolite of (+/-)-3,4-methylenedioxyamphetamine, decreases brain serotonin concentrations".
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Conway EL, Louis WJ, Jarrott B (December 1978). "Acute and chronic administration of alpha-methyldopa: regional levels of endogenous and alpha-methylated catecholamines in rat brain".
570:-yl)-α-methyldopamine produced similar effects to the parent compound, but did not induce neurotoxicity when injected intracerebroventricularly. However, the derivative metabolite 2,5-
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55:α-Me-DA; 3,4-Dihydroxyamphetamine; 3,4-DHA; HHA; 3,4-Dihydroxy-α-methylphenethylamine; 3,4-Dihydroxy-α-methyl-β-phenylethylamine; Methyldopamine; Catecholamphetamine
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2014:
1968:
1571:
895:
890:
540:
506:(1991), demonstrated that the major metabolites α-methyldopamine and 3-
493:
121:
629:(levonordefrin; α-methylnorepinephrine; 3,4,β-trihydroxyamphetamine),
9919:
9839:
9704:
9695:
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1477:
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488:
206:
471:
does not appear to cause neurotoxicity. While many studies suggest
1173:
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9032:
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8507:
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8033:
8023:
8018:
8003:
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7236:
7226:
6821:
6169:
2258:
970:
584:
7910:
5730:
3675:
1323:
794:
9939:
4380:
231:
531:
However, the story complicates as α-methyldopamine readily
497:
following administration. A common theory follows that a
641:(norpholedrine; α-methyltyramine; 4-hydroxyamphetamine)
6467:
376:
9832:
9593:
9482:
9419:
9231:
9161:
8485:
7944:
7795:
7190:
6465:
5764:
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4277:
4264:
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4003:
3725:
3712:
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2612:
2603:
2337:
2044:
2032:
1585:
1372:
1360:
1247:
1080:
1017:
828:
460:(MDMA) may not themselves be responsible for their
448:Interest in α-methyldopamine lies in the fact that
305:
292:
262:
257:
225:
205:
185:
165:
145:
120:
100:
75:
59:
51:
46:
7192:
5766:
134:
444:Role in MDMA-induced serotonergic neurotoxicity
109:
513:It was first demonstrated, in 1978, by Conway
7922:
5742:
3687:
1335:
806:
8:
4433:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
3875:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
30:
7929:
7915:
7907:
7201:
6476:
5775:
5749:
5735:
5727:
4274:
3722:
3694:
3680:
3672:
2609:
2041:
1369:
1342:
1328:
1320:
813:
799:
791:
245:
154:
38:
692:
174:
10066:Norepinephrine-dopamine releasing agents
6472:Tooltip Norepinephrine releasing agents
5322:Antiemetics/gastroprokinetics/sedatives
667:
633:(α-methylepinephrine; 3,4,β-trihydroxy-
578:-yl)-α-methyldopamine (injected at ~1.5
356:
336:
241:
89:
625:Analogues of α-methyldopamine include
29:
675:McCann UD, Ricaurte GA (April 1991).
554:(GSH). It was demonstrated by Miller
214:
194:
7:
438:injected into the brain's ventricles
9935:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide
4924:Levomepromazine (methotrimeprazine)
491:(its major metabolite in the body)
125:
7197:Tooltip Serotonin releasing agents
483:axons and subsequent reduction in
25:
5771:Tooltip Dopamine releasing agents
469:intracerebroventricular injection
92:4-(2-aminopropyl)benzene-1,2-diol
761:European Journal of Pharmacology
726:European Journal of Pharmacology
280:
274:
8866:N,alpha-Diethylphenylethylamine
7892:Monoamine metabolism modulators
5705:Monoamine metabolism modulators
3650:Monoamine metabolism modulators
1309:Monoamine metabolism modulators
622:(3,4-dihydroxyphenethylamine).
