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Varghese V & Hudlicky T. A Short
History of the Discovery and Development of Naltrexone and Other Morphine Derivatives. Chapter 6 in Natural Products in Medicinal Chemistry, Volume 60 of Methods and Principles in Medicinal Chemistry. Ed. Stephen Hanessian. John Wiley & Sons, 2013.
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9483:Nalodeine (N-allylnorcodeine)
8676:Met-enkephalin (metenkefalin)
8285:Nalodeine (N-allylnorcodeine)
7714:Met-enkephalin (metenkefalin)
377:(DOR) agonist (75-fold lower
313:458.4 °C (857.1 °F)
8706:N-Phenethyl-14-ethoxymetopon
6754:dopamine reuptake inhibitors
458:Psychopharmacological Agents
10359:β-Lipotropin (proendorphin)
9987:((pF)Phe)Nociceptin(1-13)NH
9368:Leumorphin (dynorphin B-29)
7854:Oxymorphone phenylhydrazone
6234:Misc. designer cannabinoids
1094:Paracetamol (acetaminophen)
56:-cyclopropylmethylmorphinan
10522:
10403:
10379:Proopiomelanocortin (POMC)
9999:-NH)Gly)Nociceptin(1-13)NH
9103:Adrenorphin (metorphamide)
8270:Methylsamidorphan chloride
7504:Dimethylaminopivalophenone
7329:Adrenorphin (metorphamide)
221:Chemical and physical data
10299:Racecadotril (acetorphan)
9706:Buprenorphine/samidorphan
9618:Tricyclic antidepressants
8696:Mitragynine pseudoindoxyl
7739:Mitragynine pseudoindoxyl
4815:2-Fluorodeschloroketamine
1978:
1795:Tricyclic antidepressants
519:10.1002/0471266949.bmc100
317:
303:188 °C (370 °F)
40:
26:
10284:Dexecadotril (retorphan)
10256:Enkephalinase inhibitors
10185:BTRX-246040 (LY-2940094)
10167:(Nphe)Nociceptin(1-13)NH
10083:Nociceptin (orphanin FQ)
1129:+propyphenazone/caffeine
9982:(Arg14,Lys15)Nociceptin
9253:Dynorphin B (rimorphin)
8295:Nalorphine dinicotinate
4761:substituted benzofurans
4573:(Mipracetin) 4-AcO-MiPT
4186:(Daltacetin) 4-AcO-DALT
10420:-related article is a
9598:Spiradoline (U-62,066)
9543:Pethidine (meperidine)
8736:Pethidine (meperidine)
8426:ADL-5747 (PF-04856881)
8072:4-Caffeoyl-1,5-quinide
7971:Tetrahydropapaveroline
7886:Pethidine (meperidine)
6870:Aliphatic hydrocarbons
4443:(Depracetin) 4-AcO-DPT
4260:(Ipracetin) 4-AcO-DiPT
979:Pethidine (meperidine)
10289:Ecadotril (sinorphan)
9776:CERC-501 (LY-2456302)
9676:4',7-Dihydroxyflavone
9238:Dinalbuphine sebacate
9113:Alazocine (SKF-10047)
8837:4',7-Dihydroxyflavone
8796:Thiobromadol (C-8813)
8436:Alazocine (SKF-10047)
8082:4',7-Dihydroxyflavone
8062:2-(S)-N,N-(R)-Viminol
7534:Dinalbuphine sebacate
6897:Aromatic hydrocarbons
4624:(Lucigenol) 4-HO-MPMI
4541:(Metocetin) 4-AcO-MET
4421:(Psilocybin) 4-PO-DMT
4218:(Ethacetin) 4-AcO-DET
1600:+paracetamol/caffeine
1578:Metamizole (dipyrone)
1512:Morpholine salicylate
1456:+paracetamol/caffeine
10146:Sunobinop (S-117957)
9881:N-Fluoropropyl-JDTic
9213:Diamorphine (heroin)
8546:Diamorphine (heroin)
7514:Diamorphine (heroin)
7314:Acetyldihydrocodeine
7294:7-Hydroxymitragynine
7289:7-Acetoxymitragynine
4833:(N-Ethylnorketamine)
4578:(Miprocin) 4-HO-MiPT
4401:(Bufotenin) 5-HO-DMT
4238:(Ethocybin) 4-PO-DET
4181:(Daltocin) 4-HO-DALT
3840:Cyclopropylmescaline
1723:Gabapentin enacarbil
1517:Potassium salicylate
1507:Magnesium salicylate
1502:Imidazole salicylate
1329:Indometacin farnesil
725:Diamorphine (heroin)
692:Acetyldihydrocodeine
383:Research Corporation
10349:Ubenimex (bestatin)
10093:Nociceptin (1-13)NH
9701:β-Chlornaltrexamine
9671:4′-Hydroxyflavanone
9093:β-Chlornaltrexamine
8967:N-Benzylnaltrindole
8862:β-Chlornaltrexamine
8781:TAN-67 (SB-205,607)
8446:AR-M100390 (ARM390)
8107:β-Chlornaltrexamine
8077:4′-Hydroxyflavanone
7304:α-Chlornaltrexamine
6931:Chlorofluorocarbons
4747:in general (e. g.:
4629:(Meprocin) 4-HO-MPT
4448:(Deprocin) 4-HO-DPT
4416:(Psilocin) 4-HO-DMT
4265:(Iprocin) 4-HO-DiPT
3967:2C-B-DragonFLY-NBOH
3501:N-(2C-TFM) fentanyl
3496:N-(2C-T-7) fentanyl
3491:N-(2C-T-4) fentanyl
3486:N-(2C-T-2) fentanyl
3184:Atypical structures
2206:Dimethyllysergamide
2181:3-Pentyllysergamide
1472:Carbasalate calcium
542:US Patent 3,285,922
23:
10486:Dissociative drugs
9911:Norbinaltorphimine
9218:Diacetylnalorphine
8907:Diacetylnalorphine
8531:Desmethylclozapine
8185:Diacetylnalorphine
7865:Papaver somniferum
7449:Chloroxymorphamine
7157:Calea zacatechichi
6752:agonists, such as
6342:ADAMANTYL-THPINACA
4536:(Metocin) 4-HO-MET
4322:4-Propionyloxy-DMT
4223:(Ethocin) 4-HO-DET
