1635:
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1443:
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1832:
1825:
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1773:
1701:
1766:
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986:
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490:
127:
956:
500:
117:
588:
to four other atoms, while oxygen may be bound to at most two. Moreover, while carbon can connect to other carbons to form arbitrarily large chains or networks, chains of three or more oxygens are rarely if ever observed. Thus the known electrically neutral oxocarbons generally consist of one or
210:
or stable only at very low temperatures, but decompose to simpler oxocarbons when warmed. Many are inherently unstable and can be observed only momentarily as intermediates in chemical reactions or are so reactive that they exist only in gas phase or have only been detected by
3325:
Yves Rubin; Carolyn B. Knobler & Francois
Diederich (1990). "Precursors to the cyclocarbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon".
3088:
Chen, Haiyan; Armand, Michel; Courty, Matthieu; Jiang, Meng; Grey, Clare P.; Dolhem, Franck; Tarascon, Jean-Marie; Poizot, Philippe (2009). "Lithium Salt of
Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery".
3392:
Hamura, Toshiyuki; Ibusuki, Yousuke; Uekusa, Hidehiro; Matsumoto, Takashi; Siegel, Jay S.; Baldridge, Kim K.; Suzuki, Keisuke (2006). "Dodecamethoxy- and
Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization".
1747:
rings, with a continuous carbon backbone of alternating single and double bonds. Physical measurements indicate that the mean number of units per molecule is about 5–6, depending on the formation temperature.
2544:
Schröder, Detlef; Heinemann, Christoph; Schwarz, Helmut; Harvey, Jeremy N.; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. (1998). "Ethylenedione: An
Intrinsically Short-Lived Molecule".
321:, consisting of carbon and oxygen in ratios varying between 2:1 and 3:1; but the nature and molecular structure of this substance remained unknown until a few years ago, when it was renamed
2460:
Cordes, Herman F.; Richter, Herbert P.; Heller, Carl A. (1969). "Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate".
761:
O. The first member, ordinary carbon monoxide CO, seems to be the only one that is practically stable in the pure state at room temperature (though it is not thermodynamically stable at
2487:
Bos, Richard; Barnett, Neil W.; Dyson, Gail A.; Lim, Kieran F.; Russell, Richard A.; Watson, Simon P. (2004). "Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction".
4118:
3215:
Sauer, Jürgen; Schröder, Barbara; Wiemer, Richard (1967). "Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer
Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure)".
2698:(1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms". Angewandte Chemie (International Edition in English), volume 29, issue 8, Pages 905–908.
2008:
4111:
812:-like) state, with the atoms connected by double bonds and an unfilled orbital in the first carbon — as in :C=C=O, :C=C=C=C=O, and, in general, :(C=)
604:
O or :C=C=O; but these compounds are generally too reactive to be isolated in bulk. Loss or gain of electrons can result in monovalent negative oxygen (-
3901:
3608:
1323:
1727:
Many relatives of these oxides have been investigated theoretically, and some are expected to be stable, such as other carbonate and oxalate esters of
739:
Some higher members of this family have been detected in trace amounts in low-pressure gas phase and/or cryogenic matrix experiments, specifically for
2642:
Maier, Günter and
Reisenauer, Hans Peter (2001) "Carbenes in Matrices: Specrospcopy, Structure, and Photochemical Behavior". In Udo H. Brinker (ed.),
3943:
1292:
284:
3929:
1207:
2855:
Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. (May 1999). "Mass spectrometric studies of the oxocarbons C
2708:
Günther Maier; Hans Peter
Reisenauer; Ulrich Schäfer & Heinz Balli (1988). "C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon".
4104:
3295:
Nallaiah, C. (1984). "Synthesis of tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate and hexahydroxybenzene triscarbonate-new organic carbon oxides".
206:
Many other oxides are known today, most of them synthesized since the 1960s. Some of these new oxides are stable at room temperature. Some are
773:
of the linear carbon dioxides in a cryogenic matrix leads to loss of CO, resulting in detectable amounts of even-numbered monoxides such as C
2782:
Ogata, Teruhiko; Tatamitani, Yoshio (2008). "The
Simplest Linear-Carbon-Chain Growth by Atomic-Carbon Addition and Ring Opening Reactions".
