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Guanosine monophosphate

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51: 342: 216: 42: 604: 458: 719:(MSG), which also contribute umami. If inosinate and guanylate salts are present in a list of ingredients but MSG does not appear to be, the glutamic acid is likely provided as part of another ingredient, such as a processed soy protein complex (hydrolyzed soy protein), 145: 1053: 1420: 1046: 1638: 1039: 947:
Kinoshita, Kazumoto; Shiro, Teruo; Yamazaki, Akihiro; Kumashiro, Izumi; Takenishi, Tadao; Tsunoda, Toshinao (July 1967). "Industrial production of disodium 5?-guanylate".
471: 596:-ribose 5′-phosphate, a product of the pentose phosphate pathway. The synthesis proceeds by the gradual formation of the purine ring on carbon-1 of ribose, with CO 802: 50: 356: 1631: 827: 2931: 708:. Disodium guanylate is often found in instant noodles, potato chips and snacks, savoury rice, tinned vegetables, cured meats, and packet soup. 1747: 3292: 3214: 3151: 864: 645:
mushroom. The drying process significantly increases GMP content with the breakdown of RNA. It can be found in a number of other mushrooms.
600:, glutamine, glycine, aspartate and one-carbon derivatives of tetrahydrofolate donating various elements towards the building of the ring. 1624: 2029: 2009: 3267: 1400: 1395: 627: 249: 28: 2816: 2386: 2796: 2956: 2946: 2921: 3662: 2761: 2756: 1752: 1538: 1352: 1347: 299: 3071: 3702: 2926: 2826: 1576: 1571: 1367: 320: 266: 2916: 1723: 1012: 2553: 3134: 2971: 2771: 2371: 1934: 1591: 1487: 1482: 1377: 1372: 1362: 1309: 615: 478: 429: 1601: 3692: 3687: 1502: 1454: 3164: 2376: 1596: 1586: 1329: 705: 260: 3026: 2801: 2558: 1497: 3517: 2936: 2366: 1851: 1771: 1658: 1558: 1516: 1469: 1357: 1299: 797: 792: 737: 211: 3577: 3542: 3527: 3375: 2996: 2811: 2411: 2381: 2329: 1999: 1919: 1869: 1786: 1581: 1533: 1528: 1319: 3597: 2841: 173: 3622: 3592: 3572: 3552: 3522: 2821: 2791: 2401: 2361: 1766: 1664: 1548: 1492: 1449: 1444: 1314: 681: 73: 63: 2781: 2351: 1737: 2346: 3682: 3632: 3602: 3547: 3417: 3091: 2941: 2846: 2723: 2701: 2670: 2441: 1939: 1929: 1553: 1543: 1464: 1266: 716: 1691: 3627: 3116: 2991: 2911: 2718: 2511: 2396: 2249: 1806: 1742: 1459: 1339: 1228: 1131: 757: 649: 337: 111: 41: 2986: 2981: 2806: 2623: 2568: 2426: 2406: 2254: 2049: 2004: 1904: 1874: 1732: 1261: 898:"Umami the Fifth Basic Taste: History of Studies on Receptor Mechanisms and Role as a Food Flavor" 3140: 2665: 2496: 2491: 2324: 2069: 2064: 1899: 1894: 1889: 1884: 1864: 1801: 1796: 1706: 1650: 1205: 964: 787: 747: 742: 701: 673: 3401: 2976: 2766: 2675: 2289: 2279: 2164: 1826: 1776: 2896: 2856: 2776: 2648: 2548: 2436: 2079: 3469: 3189: 3184: 3174: 3086: 3056: 3051: 3046: 3041: 3036: 3031: 2906: 2901: 2886: 2881: 2876: 2871: 2866: 2861: 2713: 2695: 2588: 2563: 2481: 2476: 2471: 2466: 2461: 2431: 2294: 2224: 2219: 2144: 2139: 2124: 2119: 2014: 1989: 1959: 1846: 1841: 1831: 1415: 1387: 929: 860: 685: 3194: 3006: 2214: 2209: 1821: 3697: 3336: 3325: 3066: 3061: 2961: 2891: 2613: 2608: 2603: 2598: 2593: 2538: 2531: 2501: 2456: 2416: 2204: 2199: 1979: 1924: 1836: 1185: 991: 956: 919: 909: 777: 669: 543: 379: 3001: 2966: 2680: 2643: 2573: 2391: 1791: 567:
monophosphate. Guanosine monophosphate is commercially produced by microbial fermentation.
