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889:(heteroxanthine), among others, affect the airways, increase heart rate and force of contraction, and at high concentrations can cause cardiac arrhythmias. In high doses, they can lead to convulsions that are resistant to anticonvulsants. Methylxanthines induce
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However, different analogues show varying potency at the numerous subtypes, and a wide range of synthetic xanthines (some nonmethylated) have been developed searching for compounds with greater selectivity for
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Martins, Z.; Botta, O.; Fogel, M. L.; Sephton, M. A.; Glavin, D. P.; Watson, J. S.; Dworkin, J. P.; Schwartz, A. W.; Ehrenfreund, P. (2008). "Extraterrestrial nucleobases in the
Murchison meteorite".
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Baraldi PG, Tabrizi MA, Gessi S, Borea PA (January 2008). "Adenosine receptor antagonists: translating medicinal chemistry and pharmacology into clinical utility".
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Callahan, M. P.; Smith, K. E.; Cleaves, H. J.; Ruzicka, J.; Stern, J. C.; Glavin, D. P.; House, C. H.; Dworkin, J. P. (2011).
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Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists".
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2214:"Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases"
1696:
1639:
1368:
1352:
1257:
1249:
1200:
1192:
760:
461:
246:
186:
17:
6312:
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8004:
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7828:
7755:
7745:
7657:
7597:
7587:
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7362:
7159:
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6835:
6820:
6705:
6655:
6630:
6502:
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6407:
6159:
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5769:
5744:
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5259:
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5122:
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4957:
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4578:
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4502:
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4339:
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4206:
4201:
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4191:
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2922:
2912:
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2869:
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815:
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772:
711:
4412:
4407:
2257:
2112:
2069:
2011:"Caffeine analogs: structure-activity relationships at adenosine receptors"
1906:
2034:
1995:
1968:
1933:
1862:
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8133:
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7818:
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7082:
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6392:
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5137:
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5017:
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4683:
4678:
4673:
4668:
4663:
4603:
4560:
4532:
4392:
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3017:
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2565:
1655:
1651:
1437:
1364:
1348:
1208:
738:
288:
32:
2104:
2061:
2026:
1820:. East Norwalk, Connecticut: Paramount Publishing. pp. 310, 311.
8188:
8183:
7895:
7102:
7097:
7062:
6790:
6239:
5890:
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5207:
5142:
5092:
5077:
4658:
4653:
4648:
4593:
3525:
3509:
3505:
3501:
3037:
2962:
2550:
2545:
2540:
1881:"Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses"
1627:
1572:
1344:
894:
823:
704:
395:
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
388:
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
378:
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
166:
2010:
563:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
276:
7652:
7214:
7154:
5885:
5419:
4917:
4837:
4181:
4098:
3817:
3654:
3279:
3234:
2560:
2298:"DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests"
2140:
1598:, lack sufficient xanthine oxidase and cannot convert xanthine to
989:
146:
134:
124:
7311:
7022:
6715:
6685:
3728:
3274:
3254:
3075:
2276:
1671:
1635:
1503:
866:
788:
267:
6316:
5947:
5175:
2323:
1622:, suggested that xanthine and related chemicals, including the
1647:
1643:
1623:
1356:
1245:
629:
7869:
7791:
7728:
2319:
681:
676:
2273:"NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space"
830:
symptoms. In contrast to other, more potent stimulants like
658:
626:
338:
794:
for human and animal medications, and is manufactured as a
661:
1879:
Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ (2005).
652:
620:
520:
1575:
nucleotides metabolism and a normal component of urine
581:
664:
655:
649:
632:
623:
617:
8073:
8023:
7911:
7894:
7867:
7789:
7726:
7709:
7320:
6899:
6884:
6401:
6370:
6353:
6269:
6236:
6229:
6188:
6177:
6142:
6115:
6092:
6002:
5995:
5984:
5831:
Fluticasone furoate/umeclidinium bromide/vilanterol
5798:
5762:
5734:
5711:
5693:
5665:
5655:
5592:
5569:
5521:
5468:
5400:
5358:
5312:
5236:
5223:
4830:
4757:
4559:
4531:
4373:
4245:
4157:
4074:
3210:
3157:
3114:
3056:
2883:
2715:
2682:
2614:
2531:
2468:
2395:
2357:
646:
614:
255:
6439:4'-O-β-D-Glucosyl-9-O-(6''-deoxysaccharosyl)olivil
1874:
1872:
1491:7-(2,3-Dihydroxypropyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1
3225:1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane
834:, xanthines mainly act to oppose the actions of
695:for its yellowish-white appearance; archaically
300:
5816:Beclometasone/formoterol/glycopyrronium bromide
4255:1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine
2218:Proceedings of the National Academy of Sciences
970:antagonists which inhibit sleepiness-inducing
806:Derivatives of xanthine (known collectively as
524:
110:
6906:
6071:Phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide
7874:Tooltip Plasma membrane monoamine transporter
7796:Tooltip Equilibrative nucleoside transporters
7733:Tooltip Concentrative nucleoside transporters
6328:
5959:
5856:Indacaterol/glycopyrronium bromide/mometasone
5187:
2335:
2009:Daly JW, Hide I, Müller CE, Shamim M (1991).