2557:
2933:
Weiss, E.; Büchner, W. (1963). "Zur
Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK".
3895:
1222:
838:
state with a negative charge on the carbon end and a positive one on the oxygen end, as in C≡C−C≡O, C≡C−C≡C−C≡O, and, in general, (C≡C−)
3498:
Katz, Allen I.; Schiferl, David; Mills, Robert L. (1984). "New phases and chemical reactions in solid carbon monoxide under pressure".
3353:
Paolo
Strazzolini; Alberto Gambi; Angelo G. Giumanini; Hrvoj Vancik (1998). "The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag
3471:
Kybett, B. D.; Johnson, G. K.; Barker, C. K.; Margrave, J. L. (1965). "The Heats of Formation and Polymerization of Carbon Suboxide".
2752:
2675:
2651:
2090:
Snow, A. W.; Haubenstock, H.; Yang, N.-L. (1978). "Poly(carbon suboxide). Characterization, Polymerization, and Radical Structure".
762:
945:— are theoretically possible, but are expected to be quite unstable, and so far they have been synthesized only in trace amounts.
4394:
4315:
4071:
3915:
1350:
2960:
Eggerding, David; West, Robert (1976). "Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion".
2125:
Brodie B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide".
1883:; the latter forms a polymer similar to the one described above (but with a more irregular structure), that traps some of the CO
1634:
2332:
Corey S. Jamieson; Alexander M. Mebel; Ralf I. Kaiser (2007). "Novel detection of the C-2v isomer of carbon tetraoxide (CO4)".
3985:
3601:
1253:
1624:
1530:
1368:
2898:
Wyrwas, Richard B.; Jarrold, Caroline Chick (2006). "Production of C6O6-from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions".
1890:
Another carbon-oxygen polymer, with C:O ratio 5:1 or higher, is the classical graphite oxide and its single-sheet version
1159:
277:
3557:
2251:
DeMore W. B.; Jacobsen C. W. (1969). "Formation of carbon trioxide in the photolysis of ozone in liquid carbon dioxide".
1462:
3527:"Pressure-Induced Polymerization of Carbon Monoxide: Disproportionation and Synthesis of an Energetic Lactonic Polymer"
4127:
3269:
Verter, H. S.; Potter, H.; Dominic, R. (1968). "A new carbon oxide synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate".
892:. Carbon monoxide itself (CO) can be regarded as the first member. Theoretical studies indicate that ethylene dione (C
3059:
Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse
1442:
419:
Many hypothetical oxocarbons have been studied by theoretical methods but have yet to be detected. Examples include
4604:
3957:
1728:
1429:
1452:
3594:
237:) occurs widely in nature, and was incidentally produced by humans since pre-historical times, by breathing, the
4015:
4032:
3042:
Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen
5834:
4570:
2613:
Lewars, Errol (1996). "Polymers and oligomers of carbon dioxide: Ab initio and semiempirical calculations".
1831:
1824:
1817:
1810:
413:
260:
Carbon monoxide may occur in combustion, too, and was used (though not recognized) since antiquity for the
6405:
6391:
5579:
5477:
1984:
1743:, with 3:2 carbon:oxygen atomic ratio. The polymer is believed to be a linear chain of fused six-membered
7006:
6742:
5851:
5630:
5562:
5186:
4638:
2741:
Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds.
1070:
of these oxocarbons are quite stable, and some of them have been known since the 19th century. They are
823:
663:
O — namely, a linear chain of carbon atoms, capped by oxygen atoms at both ends. The first members are
1772:
3525:
Evans, W. J.; Lipp, M. J.; Yoo, C.-S.; Cynn, H.; Herberg, J. L.; Maxwell, R. S.; Nicol, M. F. (2006).
2765:
Absorptionsspektroskopie von langen Kohlenstoff-Kettenmolekülen und deren Oxide in kryogenen Matrizen.
2238:
1867:
with a slightly higher oxygen content, which is metastable at room conditions. It is believed that CO
1700:
6955:
6725:
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4519:
4502:
4468:
4387:
3796:
3242:
Verter, H.S.; Dominic, R. (1967). "A new carbon oxide synthesis of hexahydroxybenzene tris oxalate".