308: 3282: 2690: 2685: 2658: 2633: 2184: 2084: 1647: 1175: 1104: 720: 693: 529: 193: 341: 215: 121: 3369: 3272: 3232: 2174: 2089: 1291: 1241: 1236: 1157: 924: 897: 807: 653: 564: 506: 449: 603: 288: 3676: 3359: 2516: 2269: 2189: 1949: 1410: 1405: 1324: 1256: 1195: 782: 762: 752: 712: 689: 204: 968: 3642: 3582: 3479: 3464: 3459: 3438: 3386: 3364: 3277: 3247: 3204: 2745: 2274: 2169: 2054: 2039: 1251: 1094: 1062: 648:
Industrial production is based on fermentation: a bacterium converts sugars into
3454: 3411: 3354: 3349: 3305: 3262: 3227: 3111: 3016: 2618: 2309: 2284: 2264: 2239: 2234: 2179: 1984: 1964: 1879: 1859: 1675: 574: 3474: 3433: 3406: 3391: 3381: 3237: 3199: 3106: 2836: 2628: 2543: 2421: 2314: 2299: 2109: 2104: 2099: 2034: 2019: 1944: 1909: 1816: 1280: 1218: 1213: 1148: 1111: 1071: 881: 711:
As it is a fairly expensive additive, it is usually not used independently of
610:
As inhibitor of guanosine monophosphate synthesis in experimental models, the
557: 533: 513: 416: 239: 184: 1616: 995: 3562: 3512: 3428: 3396: 3252: 3179: 3169: 3081: 3021: 3011: 2831: 2786: 2583: 2356: 2259: 2244: 2229: 2044: 1994: 1969: 1811: 1761: 1711: 1246: 1170: 1165: 1138: 1031: 772: 724: 611: 540: 536: 933: 960: 914: 3537: 3532: 3423: 3096: 2653: 2134: 2129: 2114: 2094: 2074: 1974: 1781: 1190: 1126: 1099: 677: 665: 642: 231: 223: 93: 17: 630:. Within certain cells the enzyme guanylyl cyclase makes cGMP from GTP. 3646: 3617: 3587: 3557: 3507: 3257: 3242: 3101: 2851: 2730: 2708: 2506: 1954: 1696: 1679: 1200: 1180: 1121: 1089: 1084: 560: 547: 517: 275: 602: 3612: 3607: 3319: 2526: 2521: 2486: 2194: 1116: 1079: 553: 164: 448:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3076: 2638: 2578: 2159: 2154: 2149: 767: 697: 550: 525: 144: 134: 982:
Conn, Helen (1 February 1992). ""Umami": The Fifth Basic Taste".
2735: 2446: 2059: 2024: 571: 1620: 1035: 882:
Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents ”
641:
GMP was originally identified as the umami substance in dried
633:
cGMP plays an important role in mediating hormonal signaling.