3972:2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
3910:Trifluoromescaline
3793:Mescaline (subst.)
3466:N-(2C-IP) fentanyl
2201:Diallyllysergamide
2176:2-Butyllysergamide
2005:Never to phase III
1910:Analgesic adjuvant
1811:1.7/1.8-selective:
1477:Choline salicylate
904:Dextropropoxyphene
10471:Synthetic opioids
10433:
10432:
10398:
10397:
10243:
10242:
10088:Nociceptin (1-11)
9959:
9958:
9088:14-Methoxymetopon
9045:
9044:
8962:Methylnaltrindole
8388:
8387:
8057:(3S,4S)-Picenadol
7669:Levacetylmethadol
7215:
7214:
7211:
7210:
6863:
6785:
6654:
6653:
6650:
6649:
5510:
5239:
5220:
5219:
5036:Diarylethylamines
5003:
5002:
4826:Deschloroketamine
4790:
4771:
4770:
4764:
4692:
4691:
4588:(Moxy) 5-MeO-MiPT
4131:-alkyltryptamines
4085:
4084:
3905:Trifluoroescaline
3890:Methallylescaline
3845:Difluoromescaline
3509:
3508:
3481:N-(2C-T) fentanyl
3476:N-(2C-P) fentanyl
3471:N-(2C-N) fentanyl
3461:N-(2C-I) fentanyl
3456:N-(2C-H) fentanyl
3451:N-(2C-G) fentanyl
3446:N-(2C-E) fentanyl
3441:N-(2C-D) fentanyl
3436:N-(2C-C) fentanyl
3431:N-(2C-B) fentanyl
3339:
3338:
2276:Methylergometrine
2070:
2015:
2014:
1850:
1849:
1834:Potassium openers
1771:Local anesthetics
1713:Alcohol (ethanol)
1650:
1649:
1549:methyl salicylate
1537:Sodium salicylate
1424:Meclofenamic acid
1099:+aspirin/caffeine
1064:
1063:
495:978-0-12-420177-4
468:978-0-323-15963-0
375:δ-opioid receptor
367:κ-opioid receptor
355:μ-opioid receptor
337:
336:
278:Interactive image
171:CompTox Dashboard
10513:
10454:
10447:
10440:
10412:
10405:
10278:
10205:Nociceptin (1-7)
10101:Norbuprenorphine
10038:Dihydroetorphine
9972:
9861:Methylnaltrexone
9771:Catechin gallate
9503:Norbuprenorphine
9228:Dihydroetorphine
9098:β-Funaltrexamine
9058:
8957:Methylnaltrexone
8897:Catechin gallate
8711:Norbuprenorphine
8551:Dihydroetorphine
8401:
8265:Methylnaltrexone
8157:Catechin gallate
8112:β-Funaltrexamine
7524:Dihydroetorphine
7267:
7242:
7235:
7228:
7219:
6857:
6827:Amanita muscaria
6766:releasing agents
6747:
5551:
5531:THC (Dronabinol)
5514:
5501:
5494:
5441:Phenyltoloxamine
5229:
5081:Dextromethorphan
4808:Ketamine-related
4805:
4794:
4780:
4742:
4566:
4529:
4467:Ibogaine-related
4436:
4290:
4253:
4211:
4174:
4124:
3860:Fluoroproscaline
3850:Difluoroescaline
3800:2-Bromomescaline
3088:
3010:
2937:
2869:
2791:
2713:
2685:
2675:
2659:
2318:
2074:
2060:
2042:
2035:
2028:
2019:
1705:Calcium blockers
1701:
1597:
1546:
1372:
1360:COX-2 inhibitors
1326:
1245:Tiaprofenic acid
1216:
1203:
1195:
1166:
1043:
823:
762:
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544:
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533:
532:
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500:
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479:
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260:
248:
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194:
193:
179:
177:
162:
142:
122:
102:
92:
91:
77:
31:
24:
22:
16:Opioid analgesic
10521:
10520:
10516:
10515:
10514:
10512:
10511:
10510:
10506:Analgesic stubs
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10460:
10459:
10458:
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10394:
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10239:
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10018:
10010:
10002:
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9990:
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9955:
9751:Binaltorphimine
9696:6β-Naltrexol-d4
9659:
9278:Ethylketazocine
9233:Dihydromorphine
9053:
9041:
8852:6β-Naltrexol-d4
8825:
8581:Ethylketazocine
8556:Dihydromorphine
8396:
8384:
8092:6β-Naltrexol-d4
8045:
7844:Oxymorphonazine
7599:Furanylfentanyl
7529:Dihydromorphine
7384:Benzhydrocodone
7273:
7271:
7262:
7254:
7249:Opioid receptor
7246:
7216:
7207:
7171:
7162:Silene capensis
7143:
6942:
6856:
6848:
6799:
6797:
6788:
6774:methamphetamine
6762:methylphenidate
6751:
6748:Also indirect D
6746:
6663:
6646:
6617:THC-O-phosphate
6282:5F-CUMYL-PINACA
6228:
5897:
5836:
5790:
5540:
5507:
5500:
5485:
5466:Trihexyphenidyl
5361:Diphenhydramine
5276:Brompheniramine
5234:
5228:
5216:
5100:
5062:
5058:Methoxphenidine
5031:
4999:
4973:
4877:
4858:Methoxyketamine
4799:
4785:
4779:
4767:
4741:
4688:
4597:
4555:
4518:
4462:
4458:(The Light) DPT
4425:
4368:5-MeO-α,N,N-TMT
4279:
4242:
4200:
4163:
4113:
4081:
3945:
3914:
3788:
3717:
3688:
3607:
3553:
3505:
3423:N-(2C)-fentanyl
3417:
3335:
3326:NBOMe-mescaline
3179:
3076:
2998:
2925:
2857:
2779:
2701:
2657:
2312:
2305:
2132:
2125:
2106:Bromo-DragonFLY
2068:
2066:
2059:
2051:
2046:
2016:
2011:
2010:
1995:Clinical trials
1974:
1955:Phenazopyridine
1893:
1874:Cyclobenzaprine
1846:
1828:
1810:
1753:Sodium blockers
1747:
1695:
1688:
1646:
1605:
1595:
1554:
1544:
1438:
1434:Tolfenamic acid
1419:Flufenamic acid
1405:
1370:
1354:
1324:
1290:
1254:
1214:
1201:
1193:
1155:
1119:+metoclopramide
1060:
1041:
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821:
760:
743:Dihydromorphine
732:
704:
680:
612:
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567:
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507:
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480:
476:
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454:
453:
446:
441:
399:
391:psychotomimetic
387:clinical trials
359:partial agonist
333:
330:
325:
324:
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258:
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105:
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80:
60:
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48:
47:
17:
12:
11:
5:
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10517:
10509:
10508:
10503:
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10456:
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10434:
10431:
10430:
10413:
10396:
10395:
10393:
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10382:
10381:
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10371:
10366:
10361:
10352:
10351:
10346:
10341:
10336:
10331:
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10321:
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10311:
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10301:
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10291:
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10281:
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10273:
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10263:
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10245:
10244:
10241:
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10237:
10232:
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10222:
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10192:
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10163:
10161:
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10156:
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10118:
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10108:
10106:Racemethorphan
10103:
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9763:
9758:
9753:
9748:
9743:
9738:
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5106:
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5101:
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5098:
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5088:
5083:
5078:
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5072:
5070:
5064:
5063:
5061:
5060:
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4560:
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4484:Coronaridine
4430:
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4379:
4360:
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4347:
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2664:
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1864:Carisoprodol
1856:Myorelaxants
1806:
1656:Cannabinoids
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1527:Salicylamide
1206:+paracetamol
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1176:Benoxaprofen
1151:Propacetamol
1141:Parapropamol
1109:+hydrocodone
1050:+paracetamol
1019:Remifentanil
1009:Proheptazine
939:Ketobemidone
879:Alphaprodine
826:+paracetamol
814:Nicomorphine
809:Nicodicodine
765:+paracetamol
737:+paracetamol
720:Desomorphine
649:+paracetamol
537:
510:
504:
484:
477:
457:
371:full agonist
339:
338:
53:
10294:Kelatorphan
10271:Candoxatril
10160:Antagonists
10111:Racemorphan
10078:NNC 63-0532
10063:Lexanopadol
10058:Levorphanol
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9921:Pawhuskin A
9916:Noribogaine
9906:Navacaprant
9896:Naltrindole
9816:Epicatechin
9781:Clocinnamox
9664:Antagonists
9626:desipramine