364:Key:KSRGADMGIRTXAF-UHFFFAOYSA-N
10056:Human pathological metabolites
10031:Drugs not assigned an ATC code
283:
268:
1:
7876:Monoamine reuptake inhibitors
7872:Receptor/signaling modulators
5687:Monoamine reuptake inhibitors
5660:Receptor/signaling modulators
3839:Adrogolide (ABT-431, DAS-431)
3632:Monoamine reuptake inhibitors
3605:Receptor/signaling modulators
1301:Monoamine reuptake inhibitors
1281:Receptor/signaling modulators
773:10.1016/S0014-2999(97)00044-7
562:-yl)-α-methyldopamine and 5-(
450:3,4-methylenedioxyamphetamine
10071:Peripherally selective drugs
10036:Adrenergic receptor agonists
7828:Adrenergic release blockers:
738:10.1016/0014-2999(78)90279-0
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6451:Levopropylhexedrine
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5816:Pseudophenmetrazine
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3995:Tetrahydropalmatine
3798:Dihydroergocryptine
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8487:Amphetamines
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8375:
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6483:
6391:Feprosidnine
6371:Clofenciclan
6332:
6292:Piperazines:
6291:
6279:Zylofuramine
6221:
6213:
6205:
6053:Fenethylline
6048:Famprofazone
6028:Ethcathinone
5948:Amphetaminil
5923:Amfepentorex
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5791:Fenmetramide
5786:Fenbutrazate
5783:Morpholines:
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4904:Fluspirilene
4894:Fluphenazine
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4844:Clopenthixol
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4779:
4739:Salvinorin A
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4181:Paliperidone
4161:Norclozapine
4151:Fluperlapine
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2640:Arformoterol
2585:thioridazine
2577:fluphenazine
2549:Spiroxatrine
2509:Phentolamine
2428:tandospirone
2394:paliperidone
2284:Tasipimidine
2264:Rezatomidine
2209:Medetomidine
2093:
2004:thioridazine
1996:fluphenazine
1977:trimipramine
1965:clomipramine
1849:Phentolamine
1718:acetergamine
1694:Corynanthine
1406:
1277:
1276:
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1150:Fenfluramine
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976:
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760:
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624:
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385:
374:
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10010:Venlafaxine
9975:Pronethalol
9945:Methoxamine
9875:Dizocilpine
9870:Diphenidine
9845:Amidephrine
9806:-Octopamine
9743:Metaraminol
9710:(Droxidopa)
9656:Epinephrine
9646:Dimetofrine
9492:Stimulants:
9471:Stimulants:
9299:Brephedrone
9289:Amfepramone
9241:Stimulants:
9223:Cericlamine
9204:Phentermine
9184:Clortermine
9171:Stimulants:
8951:Sibutramine
8936:Prenylamine
8871:Oxifentorex
8823:Metaraminol
8763:Fenproporex
8734:Fencamfamin
8714:Clobenzorex
8680:Amphetamine
8637:Stimulants:
8378:Stimulants:
8336:Macromerine
7880:Adrenergics
7846:Guanazodine
7831:Bethanidine
7676:Mepiprazole
7470:Flephedrone
7410:Amfepramone
