1646:
1636:
1542:
1474:
1454:
1464:
1843:
1836:
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1784:
1712:
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997:
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1007:
501:
138:
967:
511:
128:
599:
to four other atoms, while oxygen may be bound to at most two. Moreover, while carbon can connect to other carbons to form arbitrarily large chains or networks, chains of three or more oxygens are rarely if ever observed. Thus the known electrically neutral oxocarbons generally consist of one or
221:
or stable only at very low temperatures, but decompose to simpler oxocarbons when warmed. Many are inherently unstable and can be observed only momentarily as intermediates in chemical reactions or are so reactive that they exist only in gas phase or have only been detected by
3336:
Yves Rubin; Carolyn B. Knobler & Francois
Diederich (1990). "Precursors to the cyclocarbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon".
3099:
Chen, Haiyan; Armand, Michel; Courty, Matthieu; Jiang, Meng; Grey, Clare P.; Dolhem, Franck; Tarascon, Jean-Marie; Poizot, Philippe (2009). "Lithium Salt of
Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery".
3403:
Hamura, Toshiyuki; Ibusuki, Yousuke; Uekusa, Hidehiro; Matsumoto, Takashi; Siegel, Jay S.; Baldridge, Kim K.; Suzuki, Keisuke (2006). "Dodecamethoxy- and
Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization".
1758:
rings, with a continuous carbon backbone of alternating single and double bonds. Physical measurements indicate that the mean number of units per molecule is about 5–6, depending on the formation temperature.
2555:
Schröder, Detlef; Heinemann, Christoph; Schwarz, Helmut; Harvey, Jeremy N.; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. (1998). "Ethylenedione: An
Intrinsically Short-Lived Molecule".
332:, consisting of carbon and oxygen in ratios varying between 2:1 and 3:1; but the nature and molecular structure of this substance remained unknown until a few years ago, when it was renamed
2471:
Cordes, Herman F.; Richter, Herbert P.; Heller, Carl A. (1969). "Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate".
772:
O. The first member, ordinary carbon monoxide CO, seems to be the only one that is practically stable in the pure state at room temperature (though it is not thermodynamically stable at
2498:
Bos, Richard; Barnett, Neil W.; Dyson, Gail A.; Lim, Kieran F.; Russell, Richard A.; Watson, Simon P. (2004). "Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction".
4129:
3226:
Sauer, Jürgen; Schröder, Barbara; Wiemer, Richard (1967). "Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer
Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure)".
2709:(1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms". Angewandte Chemie (International Edition in English), volume 29, issue 8, Pages 905–908.
2019:
4122:
823:-like) state, with the atoms connected by double bonds and an unfilled orbital in the first carbon — as in :C=C=O, :C=C=C=C=O, and, in general, :(C=)
615:
O or :C=C=O; but these compounds are generally too reactive to be isolated in bulk. Loss or gain of electrons can result in monovalent negative oxygen (-
3912:
3619:
1334:
1738:
Many relatives of these oxides have been investigated theoretically, and some are expected to be stable, such as other carbonate and oxalate esters of
750:
Some higher members of this family have been detected in trace amounts in low-pressure gas phase and/or cryogenic matrix experiments, specifically for
2653:
Maier, Günter and
Reisenauer, Hans Peter (2001) "Carbenes in Matrices: Specrospcopy, Structure, and Photochemical Behavior". In Udo H. Brinker (ed.),
3954:
1303:
295:
3940:
1218:
2866:
Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. (May 1999). "Mass spectrometric studies of the oxocarbons C
2719:
Günther Maier; Hans Peter
Reisenauer; Ulrich Schäfer & Heinz Balli (1988). "C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon".
4115:
3306:
Nallaiah, C. (1984). "Synthesis of tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate and hexahydroxybenzene triscarbonate-new organic carbon oxides".
217:
Many other oxides are known today, most of them synthesized since the 1960s. Some of these new oxides are stable at room temperature. Some are
784:
of the linear carbon dioxides in a cryogenic matrix leads to loss of CO, resulting in detectable amounts of even-numbered monoxides such as C
2793:
Ogata, Teruhiko; Tatamitani, Yoshio (2008). "The
Simplest Linear-Carbon-Chain Growth by Atomic-Carbon Addition and Ring Opening Reactions".
2568:
2944:
Weiss, E.; Büchner, W. (1963). "Zur
Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK".
3906:
1233:
849:
state with a negative charge on the carbon end and a positive one on the oxygen end, as in C≡C−C≡O, C≡C−C≡C−C≡O, and, in general, (C≡C−)
3509:
Katz, Allen I.; Schiferl, David; Mills, Robert L. (1984). "New phases and chemical reactions in solid carbon monoxide under pressure".
