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Benzocaine

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876:, a disorder in which the amount of oxygen carried by the blood is greatly reduced. This side effect is most common in children under two years of age. As a result, the FDA has stated that benzocaine products should not be used in children under two years of age, unless directed by and supervised by a healthcare professional. In European countries, the contraindication applies to children under 12 years of age. Symptoms of methemoglobinemia usually occur within minutes to hours of applying benzocaine, and can occur upon the first-time use or after additional use. 443: 420: 47: 739: 38: 1702: 6638: 1733: 860:
However, there have been reports of serious, life-threatening adverse effects (e.g., seizures, coma, irregular heart beat, respiratory depression) with over-application of topical products or when applying topical products that contain high concentrations of benzocaine to the skin.
1277:
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1017:
and also as a bulking agent in "legal highs". Benzocaine gives a numbing effect similar to cocaine and as a bulking and binding agent it can not be detected once mixed. It is the most popular cutting agent worldwide.
868:
by relaxing the gag-reflex and allowing regurgitated stomach contents or oral secretions to enter the airway. Applying an oral anesthetic and consuming beverages before going to bed can be particularly hazardous.
633:. In the US, products containing benzocaine for oral application are contraindicated in children younger than two years old. In the European Union, the contraindication applies to children under 12 years of age. 1613:"FDA Drug Safety Communication: Reports of a rare, but serious and potentially fatal adverse effect with the use of over-the-counter (OTC) benzocaine gels and liquids applied to the gums or mouth" 6616: 6567: 5332: 5177: 1179: 1090: 2098: 105: 1634: 6384: 1091:"Safety Alerts for Human Medical Products - Oral Over-the-Counter Benzocaine Products: Drug Safety Communication - Risk of Serious and Potentially Fatal Blood Disorder" 3564: 1399: 2713: 69: 523: 2330: 2167:
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to be maintained longer (in a continuous act) by delaying ejaculation. Conversely, an erection will also fade faster if stimulus is interrupted.
872:
The topical use of higher concentration (10–20%) benzocaine products applied to the mouth or mucous membranes has been found to be a cause of
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Local anesthesia of oral and pharyngeal mucous membranes (sore throat, cold sores, mouth ulcers, toothache, sore gums, denture irritation)
1321: 5356: 685: 630: 2102: 1587: 6285: 3590: 2152: 1641: 1205:"Cepacol Sore Throat (Benzocaine-Menthol) Mucous Membrane: Uses, Side Effects, Interactions, Pictures, Warnings & Dosing - WebMD" 6678: 4211: 2706: 1862: 1131: 543: 6673: 4555: 1149:
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for surgery. Benzocaine-based anesthetics are potent and highly effective for both anesthesia and euthanasia in amphibians.
5813: 5543: 2950: 2532: 1524: 990:-nitrobenzoate. Benzocaine is sparingly soluble in water; it is more soluble in dilute acids and very soluble in ethanol, 6628: 1666:
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792:
In Poland it is included, together with menthol and zinc oxide, in the liquid powder (not to be confused with the liquid
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Some glycerol-based ear medications for use in removing excess wax as well as relieving ear conditions such as
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Benzocaine was first synthesized in 1890 by the German chemist Eduard Ritsert (1859–1946), in the town of
983: 972: 938: 678: 1049:. In industrial practice, the reducing agent is usually iron and water in the presence of a little acid. 388: 6663: 6449: 6444: 6434: 6194: 6095: 2822: 2763: 2758: 2628: 775: 199: 5673: 4128: 2227: 1980:"Ueber die Verbindungen aus Benzoylchlorid oder Phtalylchlorid und den Estern der drei OxybenzoësÀuren" 1828: 1370:"Ultra Chloraseptic Anaesthetic Throat Spray 0.71% - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (eMC)" 3999: 1703:"Allergic contact dermatitis to benzocaine: the importance of concomitant positive patch test results" 5788: 4319: 4254: 4234: 3345: 3184: 3156: 2776: 2633: 2266: 2139:
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Gonzålez-Rodríguez AJ, Gutiérrez-Paredes EM, Revert Fernåndez Á, Jordå-Cuevas E (March 2013).