3181:
3172:
Hammond P. R. (1963). "1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor".
2872:
2791:
2434:
2391:
2341:
2099:
1765:
332:
Notable examples of unstable or metastable oxides that were detected only in extreme situations are
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581:
577:
409:
307:
242:
3137:
Schleyer, P. v. R.; Najafian, K.; Kiran, B.; Jiao, H. (2000). "Are Oxocarbon Dianions Aromatic?".
1779:
1758:
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6888:
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291:
82:
3062:
2417:
Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (2008-01-04). "First detection of the C
1550:
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C≡O. Carbon monoxide itself follows this pattern: its predominant form is believed to be C≡O.
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Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek (1990): "C
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594:
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32:
3045:
2987:
Eggerding, David; West, Robert (1975). "Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid)".
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4051:
4010:
3708:
3636:
2237:. Naturwissenschaftliche Wochenschrift, volume 13/29, issue 12, 22 March 1914, p. 188.
1989:
1891:
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436:
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322:
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3308:
3255:
2884:
2278:
Yeung, L. Y.; Okumura, M; Paci, J. T.; Schatz, G. C.; Zhang, J; Minton, T. K. (2009).
955:
499:
257:("forest spirit") or "fixed air", by various chemists in the 17th and 18th centuries.
116:
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Many new stable or metastable oxides have been synthesized since the 1960s, such as:
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805:
600:
Carbon atoms with unsatisfied bonds are found in some oxides, such as the diradical C
585:
584:, and in most oxocarbons (as in most other carbon compounds) each carbon atom may be
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diluted in argon. The first three members have been detected in interstellar space.
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structures) connected and terminated by oxide (-O-, =O) or peroxide (-O-O-) groups.
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4608:
4079:
4027:
2056:
Hummers, William S.; Offeman, Richard E. (1958). "Preparation of Graphitic Oxide".
1864:
1739:
Carbon suboxide spontaneously polymerizes at room temperature into a carbon-oxygen
1171:
1113:
889:
637:). The last two are found in carbon monoxide, C≡O. Negative oxygen occurs in most
4299:
3193:
3014:
Cohen, Sidney; Lacher, John R.; Park, Joseph D. (1959). "Diketocyclobutanediol".
2446:
2403:
2353:
854:
Another family of oxocarbons that has attracted special attention are the cyclic
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2558:
10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2550::AID-CHEM2550>3.0.CO;2-E
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1390:, a tetramer of 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene1,2-dione (Rubin and others, 1990);
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and chemists since the Middle Ages. Its true composition was discovered by
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or O=C=C=O) and other linear or cyclic polymers of carbon monoxide (-CO-)
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5940:
5906:
5889:
5753:
5617:
5549:
5515:
5379:
5328:
5287:
5277:
5180:
5150:
5060:
5043:
5013:
5003:
4899:
4873:
4847:
4821:
4756:
4523:
4489:
4472:
4421:
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261:
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3484:
3365:: a route to Staudinger's elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride".
3339:
3027:
3000:
2973:
2841:
2473:
2264:
2111:
2069:
272:. Like the dioxide, it was described and studied in the West by various
253:. It was gradually recognized as a chemical substance, formerly called
7130:
7094:
7038:
6993:
6920:
6850:
6712:
6678:
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5210:
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4973:
4963:
4795:
4769:
4730:
4676:
4659:
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7052:
6878:
6479:
6339:
6241:
6196:
6154:
6140:
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5023:
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4933:
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4860:
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4743:
4717:
4625:
4591:
4506:
4455:
4130:
3378:
2578:
Jiao, Haijun; Wu, Hai-Shun (2003). "Are Neutral Oxocarbons Stable?".
1067:
62:
oxides of carbon are known, but they are rarely encountered, such as
40:
36:
2178:
7080:
6934:
5447:
4438:
4403:
881:
250:
876:. They can be regarded as cyclic polymers of carbon monoxide, or
6283:
5719:
5668:
5307:
5100:
5080:
4557:
4540:
2518:
1225:, a stable isomer of cyclohexanehexone (Sauer and others, 1967).