8:
6065:5′-Phosphoribosyl-4-carboxy-5-aminoimidazole
5826:Budesonide/glycopyrronium bromide/formoterol
1984:Progress in Clinical and Biological Research
6083:5-Formamidoimidazole-4-carboxamide ribotide
7908:
7723:
6896:
6367:
6335:
6321:
6313:
6233:
6185:
5999:
5992:
5966:
5952:
5944:
5662:
5233:
5194:
5180:
5172:
2342:
2328:
2320:
1761:
1759:
1757:
1755:
1753:
1061:
353:
236:
194:
37:
2247:
2237:
2139:
1896:
1751:
1749:
1747:
1745:
1743:
1741:
1739:
1737:
1735:
1733:
320:
7913:
814:commonly used for their effects as mild
729:Xanthine is a product on the pathway of
1713:
1610:Studies reported in 2008, based on C/C
1157:Metabolite of caffeine and theobromine
416:
374:
349:
214:
5695:Arachidonate 5-lipoxygenase inhibitors
901:. Methylxanthines are metabolized by
771:Xanthine is subsequently converted to
227:
1634:. In August 2011, a report, based on
1606:Possible formation in absence of life
714:are derived from xanthine, including
398:Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
381:Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
174:
154:
7:
6053:5′-Phosphoribosylformylglycinamidine
5891:Theophylline/ephedrine/phenobarbital
2296:ScienceDaily Staff (9 August 2011).
1811:
1809:
1498:Synthetic pharmaceutical ingredient
1412:Synthetic pharmaceutical ingredient
1298:Animals that have consumed caffeine
6047:Phosphoribosyl-N-formylglycineamide
2271:Steigerwald, John (8 August 2011).
2184:"We may all be space aliens: study"
2128:Earth and Planetary Science Letters
291:
275:
7295:Tetramethylpyrazine (ligustrazine)
5886:Theophylline/ephedrine/hydroxyzine
5851:Indacaterol/glycopyrronium bromide
25:
5876:Salbutamol (albuterol)/budesonide
5846:Glycopyrronium bromide/formoterol
5841:Fluticasone propionate/salmeterol
1818:Basic & Clinical Pharmacology
1063:Examples of xanthine derivatives
5713:Thromboxane receptor antagonists
3220:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane
931:studies, xanthines act as both:
838:, and increase alertness in the
642:
610:
571:
53:
44:
5896:Umeclidinium bromide/vilanterol
4139:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine
3833:N,alpha-Diethylphenylethylamine
765:purine nucleoside phosphorylase
567:(at 25 °C , 100 kPa).
6911:Tooltip Adenosine triphosphate
5866:Ipratropium bromide/salbutamol
5836:Fluticasone furoate/vilanterol
5451:Orciprenaline (metaproterenol)
4734:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2)
3335:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene
1949:Journal of Medicinal Chemistry
822:, notably in the treatment of
1:
8239:Receptor/signaling modulators
6601:8-Phenyl-1,3-dipropylxanthine
5806:Aclidinium bromide/formoterol
5294:Levosalbutamol (levalbuterol)
1843:Am. J. Respir. Crit. Care Med
1532:1-Methyl-3-(2-methylpropyl)-7
6029:Phosphoribosyl pyrophosphate
5441:Isoprenaline (isoproterenol)
1855:10.1164/ajrccm.159.2.9804085
1816:Katzung, Bertram G. (1995).
1120:3,7-Dihydro-purine-2,6-dione
937:phosphodiesterase inhibitors
682:
6041:Glycineamide ribonucleotide
5416:+theophylline/phenobarbital
5204:obstructive airway diseases
4843:3,3-Diphenylcyclobutanamine
4383:2-Diphenylmethylpyrrolidine
4270:3,4-Dichloromethylphenidate
4265:2-Methyl-3-phenylpiperidine
701:3,7-dihydropurine-2,6-dione
8280:
7741:6-Hydroxy-7-methoxyflavone
6448:-ethylcarboxamidoadenosine
6216:Orotidine 5'-monophosphate
3838:N,N-Dimethylphenethylamine
2158:10.1016/j.epsl.2008.03.026
2050:Medicinal Research Reviews
1898:10.4049/jimmunol.174.2.589
1185:3,7-Dihydro-3,7-dimethyl-1
939:which raise intracellular
857:xanthines), which include
677:
466:152.11 g/mol
26:
8232:
6059:5-Aminoimidazole ribotide
5904:
5156:
4551:Phenylpiracetam hydrazide
2410:8-Cyclopentyltheophylline
1792:. Boca Raton: CRC Press.