1683: 1561: 1518: 1295: 1127: 1121: 910: 873: 608: 308: 59: 4727: 4707: 4103: 4083: 6276: 6020: 5773: 5688: 5488: 5342: 5207: 4996: 4991: 4334: 4088: 3368: 3045: 2885: 2339: 2284: 2274: 2199: 2051: 1991: 1960: 1929: 1810: 1717: 1675: 1612: 1551: 1287: 1058: 934: 857:
Benzocaine is generally well tolerated and non-toxic when applied topically as recommended.
612: 586: 455: 6258: 2160: 328: 6642: 6528: 6523: 6493: 6322: 6317: 5920: 5885: 5875: 5840: 5447: 5422: 4889: 4582: 4464: 4108: 4034: 3619: 3581: 3503: 3383: 3014: 2837: 2817: 2563: 2485: 2422: 2417: 1259: 942: 726: 666: 138: 79: 2050:. Analytical Profiles of Drug Substances. Vol. 12. Academic Press. pp. 73–104. 2270: 1806: 796:) used mainly after mosquito bites. Today's ready-made Pudroderm was once used there as 442: 419: 243: 6503: 6459: 6050: 5950: 5860: 5534: 5390: 5134: 5089: 4834: 4824: 4444: 4364: 3994: 3961: 3864: 3497: 3493: 3423: 3363: 3146: 2990: 2966: 2792: 2753: 2668: 2447: 2397: 2289: 2254: 1556: 1539: 1034: 926: 757: 2055: 1679: 6652: 6513: 6406: 6352: 6337: 6123: 6060: 5793: 5738: 5733: 5723: 5678: 5498: 5432: 5284: 5094: 5079: 4924: 4617: 4499: 4339: 4219: 4198: 4173: 4093: 3714: 3709: 3521: 3462: 3024: 3019: 3009: 2847: 2787: 2572: 2490: 1901: 1377: 1003: 999: 953: 722: 431: 1573: 1307: 1167: 6133: 6045: 6035: 5945: 5880: 5778: 5708: 5643: 5633: 5588: 5212: 5197: 5144: 5099: 4954: 4909: 4894: 4884: 4869: 4809: 4449: 4429: 4369: 3919: 3774: 3634: 3472: 3418: 3413: 3403: 3388: 3336: 3332: 3116: 3034: 3004: 2970: 2924: 2726: 2467: 2437: 2402: 2350: 2079: 1588:"Benzocaine Topical Products: Sprays, Gels and Liquids – Risk of Methemoglobinemia" 1021:
Treatment of benzocaine with hydrazine leads to aminostimil, a compound related to
914: 752: 158: 153: 148: 143: 133: 128: 123: 118: 113: 1069:
Bath solutions of benzocaine and its derivatives are commonly used to anesthetize
636:
It was first synthesised in 1890 in Germany and approved for medical use in 1902.