265:
246:
4376:
4100:
3590:
1295:(Verter and others, 1968); stable as a tetrahydrofuran solvate.
789:=9 have also been obtained by electrical discharge on gaseous C
58:). Many other stable (practically if not thermodynamically) or
6549:
5267:
3044:. Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, volume 4, p. 31.
2522:
2515:
Submillimeter, Millimeter, and Microwave Spectral Line Catalog
755:
Another family of oxocarbons are the linear carbon monoxides C
735:, stable in solution at room temp. and pure up to −90 °C.
269:
3586:
2513:
H. M. Pickett E. A. Cohen B. J. Drouin J. C. Pearson (2003),
404:). Some of these reactive carbon oxides were detected within
287:
in 1873, by passing electric current through carbon dioxide.
1731:
and of the rhodizonic, croconic, squaric, and deltic acids.
1186:
of these anions has been studied using theoretical methods.
314:, but was characterized only in 1913, by Meyer and Steiner.
1409:
oxalic anhydride (Strazzolini and others, 1998); stable in
4372:
2767:
Thesis, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg (in German)
225:
carbon oxides with unbounded molecular structures exist.
457:), and linear or cyclic polymers of carbon dioxide (-CO
317:
Brodie also discovered in 1859 a fifth compound called
649:
One family of carbon oxides has the general formula C
1353:(Nallaiah, 1984); decomposes at about 45–53 °C.
1326:(Nallaiah, 1984); decomposes at about 45–53 °C.
7108:
7027:
6948:
6797:
6633:
6059:
5317:
4912:
4693:
4410:
4329:
4308:
4266:
4138:
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2200:Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
1789:Terminating and repeating units of polymeric C
43:. The simplest and most common oxocarbons are
4388:
4112:
3602:
2161:Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure
822:is odd, the triplet structure is believed to
8:
3436:via highly strained benzyne intermediates".
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1802:
1750:
1434:
947:
481:
98:
4395:
4381:
4373:
4119:
4105:
4097:
3609:
3595:
3587:
3320:
3318:
2865:International Journal of Mass Spectrometry
2638:
2636:
1324:tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate
2777:
2775:
2773:
2735:
2733:
2731:
2373:symmetric isomer of carbon pentaoxide (CO
2051:
2049:
2047:
3992:
3988:
3978:
3974:
3964:
3960:
3950:
3946:
3936:
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3918:
3908:
3904:
3886:
3882:
3873:
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3803:
3799:
3789:
3785:
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3742:
3738:
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3725:
3715:
3711:
3700:
3690:
3680:
3670:
3660:
3639:
3395:Journal of the American Chemical Society
3290:
3288:
3091:Journal of the American Chemical Society
3016:Journal of the American Chemical Society
2989:Journal of the American Chemical Society
2962:Journal of the American Chemical Society
2900:Journal of the American Chemical Society
2823:
2821:
2745:Gas Phase Reactions in Organic Synthesis
2615:Journal of Molecular Structure: THEOCHEM
2462:Journal of the American Chemical Society
2421:symmetric isomer of carbon hexaoxide (CO
2299:Journal of the American Chemical Society
2280:"Hyperthermal O-Atom Exchange Reaction O
2058:Journal of the American Chemical Society
1840:
1788:
1417:at −30 °C, decomposes at 0 °C.