1788:Spiller, Gene A. (1998).
935:competitive nonselective
561:
502:
427:
407:
365:
94:
82:
66:
61:
52:
43:
7918:Tooltip Xanthine oxidase
6132:Xanthosine monophosphate
5811:Beclometasone/formoterol
5420:theophylline/hydroxyzine
5360:Ultra-long-acting β
2875:Phthalimidopropiophenone
981:phosphodiesterase enzyme
759:It is also created from
27:Not to be confused with
7508:UDP-N-acetylglucosamine
6294:β-Ureidoisobutyric acid
6196:Carbamoyl aspartic acid
5978:metabolic intermediates
5667:Leukotriene antagonists
4285:4-Methylmethylphenidate
4280:4-Fluoromethylphenidate
3389:β-Phenylmethamphetamine
3345:5-(2-Aminopropyl)indole
3280:4-Fluoromethamphetamine
3235:2-Fluoromethamphetamine
2840:Methylenedioxycathinone
2239:10.1073/pnas.1106493108
2150:2008E&PSL.270..130M
1405:8-Chloro-1,3-dimethyl-7
754:xanthine oxidoreductase
7952:Cinnamomum osmophloeum
6661:Choline theophyllinate
6284:3-Aminoisobutyric acid
6261:3-Ureidopropionic acid
6206:4,5-Dihydroorotic acid
5881:Theophylline/ephedrine
5861:Indacaterol/mometasone
5622:Choline theophyllinate
5541:Glycopyrronium bromide
5503:Fluticasone propionate
5290:Salbutamol (albuterol)
4609:Dichloropane (RTI-111)
3414:3-Benzhydrylmorpholine
3384:β-Methylphenethylamine
3260:3-Fluoroethamphetamine
3245:2-Phenyl-3-aminobutane
2182:Staff (13 June 2008).
1442:8-Bromo-1,3-dimethyl-7
1059:
899:gastrointestinal tract
840:central nervous system
832:sympathomimetic amines
787:Xanthine is used as a
531:
7195:Opiranserin (VVZ-149)
6536:-Cyclopentyladenosine
6221:Uridine monophosphate
5871:Mometasone/formoterol
5821:Budesonide/formoterol
5571:Mast cell stabilizers
5528:muscarinic antagonist
4724:Salicylmethylecgonine
4360:Serdexmethylphenidate
4084:3-Fluorophenmetrazine
3783:Dextromethamphetamine
3729:MDMA (midomafetamine)
3315:a-Ethylphenethylamine
2725:3-Fluoromethcathinone
2397:Adenosine antagonists
1682:Theobromine poisoning
993:
802:Clinical significance
783:Use and manufacturing
775:by the action of the
530:
7994:Pistacia integerrima
7300:Ligusticum wallichii
7278:Ligusticum wallichii
6606:8-Phenyltheophylline
6596:8-Chlorotheophylline
6546:Neladenoson dalanate
5799:Combination products
5561:Umeclidinium bromide
5058:Naphthylaminopropane
4569:4-fluorotropacocaine
3655:5-Iodo-2-aminoindane
3650:4-Hydroxyamphetamine
3487:Dimethoxyamphetamine
3265:3-Methoxyamphetamine
2616:Arylcyclohexylamines
2415:8-Phenyltheophylline
2405:8-Chlorotheophylline
1767:"Xanthine, CID 1188"
1702:Kidney stone disease
1596:Lesch–Nyhan syndrome
1452:diuretic medication
1381:8-Chlorotheophylline
513:(fire diamond)
68:Preferred IUPAC name
6201:Carbamoyl phosphate
6077:AICA ribonucleotide
6035:Phosphoribosylamine
5546:Ipratropium bromide
5238:Short-acting β
4144:Pseudophenmetrazine
3956:Phenylpropanolamine
3876:-Norpseudoephedrine
3843:Naphthylamphetamine
3787:Levomethamphetamine
3714:MDA (tenamfetamine)
3556:Ethylnorepinephrine
3492:Dimethylamphetamine
3275:4-Fluoroamphetamine
3270:3-Methylamphetamine
3255:3-Fluoroamphetamine
3230:2-Fluoroamphetamine
2503:Levopropylhexedrine
2230:2011PNAS..10813995C
1961:10.1021/jm00157a035
1677:Murchison meteorite
1630:, have been formed
1620:Murchison meteorite
1418:8-Bromotheophylline
1064:
957:reduce inflammation
748:It is created from
737:It is created from
498:1 g/1.4 L @ 100 °C
496:1 g/ 14.5 L @ 16 °C
491:Solubility in water
40:
6023:Ribose 5-phosphate
5931:Never to phase III
5556:Tiotropium bromide
5551:Oxitropium bromide
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