601:
readily undergo oxidation to semiquinone and quinone species that can form neurotoxic thioether compounds in vivo.136,137 In particular, the dopaminoquinone-like metabolite of MDA/MDMA can undergo conjugation with the cysteinyl thiol moiety of the endogenous reductant glutathione (GSH) to form the thioether 5-(glutathionyl)-α-methyldopamine (5-(GSH)-αMeDA) or its N-methyl analogue.136 In the central nervous system, the 5-(glutathionyl)-thioethers are ultimately metabolized via the mercapturic acid pathway to form 5-(N-acetyl-cysteinyl)-α-methyldopamine (5-(NAC)-αMeDA) and its N-methyl analogue (5-(NAC)-α,N-diMeDA). The structural formulae of these metabolites and their relative potencies as neurotoxins are displayed in Figure 2. The thioether metabolites are potent serotonergic neurotoxins that can induce a dose-dependent increase in ROS formation and cause caspase-3–mediated apoptosis in cultured cortical neurons.137 Moreover, direct intrastriatal administration of pure 5-(NAC)-α,N-diMeDA in rats fully recapitulates the serotonergic toxicity observed with systemic high-dose MDMA.136 These thioethers are detectable in the rat brain after systemic administration of a high-dose neurotoxic regimen of MDMA—repeated dosing leads to significant accumulation due to a nonlinear increase in elimination half-life.139
526:
that of MDMA in plasma. The metabolites of MDMA, as well as those of DA, enhance the formation of quinoproteins and alter synaptosomal glutathione status, suggesting the role of these metabolites in the neurotoxicity induced by MDMA (Barbosa et al., 2012). However, the major reactive metabolite of MDMA, HHMA, does not contribute to acute or long-term MDMA-induced DA depletion, since peripheral administration of this metabolite fails to alter striatal DA. Furthermore, HHMA has been detected in the brain following its systemic injection, but not after systemic MDMA administration (Escobedo et al., 2005).
31:
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The metabolites of MDMA are 3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA), 3,4-dihydroxymethamphetamine (HHMA), α-methyldopamine (α-MeDA), N-methyl-αmethyldopamine (N-Me-α-MeDA) and 5-(glutathion-S-yl)-α-methyldopamine . There is a substantial hepatic metabolism of MDMA, since levels of MDA and HMMA exceed
600:
In humans, MDA and MDMA are largely metabolized via demethylenation by the hepatic CYP2D6 enzyme to the respective 3,4-dihydroxyamphetamine species (α-methyldopamine and α,N-dimethyldopamine).135 In recent years, several investigators have revealed that—much like dopamine—these catechol species
499:
Aguilar MA, García-Pardo MP, Parrott AC (January 2020). "Of mice and men on MDMA: A translational comparison of the neuropsychobiological effects of 3,4-methylenedioxymethamphetamine ('Ecstasy')".
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549:. NIDA research monograph. U.S. Department of Health and Human Services, National Institutes of Health, National Institute on Drug Abuse. pp. 251–276
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Steele and colleagues (1991) found that alpha-methylepinine, a metabolite of MDMA formed by demethylenation, failed to damage the 5-HT system in rats.
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Schmitt KC, Reith ME (February 2010). "Regulation of the dopamine transporter: aspects relevant to psychostimulant drugs of abuse".
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2931:
2861:
2679:
2648:
2638:
2233:
1581:
789:
494:
492:
490:
488:
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1142:
613:
5351:
547:
387:
385:
383:
370:
of MDMA. However, findings in this regard are conflicting.
1879:
366:(HHA; α-methyldopamine), HHMA may be involved in the
5244:
5005:
4894:
4831:
4643:
4573:
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132:
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42:
37:
2604:
569:
567:
1178:
536:
534:
443:Dunlap LE, Andrews AM, Olson DE (October 2018).
121:
96:
3334:
1154:
625:
46:HHMA; 3,4-DHMA; Di-OH-MA; α-Methylepinine; α,
8:
21:
3341:
3327:
3319:
2613:
1888:
1187:
1161:
1147:
1139:
632:
618:
610:
576:Annals of the New York Academy of Sciences
141:
29:
468:
419:
409:
161:
5468:Norepinephrine-dopamine releasing agents
1884:Tooltip Norepinephrine releasing agents
379:
271:
251:
76:
20:
7:
5347:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide
112:
2609:Tooltip Serotonin releasing agents
332:(MDMA). It is formed from MDMA by
14:
1183:Tooltip Dopamine releasing agents
588:10.1111/j.1749-6632.2009.05148.x
195:
189:
4278:N,alpha-Diethylphenylethylamine
3304:Monoamine metabolism modulators
1128:Monoamine metabolism modulators
279:Key:NTCPGTZTPGFNOM-UHFFFAOYSA-N
54:-methyldopamine; 3,4-Dihydroxy-
5453:Human pathological metabolites
513:10.1016/j.brainres.2019.146556
198:
183:
1:
3288:Monoamine reuptake inhibitors
3284:Receptor/signaling modulators
1120:Monoamine reuptake inhibitors
1100:Receptor/signaling modulators
411:10.3390/pharmaceutics16081091
3240:Adrenergic release blockers:
541:Seiden LS, Sabol KE (1996).