3364:
Paolo
Strazzolini; Alberto Gambi; Angelo G. Giumanini; Hrvoj Vancik (1998). "The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag
3482:
Kybett, B. D.; Johnson, G. K.; Barker, C. K.; Margrave, J. L. (1965). "The Heats of Formation and Polymerization of Carbon Suboxide".
2763:
2686:
2662:
2101:
Snow, A. W.; Haubenstock, H.; Yang, N.-L. (1978). "Poly(carbon suboxide). Characterization, Polymerization, and Radical Structure".
773:
956:— are theoretically possible, but are expected to be quite unstable, and so far they have been synthesized only in trace amounts.
4405:
4326:
4082:
3926:
1361:
2971:
Eggerding, David; West, Robert (1976). "Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion".
2136:
Brodie B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide".
1894:; the latter forms a polymer similar to the one described above (but with a more irregular structure), that traps some of the CO
1645:
2343:
Corey S. Jamieson; Alexander M. Mebel; Ralf I. Kaiser (2007). "Novel detection of the C-2v isomer of carbon tetraoxide (CO4)".
3996:
3612:
1264:
1635:
1541:
1379:
2909:
Wyrwas, Richard B.; Jarrold, Caroline Chick (2006). "Production of C6O6-from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions".
1901:
Another carbon-oxygen polymer, with C:O ratio 5:1 or higher, is the classical graphite oxide and its single-sheet version
1170:
288:
3568:
2262:
DeMore W. B.; Jacobsen C. W. (1969). "Formation of carbon trioxide in the photolysis of ozone in liquid carbon dioxide".
1473:
3538:"Pressure-Induced Polymerization of Carbon Monoxide: Disproportionation and Synthesis of an Energetic Lactonic Polymer"
4138:
3280:
Verter, H. S.; Potter, H.; Dominic, R. (1968). "A new carbon oxide synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate".
903:. Carbon monoxide itself (CO) can be regarded as the first member. Theoretical studies indicate that ethylene dione (C
3070:
Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse
1453:
430:
Many hypothetical oxocarbons have been studied by theoretical methods but have yet to be detected. Examples include
4615:
3968:
1739:
1440:
1463:
3605:
248:) occurs widely in nature, and was incidentally produced by humans since pre-historical times, by breathing, the
4026:
4043:
3053:
Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen
5845:
4581:
2624:
Lewars, Errol (1996). "Polymers and oligomers of carbon dioxide: Ab initio and semiempirical calculations".
1842:
1835:
1828:
1821:
424:
271:
Carbon monoxide may occur in combustion, too, and was used (though not recognized) since antiquity for the
6416:
6402:
5590:
5488:
1995:
1754:, with 3:2 carbon:oxygen atomic ratio. The polymer is believed to be a linear chain of fused six-membered
7017:
6753:
5862:
5641:
5573:
5197:
4649:
2752:
Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds.
1081:
of these oxocarbons are quite stable, and some of them have been known since the 19th century. They are
834:
674:
O — namely, a linear chain of carbon atoms, capped by oxygen atoms at both ends. The first members are
1783:
3536:
Evans, W. J.; Lipp, M. J.; Yoo, C.-S.; Cynn, H.; Herberg, J. L.; Maxwell, R. S.; Nicol, M. F. (2006).
2776:
Absorptionsspektroskopie von langen Kohlenstoff-Kettenmolekülen und deren Oxide in kryogenen Matrizen.
2249:
1878:
with a slightly higher oxygen content, which is metastable at room conditions. It is believed that CO
1711:
6966:
6736:
6702:
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5794:
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5369:
4530:
4513:
4479:
4398:
3807:
3253:
Verter, H.S.; Dominic, R. (1967). "A new carbon oxide synthesis of hexahydroxybenzene tris oxalate".
3192:
3183:
Hammond P. R. (1963). "1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor".
2883:
2802:
2445:
2402:
2352:
2110:
1776:
343:
Notable examples of unstable or metastable oxides that were detected only in extreme situations are
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420:
318:
253:
3148:
Schleyer, P. v. R.; Najafian, K.; Kiran, B.; Jiao, H. (2000). "Are Oxocarbon Dianions Aromatic?".
1790:
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6899:
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404:
302:
93:
3073:
2428:
Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (2008-01-04). "First detection of the C
1561:
857:
C≡O. Carbon monoxide itself follows this pattern: its predominant form is believed to be C≡O.