1293:tetrahydroxy-1,4-benzoquinone bisoxalate
1256:(Verter and Dominic, 1967); stable as a
193:
189:
175:
171:
157:
92:
88:
73:
69:
54:
2661:
2659:
2573:
2571:
2569:
2567:
2001:
1208:benzoquinonetetracarboxylic dianhydride
912:do not exist. The next three members —
2085:
2083:
2081:
2079:
2668:Einführung in die Theoretische Chemie
1369:3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-dione
7:
1905:More than 20 oxides and ozonides of
241:of carbon-containing substances and
3896:Ethylenetetracarboxylic dianhydride
3076:Chemie der organischen Verbindungen
1223:ethylenetetracarboxylic dianhydride
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2014:Compendium of Chemical Terminology
626:), or trivalent negative carbon (≡
325:and became a topic of research in
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14:
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3473:The Journal of Physical Chemistry
850:Radialene-type cyclic polyketones
763:standard temperature and pressure
589:more carbon skeletons (including
4316:Graphite intercalation compounds
2580:The Journal of Organic Chemistry
2127:Proceedings of the Royal Society
1855:Carbon monoxide compressed to 5
1830:
1823:
1816:
1809:
1778:
1771:
1764:
1757:
1699:
1633:
1623:
1613:
1549:
1539:
1529:
1461:
1451:
1441:
1379:)-C≡C- (Rubin and others, 1990);
1351:hexahydroxybenzene triscarbonate
1158:also forms the stable anions of
994:
984:
974:
964:
954:
508:
498:
488:
135:
125:
115:
105:
3558:"Fullerene oxides and ozonides"
3057:Heller, Johann Florian (1837),
615:), trivalent positive oxygen (≡
1871:in the cell to a mixture of CO
1254:hexahydroxybenzene trisoxalate
302:), was apparently obtained by
290:The fourth "classical" oxide,
1:
4045:Compounds derived from oxides
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1729:tetrahydroxy-1,2-benzoquinone
1694:
1608:
1524:
1436:
1160:tetrahydroxy-1,4-benzoquinone
949:
720:or 1,2,3-Butatriene-1,4-dione
701:or O=C=C=C=O, the metastable
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100:
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2404:10.1016/j.cplett.2007.06.009
2354:10.1016/j.cplett.2007.04.043
2179:"Über ein neues Kohlenoxyd C
1709:
1698:
1677:
1659:
1643:
1632:
1622:
1612:
1593:
1577:
1559:
1548:
1538:
1528:
1507:
1489:
1471:
1460:
1450:
1440:
1052:
1040:
1028:
1016:
1004:
993:
983:
973:
963:
953:
553:
536:
519:
507:
497:
487:
186:
168:
154:
145:
134:
124:
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3577:10.1016/j.crci.2006.02.003
1863:yields a somewhat similar
1706:
1640:
1556:
1468:
1430:hexaoxotricyclobutabenzene
1086:(Weiss and Büchner, 1963),
310:in 1830 in their study of
7154:
2501:10.1016/j.aca.2003.10.014
2369:"First detection of the C
2213:10.1002/cber.191304601105
1364:, a cyclic trimer of the
1116:(Cohen and others, 1959),
671:or O=C=O, the well-known
3229:10.1002/cber.19671000135
2947:10.1002/hlca.19630460404
2427:Chemical Physics Letters
2384:Chemical Physics Letters
2334:Chemical Physics Letters
1805:
1753:
1695:
1629:
1619:
1609:
1545:
1535:
1525:
1457:
1447:
1437:
990:
980:
970:
960:
550:
533:
516:
504:
494:
484:
131:
121:
111:
101:
5835:Praseodymium(III) oxide
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1066:On the other hand, the
950:
751:Linear carbon monoxides
414:rotational spectroscopy
6406:Protactinium(IV) oxide
6392:Praseodymium(IV) oxide
5580:Einsteinium(III) oxide
5478:Californium(III) oxide
4896:Water (hydrogen oxide)
4411:Mixed oxidation states
4128:Inorganic compounds of
3531:Chemistry of Materials
3450:10.1002/anie.200700926
3438:Angew Chem Int Ed Engl
2935:Helvetica Chimica Acta
2763:Reusch, Roman (2005).
2722:10.1002/anie.198805661
2489:Analytica Chimica Acta
2139:10.1098/rspl.1872.0052
1985:Pseudo-oxocarbon anion
785:O. The members up to
645:Linear carbon dioxides
312:mellite ("honeystone")
7156:Oxides are sorted by
7007:Technetium(VII) oxide
6743:Protactinium(V) oxide
5852:Promethium(III) oxide
5631:Gadolinium(III) oxide
5563:Dysprosium(III) oxide
5187:Protactinium monoxide
4639:Terbium(III,IV) oxide
3565:Comptes Rendus Chimie
2187:(A new carbon oxide C
705:or tricarbon dioxide.