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Benzocaine is commonly found, particularly in Britain, as an additive in street
995: 965: 889: 864:
Overapplication of oral anesthetics such as benzocaine can increase the risk of
797: 793: 707: 670: 590: 5333: 5178: 6488: 6416: 6411: 6347: 6342: 6332: 6327: 6307: 6128: 6117: 6113: 6080: 5965: 5960: 5935: 5925: 5900: 5895: 5890: 5821: 5803: 5798: 5768: 5758: 5718: 5683: 5638: 5628: 5623: 5618: 5603: 5568: 5493: 5437: 5414: 5382: 5309: 5269: 5227: 5217: 5192: 5164: 5124: 5109: 5029: 5024: 4964: 4944: 4929: 4919: 4784: 4774: 4702: 4697: 4692: 4682: 4642: 4597: 4592: 4504: 4484: 4424: 4414: 4344: 4324: 4309: 4299: 4289: 4274: 4259: 4249: 4239: 4229: 4188: 4183: 4178: 4153: 4133: 4113: 4039: 4029: 4014: 4004: 3956: 3904: 3839: 3764: 3754: 3744: 3724: 3699: 3694: 3674: 3654: 3624: 3477: 3467: 3433: 3393: 3373: 3286: 3258: 3141: 3131: 3084: 3079: 3059: 2979: 2865: 2855: 2812: 2807: 2735: 2643: 2607: 2602: 2587: 2505: 2500: 2475: 2457: 2432: 2427: 1933: 1070: 991: 689: 626: 622: 615: 604: 593: 485: 299: 1995: 1964: 1721: 6508: 6454: 6370: 6253: 6243: 6174: 6103: 6065: 6040: 6030: 5955: 5905: 5850: 5826: 5753: 5663: 5658: 5653: 5613: 5608: 5598: 5583: 5442: 5314: 5294: 5274: 5264: 5222: 5202: 5119: 4914: 4829: 4819: 4799: 4737: 4722: 4712: 4672: 4657: 4627: 4612: 4607: 4602: 4528: 4469: 4419: 4409: 4404: 4389: 4379: 4359: 4349: 4329: 4304: 3934: 3899: 3879: 3844: 3834: 3799: 3784: 3457: 3452: 3263: 3234: 3054: 2908: 2903: 2691: 2592: 2577: 2554: 2452: 2387: 1022: 789:
Benzocaine mucoadhesive patches have been used in reducing orthodontic pain.
718: 600: 73: 6385: 2298: 2213: 1729: 1687: 1299: 29: 2234:. State College, U.S.: The Pennsylvania State University. November 8, 2010 2204: 2187: 1565: 6179: 5985: 5980: 5940: 5855: 5703: 5578: 5516: 4899: 4864: 4769: 4384: 4314: 4284: 4244: 4138: 3929: 3889: 3869: 3542: 3358: 3074: 2999: 2870: 2748: 2442: 2392: 2165:
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Benzocaine is used as a key ingredient in numerous pharmaceuticals:
348: 4814: 4667: 3243: 2546: 2359: 1061:
and introduced to the market in 1902 under the name "AnÀsthesin".
1046: 968: 930: 779: 737: 508: 499: 359: 6312: 5015: 4977: 4760: 906: 764: 645: 551:
InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3
339: 184: 5338:
Tooltip G protein-coupled inwardly rectifying potassium channel
5183:
Tooltip G protein-coupled inwardly rectifying potassium channel
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1443: 840:
Cream (ex. Lanacane - active ingredient 3% Benzocaine)
6626: 5544: 2153:"150. Geburtstag: Eduard Ritsert und das Anaesthesin" 956:, stopping the propagation of the action potential. 941:, which interprets this as pain. Benzocaine acts to 6577: 6552: 6545: 6479: 6472: 6425: 6397: 6383: 6361: 6298: 6284: 6275: 6229: 6215: 6193: 6165: 6151: 6094: 5556: 5542: 5533: 5507: 5474: 5460: 5404: 5372: 5355: 5236: 5056: 5042: 5005: 4568: 4554: 4545: 4513: 3603: 3589: 3580: 3486: 3432: 3344: 3272: 3232: 3225: 3203: 3165: 3125: 3115: 3093: 3043: 2988: 2978: 2917: 2884: 2846: 2734: 2616: 2545: 2519: 2466: 2368: 2358: 2188:"Pain perception and anaesthesia in research frogs" 497: 484: 454: 449: 430: 398: 378: 358: 338: 318: 298: 278: 253: 233: 208: 174: 169: 104: 86: 68: 58: 53: 1444:"Kank-A | Canker Sore Treatment & Pain Relief" 6579: 6153: 1918:"Ueber Esterbildung bei aromatischen AmidosĂ€uren" 778:. Benzocaine largely inhibits sensitivity on the 19:"Americaine" redirects here. 