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Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek (1990): "C
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605:
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3056:
2998:
Eggerding, David; West, Robert (1975). "Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid)".
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4062:
4021:
3719:
3647:
2248:. Naturwissenschaftliche Wochenschrift, volume 13/29, issue 12, 22 March 1914, p. 188.
2000:
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137:
59:
3319:
3266:
2895:
2289:
Yeung, L. Y.; Okumura, M; Paci, J. T.; Schatz, G. C.; Zhang, J; Minton, T. K. (2009).
966:
510:
268:("forest spirit") or "fixed air", by various chemists in the 17th and 18th centuries.
127:
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1421:
1205:
Many new stable or metastable oxides have been synthesized since the 1960s, such as:
1139:
1094:
838:
816:
611:
Carbon atoms with unsatisfied bonds are found in some oxides, such as the diradical C
596:
595:, and in most oxocarbons (as in most other carbon compounds) each carbon atom may be
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2029:
808:
diluted in argon. The first three members have been detected in interstellar space.
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structures) connected and terminated by oxide (-O-, =O) or peroxide (-O-O-) groups.
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4619:
4090:
4038:
2067:
Hummers, William S.; Offeman, Richard E. (1958). "Preparation of Graphitic Oxide".
1875:
1750:
Carbon suboxide spontaneously polymerizes at room temperature into a carbon-oxygen
1182:
1124:
900:
648:). The last two are found in carbon monoxide, C≡O. Negative oxygen occurs in most
4310:
3204:
3025:
Cohen, Sidney; Lacher, John R.; Park, Joseph D. (1959). "Diketocyclobutanediol".
2457:
2414:
2364:
865:
Another family of oxocarbons that has attracted special attention are the cyclic
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2569:
10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2550::AID-CHEM2550>3.0.CO;2-E
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1401:, a tetramer of 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene1,2-dione (Rubin and others, 1990);
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and chemists since the Middle Ages. Its true composition was discovered by
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or O=C=C=O) and other linear or cyclic polymers of carbon monoxide (-CO-)
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5985:
5951:
5917:
5900:
5764:
5628:
5560:
5526:
5390:
5339:
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5161:
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4858:
4832:
4767:
4534:
4500:
4483:
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3376:: a route to Staudinger's elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride".
3350:
3038:
3011:
2984:
2852:
2484:
2275:
2122:
2080:
283:. Like the dioxide, it was described and studied in the West by various
264:. It was gradually recognized as a chemical substance, formerly called
7141:
7105:
7049:
7004:
6931:
6861:
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4741:
4687:
4670:
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7063:
6889:
6490:
6350:
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6207:
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5151:
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4728:
4636:
4602:
4517:
4466:
4141:
3389:
2589:
Jiao, Haijun; Wu, Hai-Shun (2003). "Are Neutral Oxocarbons Stable?".
1078:
73:
oxides of carbon are known, but they are rarely encountered, such as
51:
47:
2189:
7091:
6945:
5458:
4449:
4414:
892:
261:
887:. They can be regarded as cyclic polymers of carbon monoxide, or
6294:
5730:
5679:
5318:
5111:
5091:
4568:
4551:
2529:
1236:, a stable isomer of cyclohexanehexone (Sauer and others, 1967).
276:
257:
4387:
4111:
3601:
1306:(Verter and others, 1968); stable as a tetrahydrofuran solvate.
800:=9 have also been obtained by electrical discharge on gaseous C
69:). Many other stable (practically if not thermodynamically) or
6560:
5278:
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2533:
2526:
Submillimeter, Millimeter, and Microwave Spectral Line Catalog
766:
Another family of oxocarbons are the linear carbon monoxides C
746:, stable in solution at room temp. and pure up to −90 °C.
280:
3597:
2524:
H. M. Pickett E. A. Cohen B. J. Drouin J. C. Pearson (2003),
415:). Some of these reactive carbon oxides were detected within
298:
in 1873, by passing electric current through carbon dioxide.
1742:
and of the rhodizonic, croconic, squaric, and deltic acids.
1197:
of these anions has been studied using theoretical methods.
325:, but was characterized only in 1913, by Meyer and Steiner.
1420:
oxalic anhydride (Strazzolini and others, 1998); stable in
4383:
2778:
Thesis, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg (in German)
236:
carbon oxides with unbounded molecular structures exist.
468:), and linear or cyclic polymers of carbon dioxide (-CO
328:
Brodie also discovered in 1859 a fifth compound called
660:
One family of carbon oxides has the general formula C
1364:(Nallaiah, 1984); decomposes at about 45–53 °C.