6956:Dichlorine heptoxide
6726:Phosphorus pentoxide
6692:Dinitrogen pentoxide
6490:Technetium(IV) oxide
6207:Dinitrogen tetroxide
6022:Ytterbium(III) oxide
5784:Neodymium(III) oxide
5767:Manganese(III) oxide
5410:Berkelium(III) oxide
5359:Americium(III) oxide
4520:Dichlorine pentoxide
4503:Cobalt(II,III) oxide
4469:Chlorine perchlorate
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467:, such as the dimer
7063:Ruthenium tetroxide
6973:Manganese heptoxide
6819:Molybdenum trioxide
6434:Ruthenium(IV) oxide
6364:Plutonium(IV) oxide
6308:Neptunium(IV) oxide
6109:Californium dioxide
6081:Berkelium(IV) oxide
6005:Vanadium(III) oxide
5988:Tungsten(III) oxide
5971:Titanium(III) oxide
5937:Thallium(III) oxide
5886:Samarium(III) oxide
5818:Phosphorus trioxide
5750:Lutetium(III) oxide
5614:Europium(III) oxide
5546:Dinitrogen trioxide
5512:Chromium(III) oxide
5461:Caesium sesquioxide
5325:Actinium(III) oxide
5167:Phosphorus monoxide
5157:Palladium(II) oxide
5117:Manganese(II) oxide
4920:Aluminium(II) oxide
4753:Dichlorine monoxide
4673:Triuranium octoxide
4656:Tribromine octoxide
4622:Silver(I,III) oxide
4486:Chloryl perchlorate
3512:10.1021/j150659a007
3485:10.1021/j100894a060
3401:(31): 10032–10033.
3340:10.1021/ja00160a047
3186:1963Sci...142..502H
3028:10.1021/ja01522a083
3001:10.1021/ja00834a047
2974:10.1021/ja00428a043
2906:(42): 13688–13689.
2877:1999IJMSp.188...17S
2842:10.1021/cr00014a004
2796:2008JPCA..11210713O
2790:(43): 10713–10715.
2743:. In Yannick Vallée
2474:10.1021/ja01053a065
2439:2008CPL...450..312J
2396:2007CPL...443...49J
2346:2007CPL...440..105J
2265:10.1021/j100843a026
2112:10.1021/ma60061a015
2104:1978MaMol..11...77S
2070:10.1021/ja01539a017
1901:oxides and ozonides
1849:with 3 to 6 units.
1669:Tris(3,4-dialkynyl-
1403:dioxane tetraketone
1131:(Gmelin, 1825), and
733:pentacarbon dioxide
718:tetracarbon dioxide
410:interstellar medium
255:spiritus sylvestris
35:consisting only of
7028:+8 oxidation state
6990:Rhenium(VII) oxide
6949:+7 oxidation state
6889:Tellurium trioxide
6798:+6 oxidation state
6760:Tantalum pentoxide
6641:Antimony pentoxide
6634:+5 oxidation state
6602:Vanadium(IV) oxide
6574:Tungsten(IV) oxide
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5318:+3 oxidation state
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5057:Europium(II) oxide
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4330:Oxides and related
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3217:Chemische Berichte
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1603:Hexahydroxybenzene
1150:The cyclic oxide C
902:cyclopropanetrione
858:-type oxocarbons C
767:Boudouard reaction
747:= 17, 19, and 21.
731:or O=C=C=C=C=C=O,
580:, while oxygen is
469:1,3-dioxetanedione
394:1,2-dioxetanedione
336:radical (:C=C=O),
292:mellitic anhydride
278:William Cruikshank
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83:mellitic anhydride
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7167:
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1519:1,4-benzoquinone
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2783:
2764:
2759:
2747:.CRC Press.
2744:
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2288:through a CO
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1485:dianhydride
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3244:Tetrahedron
3223:: 306–314.
2941:(4): 1121.
2425:) at 10K".
2207:: 813–815.
2064:(6): 1339.
1957:(4 isomers)
1939:(3 isomers)
1928:(6 isomers)
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1673:1,2-dione)
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4067:Carbonates
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