7390:Brephedrone
7286:Oxazolines:
7118:Cyprodenate
6963:Prenylamine
6945:Phentermine
6761:Flephedrone
6756:Fenproporex
6701:Clortermine
6696:Clobenzorex
6634:Amphetamine
6629:Amfepramone
6568:Thozalinone
6548:Cyclazodone
6530:Oxazolines:
6386:Cyprodenate
6249:Prenylamine
6063:Flephedrone
6058:Fenproporex
5998:Clortermine
5993:Clobenzorex
5933:Amphetamine
5928:Amfepramone
5867:Thozalinone
5847:Cyclazodone
5829:Oxazolines:
5669:Adrenergics
5573:Pridopidine
5558:Nafadotride
5543:Metergoline
5458:Alpiropride
5406:Trazpiroben
5376:Hydroxyzine
5371:Eticlopride
5366:Domperidone
5336:Alimemazine
5310:Ziprasidone
5305:Zicronapine
5300:Veralipride
5285:Tefludazine
5275:Risperidone
5270:Remoxipride
5255:Pipotiazine
5245:Perospirone
5234:+fluoxetine
5225:Ocaperidone
5220:Mosapramine
5205:Mazapertine
5195:Iloperidone
5190:Gevotroline
5180:Flumezapine
5160:Cyamemazine
5145:Clorotepine
5125:Blonanserin
5110:Amisulpride
5064:Thiothixene
4999:Pipamperone
4964:Perathiepin
4959:Penfluridol
4954:Nemonapride
4909:Haloperidol
4888:+melitracen
4854:Clopimozide
4804:Bromperidol
4773:Antagonists
4764:WAY-100,635
4709:Quinelorane
4704:Quinagolide
4684:Pramipexole
4649:Pardoprunox
4634:Mesulergine
4624:Flibanserin
4614:Dizocilpine
4594:Armodafinil
4584:Apomorphine
4528:Cariprazine
4502:+sertraline
4443:Etilevodopa
4366:Ergocornine
4361:Epicriptine
4346:Cabergoline
4299:Rimantadine
4285:Adamantanes
4206:Ziprasidone
4201:Zicronapine
4196:Tefludazine
4191:Risperidone
4175:+fluoxetine
4156:Iloperidone
4131:Clorotepine
4100:Thiothixene
4090:Pifluthixol
4064:+melitracen
4034:Antagonists
3940:Apomorphine
3885:Etilevodopa
3859:Doxanthrine
3849:Dinapsoline
3788:Cabergoline
3518:Spirendolol
3493:Propranolol
3488:Propafenone
3483:Pronethalol
3373:Levobunolol
3348:Isoxaprolol
3333:Indopanolol
3318:ICI-118,551
3283:Eugenodilol
3268:Ersentilide
3248:Draquinolol
3243:Diprafenone
3213:Dalbraminol
3193:Cicloprolol
3168:Carpindolol
3153:Butofilolol
3098:Bornaprolol
3043:Alprenoxime
3011:Antagonists
2972:Tulobuterol
2967:Tretoquinol
2962:Terbutaline
2922:Ractopamine
2917:Prenalterol
2823:Isoxsuprine
2808:Indacaterol
2778:Eugenodilol
2768:Etilevodopa
2753:Epinephrine
2744:Droxidopa (
2724:Dipivefrine
2695:Clenbuterol
2539:Setiptiline
2529:Rauwolscine
2504:Pardoprunox
2494:Mirtazapine
2459:Fenmetozole
2402:risperidone
2365:Atipamezole
2338:Antagonists
2294:Tiamenidine
2289:Tetryzoline
2269:Rilmenidine
2234:Naphazoline
2170:Guanoxabenz
2145:Epinephrine
2135:Etilevodopa
2126:Droxidopa (
2116:Dipivefrine
2077:Brimonidine
1947:maprotiline
1824:Pardoprunox
1819:Niguldipine
1779:Mepiprazole
1754:Hydroxyzine
1744:Etoperidone
1734:nicergoline
1704:Domesticine
1699:Dapiprazole
1674:eugenodilol
1649:Benoxathian
1643:risperidone
1608:Anisodamine
1586:Antagonists
1567:Tiamenidine
1562:Tetryzoline
1527:Naphazoline
1512:Methoxamine
1507:Metaraminol
1453:Etilevodopa
1443:Epinephrine
1434:Droxidopa (
1424:Dipivefrine
1385:Amidephrine
1285:Adrenergics
1155:Haloperidol
936:Haloperidol
886:Amphetamine
605:amphetamine
552:glutathione
487:(5-HT) and
419:amphetamine
301: g·mol
216:ChEMBL28278
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