1337:(Nallaiah, 1984); decomposes at about 45–53 °C.
7119:
7038:
6959:
6808:
6644:
6070:
5328:
4923:
4704:
4421:
4340:
4319:
4277:
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1800:Terminating and repeating units of polymeric C
54:. The simplest and most common oxocarbons are
4399:
4123:
3613:
2172:Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure
833:is odd, the triplet structure is believed to
8:
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1445:
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4392:
4384:
4130:
4116:
4108:
3620:
3606:
3598:
3331:
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2876:International Journal of Mass Spectrometry
2649:
2647:
1335:tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate
2788:
2786:
2784:
2746:
2744:
2742:
2384:symmetric isomer of carbon pentaoxide (CO
2062:
2060:
2058:
4003:
3999:
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3915:
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3870:
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3800:
3796:
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3736:
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3722:
3711:
3701:
3691:
3681:
3671:
3650:
3406:Journal of the American Chemical Society
3301:
3299:
3102:Journal of the American Chemical Society
3027:Journal of the American Chemical Society
3000:Journal of the American Chemical Society
2973:Journal of the American Chemical Society
2911:Journal of the American Chemical Society
2834:
2832:
2756:Gas Phase Reactions in Organic Synthesis
2626:Journal of Molecular Structure: THEOCHEM
2473:Journal of the American Chemical Society
2432:symmetric isomer of carbon hexaoxide (CO
2310:Journal of the American Chemical Society
2291:"Hyperthermal O-Atom Exchange Reaction O
2069:Journal of the American Chemical Society
1851:
1799:
1428:at −30 °C, decomposes at 0 °C.
1304:tetrahydroxy-1,4-benzoquinone bisoxalate
1267:(Verter and Dominic, 1967); stable as a
204:
200:
186:
182:
168:
103:
99:
84:
80:
65:
2672:
2670:
2584:
2582:
2580:
2578:
2012:
1219:benzoquinonetetracarboxylic dianhydride
923:do not exist. The next three members —
2096:
2094:
2092:
2090:
2679:Einführung in die Theoretische Chemie
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7:
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252:of carbon-containing substances and
3907:Ethylenetetracarboxylic dianhydride
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2025:Compendium of Chemical Terminology
637:), or trivalent negative carbon (≡
336:and became a topic of research in
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861:Radialene-type cyclic polyketones
774:standard temperature and pressure
600:more carbon skeletons (including
4327:Graphite intercalation compounds
2591:The Journal of Organic Chemistry
2138:Proceedings of the Royal Society
1866:Carbon monoxide compressed to 5
1841:
1834:
1827:
1820:
1789:
1782:
1775:
1768:
1710:
1644:
1634:
1624:
1560:
1550:
1540:
1472:
1462:
1452:
1390:)-C≡C- (Rubin and others, 1990);
1362:hexahydroxybenzene triscarbonate
1169:also forms the stable anions of
1005:
995:
985:
975:
965:
519:
509:
499:
146:
136:
126:
116:
3569:"Fullerene oxides and ozonides"
3068:Heller, Johann Florian (1837),
626:), trivalent positive oxygen (≡
1882:in the cell to a mixture of CO
1265:hexahydroxybenzene trisoxalate
313:), was apparently obtained by
301:The fourth "classical" oxide,
1:
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1740:tetrahydroxy-1,2-benzoquinone
1705:
1619:
1535:
1447:
1171:tetrahydroxy-1,4-benzoquinone
960:
731:or 1,2,3-Butatriene-1,4-dione
712:or O=C=C=C=O, the metastable
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2190:"Über ein neues Kohlenoxyd C
1720:
1709:
1688:
1670:
1654:
1643:
1633:
1623:
1604:
1588:
1570:
1559:
1549:
1539:
1518:
1500:
1482:
1471:
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1451:
1063:
1051:
1039:
1027:
1015:
1004:
994:
984:
974:
964:
564:
547:
530:
518:
508:
498:
197:
179:
165:
156:
145:
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1874:yields a somewhat similar
1717:
1651:
1567:
1479:
1441:hexaoxotricyclobutabenzene
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321:in 1830 in their study of
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2512:10.1016/j.aca.2003.10.014
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2224:10.1002/cber.191304601105
1375:, a cyclic trimer of the
1127:(Cohen and others, 1959),
682:or O=C=O, the well-known
3240:10.1002/cber.19671000135
2958:10.1002/hlca.19630460404
2438:Chemical Physics Letters
2395:Chemical Physics Letters
2345:Chemical Physics Letters
1816:
1764:
1706:
1640:
1630:
1620:
1556:
1546:
1536:
1468:
1458:
1448:
1001:
991:
981:
971:
561:
544:
527:
515:
505:
495:
142:
132:
122:
112:
5846:Praseodymium(III) oxide
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1077:On the other hand, the
961:
762:Linear carbon monoxides
425:rotational spectroscopy
6417:Protactinium(IV) oxide
6403:Praseodymium(IV) oxide
5591:Einsteinium(III) oxide
5489:Californium(III) oxide
4907:Water (hydrogen oxide)
4422:Mixed oxidation states
4139:Inorganic compounds of
3542:Chemistry of Materials
3461:10.1002/anie.200700926
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2946:Helvetica Chimica Acta
2774:Reusch, Roman (2005).