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It can be prepared from PABA and 648:-related conditions. It may be used for: 327: 4561:Tooltip Voltage-gated potassium channels 1002:of benzocaine is 88–92 Â°C, and the 6633: 5255:Tooltip ATP-sensitive potassium channel 5075:Tooltip ATP-sensitive potassium channel 1400:"Topex Metered Spray-Sultan Healthcare" 1082: 692:and benzocaine, and is used to relieve 658:Surgical or procedural local anesthesia 548: 528: 414: 287: 222: 1668:American Journal of Contact Dermatitis 1516: 1126:. John Wiley & Sons. p. 475. 432: 27: 5549:Tooltip Voltage-gated sodium channels 3167:sclerosing agents for local injection 823:Throat Spray (ex. Ultra Chloraseptic) 387: 367: 78: 7: 5484:12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate 2126:Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie 2101:. Dr. Ritsert Pharma. Archived from 763:Some previous diet products such as 157: 147: 127: 117: 4578:3,4-Diaminopyridine (amifampridine) 1835:. 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Orajel, Kank-A) 564: 539: 519: 213: 44: 35: 6679:Drugs developed by Wyeth 1996:10.1002/jlac.18983030303 1965:10.1002/jlac.18651350202 1722:10.1016/j.ad.2011.07.023 729:, and other insect bites 6674:Sodium channel blockers 5699:Eslicarbazepine acetate 3175:Monoethanolamine oleate 2583:Cinchocaine (Dibucaine) 2345:sodium channel blockers 2169:Klinische Wochenschrift 2141:Pharmazeutische Zeitung 1635:"Allergy to Benzocaine" 886:(redness and itchiness) 848:Solution (ex. Allergen) 798:pharmaceutical compound 782:, and can allow for an 681:of benzocaine include: 679:combination medications 6659:4-Aminobenzoate esters 5443:Rottlerin (mallotoxin) 3574:Ion channel modulators 3030:Fluocinolone acetonide 2803:Dichlorobenzyl alcohol 2744:Acriflavinium chloride 1322:"Produkty | PUDRODERM" 984:Fischer esterification 939:central nervous system 827:Topical preparations: 743: 625:. It is combined with 16:Local anaesthetic drug 3800:Ryodipine (riodipine) 2823:Myristyl-benzalkonium 2629:Bupivacaine/meloxicam 2205:10.1538/expanim.62.87 776:premature ejaculation 741: 621:such as products for 596:, commonly used as a 585:amongst others, is a 225:Ethyl 4-aminobenzoate 5789:Valproate semisodium 4320:Carboxyamidotriazole 4255:Gabapentin enacarbil 4235:Arbaclofen placarbil 3185:Inverted sugar syrup 3157:Pentosan polysulfate 2634:Lidocaine/prilocaine 2443:Procaine (Novocaine) 2192:Experimental Animals 2124:Auterhoff H (1968). 2105:on September 9, 2017 1978:Limpricht H (1898). 1916:Salkowski H (1895). 1374:www.medicines.org.uk 1101:on September 7, 2018 866:pulmonary aspiration 774:designed to prevent 6440:1,10-Phenanthroline 4997:Spooky toxin (SsTx) 3982:Tetrahydropalmatine 2271:2020PLoSO..1543654B 2081:Deutsche Biographie 1807:2012JChEd..89..147D 1328:on October 18, 2016 1260:"Endurance Condoms" 1065:Veterinary medicine 1039:4-aminobenzoic acid 844:Otic preparations: 837:Paste (ex. 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Index

Americain (disambiguation)


Trade names
AHFS
Drugs.com
Monograph
Routes of
administration

Topical
Oral
ATC code
C05AD03
WHO
D04AB04
WHO
QN01AX92
WHO
N01BA05
WHO
R02AD01
WHO
Legal status
OTC
IUPAC name
CAS Number
94-09-7
PubChem
2337
DrugBank
DB01086

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