461:10.1021/acschemneuro.8b00155
290:3,4-Dihydroxymethamphetamine
50:-Dimethyldopamine; α-Methyl-
23:3,4-Dihydroxymethamphetamine
5342:Lysergic acid 2-butyl amide
5484:
5352:Lysergic acid diethylamide
1170:Monoamine releasing agents
1124:Monoamine releasing agents
368:serotonergic neurotoxicity
173:Chemical and physical data
5463:Monoaminergic neurotoxins
3276:
3182:
3121:
3040:
2724:
2693:
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2616:
2477:
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1287:
1236:
1190:
1092:
984:HHMA (α-methylepinine, α,
641:Monoaminergic neurotoxins
449:ACS Chemical Neuroscience
262:
242:
67:
28:
4242:(Dextromethamphetamine,
2575:Phthalimidopropiophenone
1848:Phthalimidopropiophenone
545:. In Majewska MD (ed.).
364:3,4-dihydroxyamphetamine
254:CC(CC1=CC(=C(C=C1)O)O)NC
4896:Phenylalkylpyrrolidines
4818:Methylenedioxycathinone
4495:3,4-MDA (tenamfetamine)
5448:Human drug metabolites
3820:β-Methylphenethylamine
3814:α-Methylphenethylamine
979:HHA (α-methyldopamine)
5011:(and close relatives)
4510:MDMA (midomafetamine)
3852:-Methylphenethylamine
3844:-Methylphenethylamine
3836:-Methylphenethylamine
3828:-Methylphenethylamine
3308:Monoamine neurotoxins
2932:MDMA (midomafetamine)
2279:Dextromethamphetamine
2234:MDMA (midomafetamine)
1582:MDMA (midomafetamine)
1535:Dextromethamphetamine
1023:MDMA (midomafetamine)
5175:N,N-Dimethyldopamine
4833:Phenylisobutylamines
4530:Naphthylaminopropane
4215:Isopropylamphetamine
4205:4-Hydroxyamphetamine
2311:Naphthylaminopropane
2193:4-Hydroxyamphetamine
1838:Naphthylaminopropane
1495:4-Hydroxyamphetamine
886:Oxidopamine (6-OHDA)
808:Oxidopamine (6-OHDA)
798:-Methylnorsalsolinol
5337:Lysergic acid amide
5083:Ethylnorepinephrine
4886:Phenylisobutylamine
4338:Phenylpropanolamine
4273:-Norpseudoephedrine
4244:Levomethamphetamine
4131:Dimethylamphetamine
2917:MDA (tenamfetamine)
2584:Levopropylhexedrine
2362:Phenylpropanolamine
2284:Levomethamphetamine
2224:MDA (tenamfetamine)
2118:Dimethylamphetamine
1929:Pseudophenmetrazine
1863:Levopropylhexedrine
1572:MDA (tenamfetamine)
1540:Levomethamphetamine
1430:Dimethylamphetamine
1228:Pseudophenmetrazine
1008:MDA (tenamfetamine)
939:4-CAB (α-ethyl-PCA)
881:MDA (tenamfetamine)
326:3,4-methylenedioxy-
25:
3793:Phenylethanolamine
988:-dimethyldopamine)
671:-Cysteinyldopamine
330:-methylamphetamine
306:-methylamphetamine
79:4-benzene-1,2-diol
58:-methylamphetamine
5430:
5429:
4771:N-Ethylpentedrone
4731:Dimethylcathinone
4353:Propylamphetamine
4096:Dextroamphetamine
3768:Methallylescaline
3316:
3315:
3311:
3203:
3202:
2598:
2597:
2380:Propylamphetamine
2204:Iofetamine (123I)
2051:Dextroamphetamine
1873:
1872:
1666:Propylamphetamine
1500:Iofetamine (123I)
1349:Dextroamphetamine
1136:
1135:
1131:
455:(10): 2408–2427.