2733:10.1002/anie.198805661
2500:Analytica Chimica Acta
2150:10.1098/rspl.1872.0052
1996:Pseudo-oxocarbon anion
796:O. The members up to
656:Linear carbon dioxides
323:mellite ("honeystone")
7167:Oxides are sorted by
7018:Technetium(VII) oxide
6754:Protactinium(V) oxide
5863:Promethium(III) oxide
5642:Gadolinium(III) oxide
5574:Dysprosium(III) oxide
5198:Protactinium monoxide
4650:Terbium(III,IV) oxide
3576:Comptes Rendus Chimie
2198:(A new carbon oxide C
716:or tricarbon dioxide.
6967:Dichlorine heptoxide
6737:Phosphorus pentoxide
6703:Dinitrogen pentoxide
6501:Technetium(IV) oxide
6218:Dinitrogen tetroxide
6033:Ytterbium(III) oxide
5795:Neodymium(III) oxide
5778:Manganese(III) oxide
5421:Berkelium(III) oxide
5370:Americium(III) oxide
4531:Dichlorine pentoxide
4514:Cobalt(II,III) oxide
4480:Chlorine perchlorate
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478:, such as the dimer
7074:Ruthenium tetroxide
6984:Manganese heptoxide
6830:Molybdenum trioxide
6445:Ruthenium(IV) oxide
6375:Plutonium(IV) oxide
6319:Neptunium(IV) oxide
6120:Californium dioxide
6092:Berkelium(IV) oxide
6016:Vanadium(III) oxide
5999:Tungsten(III) oxide
5982:Titanium(III) oxide
5948:Thallium(III) oxide
5897:Samarium(III) oxide
5829:Phosphorus trioxide
5761:Lutetium(III) oxide
5625:Europium(III) oxide
5557:Dinitrogen trioxide
5523:Chromium(III) oxide
5472:Caesium sesquioxide
5336:Actinium(III) oxide
5178:Phosphorus monoxide
5168:Palladium(II) oxide
5128:Manganese(II) oxide
4931:Aluminium(II) oxide
4764:Dichlorine monoxide
4684:Triuranium octoxide
4667:Tribromine octoxide
4633:Silver(I,III) oxide
4497:Chloryl perchlorate
3523:10.1021/j150659a007
3496:10.1021/j100894a060
3412:(31): 10032–10033.
3351:10.1021/ja00160a047
3197:1963Sci...142..502H
3039:10.1021/ja01522a083
3012:10.1021/ja00834a047
2985:10.1021/ja00428a043
2917:(42): 13688–13689.
2888:1999IJMSp.188...17S
2853:10.1021/cr00014a004
2807:2008JPCA..11210713O
2801:(43): 10713–10715.
2754:. In Yannick Vallée
2485:10.1021/ja01053a065
2450:2008CPL...450..312J
2407:2007CPL...443...49J
2357:2007CPL...440..105J
2276:10.1021/j100843a026
2123:10.1021/ma60061a015
2115:1978MaMol..11...77S
2081:10.1021/ja01539a017
1912:oxides and ozonides
1860:with 3 to 6 units.
1680:Tris(3,4-dialkynyl-
1414:dioxane tetraketone
1142:(Gmelin, 1825), and
744:pentacarbon dioxide
729:tetracarbon dioxide
421:interstellar medium
266:spiritus sylvestris
46:consisting only of
7039:+8 oxidation state
7001:Rhenium(VII) oxide
6960:+7 oxidation state
6900:Tellurium trioxide
6809:+6 oxidation state
6771:Tantalum pentoxide
6652:Antimony pentoxide
6645:+5 oxidation state
6613:Vanadium(IV) oxide
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3255:Tetrahedron
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2436:) at 10K".
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