521: 3293: 3215: 3152: 325: 466: 859:. USA: John Wiley & Sons Inc. pp. 1107–1109. 224: 3497: 3447: 3335: 3318: 3291: 3213: 3150: 3133: 2744: 2323: 2308: 1705: 1674: 1657: 1515: 1433: 1386: 1338: 1290: 1279: 1227: 1156: 1147: 1070: 248: 1748:4'-O-β-D-Glucosyl-9-O-(6''-deoxysaccharosyl)olivil 626:GMP can also exist as a cyclic structure known as 287: 120: 2330: 803:Hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase 3298:Tooltip Plasma membrane monoamine transporter 3220:Tooltip Equilibrative nucleoside transporters 3157:Tooltip Concentrative nucleoside transporters 1632: 1047: 652:, which is then converted chemically to GMP. 364:C1=NC2=C(N13(((O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N 8: 3332: 3147: 2320: 1671: 1639: 1625: 1617: 1521: 1437: 1287: 1153: 1054: 1040: 1032: 340: 214: 192: 33: 923: 913: 307: 3337: 700:taste. It is often used in synergy with 819: 361: 336: 265: 855:Voet, Donald; Voet, Judith G. (2012). 205: 886:in Pharmac. Ther. (1990) 46: 243-271 172: 7: 1007: 1005: 850: 848: 828:"The Vegetarian Resource Group Blog" 664:Guanosine monophosphate is known as 668:reference E626. In the form of its 278: 2719:Tetramethylpyrazine (ligustrazine) 577:, it takes the form of the prefix 409: 25: 949:Biotechnology and Bioengineering 456: 397: 391: 49: 40: 452:(at 25 °C , 100 kPa). 2335:Tooltip Adenosine triphosphate 704:; the combination is known as 403: 385: 29:Cyclic guanosine monophosphate 1: 3663:Receptor/signaling modulators 1935:8-Phenyl-1,3-dipropylxanthine 902:BioMed Research International 1920:3-Chlorostyrylcaffeine (CSC) 1013:"Additive categories | CEFF" 984:Nutrition & Food Science 656:is a possible sugar source. 706:disodium 5′-ribonucleotides 78:methyl dihydrogen phosphate 3719: 3165:6-Hydroxy-7-methoxyflavone 1757:-ethylcarboxamidoadenosine 1284:(Nucleoside monophosphate) 592:GMP synthesis starts with 26: 3656: 1567: 1524: 1478: 1440: 1139:Unnatural base pair (UBP) 446: 372: 352: 104: 84: 72: 62: 57: 48: 39: 3342:Tooltip Xanthine oxidase 996:10.1108/EUM0000000000953 35:Guanosine monophosphate 27:Not to be confused with 2932:UDP-N-acetylglucosamine 1517:Nucleoside triphosphate 798:Adenosine monophosphate 793:Monopotassium glutamate 738:Acceptable daily intake 491:Guanosine monophosphate 267:Guanosine+monophosphate 3376:Cinnamomum osmophloeum 2000:Choline theophyllinate 1470:Xanthosine diphosphate 1434:Nucleoside diphosphate 607: 539:. GMP consists of the 2619:Opiranserin (VVZ-149) 1855:-Cyclopentyladenosine 961:10.1002/bit.260090306 682:dipotassium guanylate 606: 74:Systematic IUPAC name 3418:Pistacia integerrima 2724:Ligusticum wallichii 2702:Ligusticum wallichii 1940:8-Phenyltheophylline 1930:8-Chlorotheophylline 1870:Neladenoson dalanate 896:Kurihara, K (2015). 880:Ahluwalia GS et al. 717:monosodium glutamate 1340:Deoxyribonucleotide 1229:Deoxyribonucleoside 1132:Pyrimidine analogue 915:10.1155/2015/189402 758:Glutamate flavoring 650:AICA ribonucleotide 442:0.7, 2.4, 6.1, 9.4 424: g·mol 36: 3703:E-number additives 788:Disodium glutamate 748:Disodium inosinate 743:Disodium guanylate 702:disodium inosinate 674:disodium guanylate 608: 516:that is used as a 499:5′-guanidylic acid 479:Infobox references 232:(flavour enhancer) 90:5′-Guanidylic acid 34: 3670: 3669: 3493: 3492: 3470:Mycophenolic acid 3329: 3314: 3313: 3144: 3129: 3128: 3125: 3124: 2696:Angelica sinensis 1738:2-Chloroadenosine 1668: 1614: 1613: 1610: 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Index

Guanylate
Cyclic guanosine monophosphate

Space-filling model of guanosine monophosphate
IUPAC name
Systematic IUPAC name
E number
CAS Number
85-32-5
JSmol
Interactive image
ChEMBL
ChEMBL604603
ChemSpider
6545
ECHA InfoCard
100.001.453
Edit this at Wikidata
E number
(flavour enhancer)
IUPHAR/BPS
5123
MeSH
Guanosine+monophosphate
PubChem
135398631
UNII
16597955EP
CompTox Dashboard
DTXSID9044295

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