318:-dimethyldopamine
287:
286:
233:Interactive image
5475:
5458:Methamphetamines
5136:
5128:
5119:
5110:
5051:
5012:
4766:N-Ethylhexedrone
4746:Hydroxybupropion
4586:Chlorphentermine
4563:
4272:
4250:Methoxyphenamine
4225:Lisdexamfetamine
4169:Levofenfluramine
3809:Phenpromethamine
3343:
3336:
3329:
3320:
3278:
3230:Antagonist-like:
2902:Levofenfluramine
2812:Chlorphentermine
2729:Phenethylamines:
2701:4-Methylaminorex
2614:
2610:
2606:
2565:Methylhexanamine
2396:
2352:Phenpromethamine
2209:Lisdexamfetamine
1993:Phenethylamines:
1889:
1885:
1881:
1833:Methylhexanamine
1656:Phenpromethamine
1505:Lisdexamfetamine
1292:Phenethylamines:
1188:
1184:
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308:, also known as
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3350:Phenethylamines
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1883:
1869:
1858:Propylhexedrine
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1695:
1671:Pseudoephedrine
1530:Methamphetamine
1354:Levoamphetamine
1283:
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1218:Phendimetrazine
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1062:
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780:Methamphetamine
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342:cytochrome P450
320:, is the major
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2163:Fenethylline
2158:Famprofazone
2143:Ethcathinone
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1895:
1803:Feprosidnine
1783:Clofenciclan
1744:
1704:Piperazines:
1703:
1691:Zylofuramine
1633:
1625:
1617:
1465:Fenethylline
1460:Famprofazone
1440:Ethcathinone
1360:Amphetaminil
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1291:
1240:
1203:Fenmetramide
1198:Fenbutrazate
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551:. Retrieved
546:
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5282:Diphenidine
5257:Amidephrine
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4146:Fencamfamin
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3790:Stimulants:
3748:Macromerine
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3258:Guanazodine
3243:Bethanidine
3088:Mepiprazole
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2822:Amfepramone
2802:Brephedrone
2698:Oxazolines:
2530:Cyprodenate
2375:Prenylamine
2357:Phentermine
2173:Flephedrone
2168:Fenproporex
2113:Clortermine
2108:Clobenzorex
2046:Amphetamine
2041:Amfepramone
1980:Thozalinone
1960:Cyclazodone
1942:Oxazolines:
1798:Cyprodenate
1661:Prenylamine
1475:Flephedrone
1470:Fenproporex
1410:Clortermine
1405:Clobenzorex
1345:Amphetamine
1340:Amfepramone
1279:Thozalinone
1259:Cyclazodone
1241:Oxazolines:
1104:Adrenergics
974:Haloperidol
755:Haloperidol
705:Amphetamine
582:: 316–340.
404:(8): 1091.
362:Along with
351:as well as
216: g·mol
63:Identifiers
43:Other names
5437:Categories
5392:Salbutamol
5327:Hexapradol
5307:Etafedrine
5302:Ephenidine
5297:Dopexamine
5292:Dobutamine
5272:Denopamine
5262:Arbutamine
5236:Synephrine
5170:Methyldopa
5165:Metirosine
5113:(Levodopa)
5103:Isoetarine
5088:Fenclonine
5078:Etilefrine
4992:Prolintane
4823:Mephedrone
4786:Radafaxine
4776:Pentedrone
4756:Methedrone
4716:Buphedrone
4706:Benzedrone
4645:Cathinones
4557:Selegiline
4547:Amiflamine
4343:Pholedrine
4293:Ortetamine
4288:Oxilofrine
4220:Lefetamine
4210:Iofetamine
4195:Furfenorex
4190:Formetorex
4180:Flucetorex
4111:Benfluorex
4082:Amfecloral
4077:Alfetamine
3950:D-Deprenyl
3867:Lophophine
3778:Psi-2C-T-4
3773:Proscaline
3743:Jimscaline
3233:SoRI-20041
3226:SoRI-20040
3174:Tryptamine
2957:Methedrone
2952:Mephedrone
2907:Lophophine
2897:Iofetamine
2887:Flucetorex
2787:Amiflamine
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2711:Clominorex
2545:Heptaminol
2540:Gilutensin
2525:Cypenamine
2390:Selegiline
2347:Pholedrine
2316:Ortetamine
2296:Methedrone
2264:Mephedrone
2214:Lophophine
2183:Furfenorex
2088:Buphedrone
2031:Amfecloral
2026:Alfetamine
1970:Fluminorex
1965:Fenozolone
1955:Clominorex
1813:Heptaminol
1808:Gilutensin
1793:Cypenamine
1778:Amineptine
1651:Pholedrine
1641:Pholedrine
1612:Ortetamine
1552:Methedrone
1520:Mephedrone
1510:Lophophine
1485:Furfenorex
1415:D-Deprenyl
1385:Buphedrone
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