9593:Samidorphan
9563:Racemorphan
9548:Phenazocine
9538:Pentazocine
9518:Norketamine
9513:Noribogaine
9473:Nalfurafine
9438:Mirtazapine
9428:Metkefamide
9388:Lexanopadol
9383:Levorphanol
9363:Laudanosine
9348:ICI-204,448
9343:ICI-199,441
9313:Hemorphin-4
9273:Erinacine E
9258:Eluxadoline
9248:Dynorphin A
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9168:Butorphanol
9153:Bremazocine
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9118:Allomatrine
9108:Akuammicine
9017:Quadazocine
9012:Pawhuskin A
9007:Noribogaine
8992:Naltrindole
8932:Epicatechin
8927:Eluxadoline
8902:Clocinnamox
8830:Antagonists
8761:Samidorphan
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8731:Oxymorphone
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8661:Levorphanol
8646:Laudanosine
8611:Hydrocodone
8606:Hemorphin-4
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8481:Butorphanol
8456:β-Endorphin
8375:Samidorphan
8370:Quadazocine
8360:Pawhuskin A
8350:Noribogaine
8340:Naltrindole
8275:Naldemedine
8205:Epicatechin
8162:Clocinnamox
8050:Antagonists
8021:Tubotaiwine
8006:Trimebutine
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7891:Phenazocine
7876:Pentazocine
7849:Oxymorphone
7814:Oliceridine
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7734:Mitragynine
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7694:Loxicodegol
7684:Lexanopadol
7679:Levorphanol
7654:Laudanosine
7619:Hydrocodone
7614:Hodgkinsine
7604:Hemorphin-4
7594:Frakefamide
7554:Embutramide
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7364:β-Endorphin
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7339:Akuammicine
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6770:amphetamine
6729:Pramipexole
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6472:MDMB-CHMICA
6442:FUB-JWH-018
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5456:Scopolamine
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5401:Hyoscyamine
5316:CAR-302,668
5311:CAR-302,537
5306:CAR-302,368
5301:CAR-302,282
5296:CAR-302,196
5291:CAR-301,060
5286:CAR-226,086
5271:BRN-1484501
5261:Benzydamine
5251:Benactyzine
5236:antagonists
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5009:Adamantanes
4990:Gacyclidine
4882:PCP-related
4868:Norketamine
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4800:hexylamines
4787:antagonists
4745:empathogens
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4337:5-Bromo-DMT
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4062:Macromerine
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3373:25B-NMe7Box
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1991:from market
1935:Frunevetmab
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1694:Ion channel
1664:Cannabidiol
1617:Benzydamine
1560:Pyrazolones
1542:Wintergreen
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1487:Dipyrocetyl
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1070:Paracetamol
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974:Pentazocine
969:Oliceridine
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933:+fluanisone
914:Dimenoxadol
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889:Bezitramide
884:Anileridine
853:Papaveretum
848:Oxymorphone
842:+naltrexone
804:Nicocodeine
789:Levorphanol
758:Hydrocodone
715:Butorphanol
660:+naltrexone
413:Levorphanol
403:Butorphanol
357:(MOR) weak
261: g·mol
210:100.021.825
160:ChEMBL49269
36:Identifiers
10491:Morphinans
10465:Categories
10389:Kyotorphin
10334:Spinorphin
10215:SB-612,111
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8741:Proglumide
8681:Metazocine
8671:Lofentanil
8601:Fluorophen
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8225:Hyperoside
8215:Gemazocine
8210:Eptazocine
8147:Bevenopran
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7961:Sufentanil
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7804:Nufenoxole
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7709:Meptazinol
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7609:Herkinorin
7589:Fluorophen
7544:Dipipanone
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7359:Apparicine
7349:Alfentanil
7272:(abridged;
7252:modulators
7188:Isoaminile
7149:Oneirogens
7099:Proxorphan
7084:Oxilorphan
7074:Nalorphine
7064:Nalbuphine
7054:Metazocine
7029:Ketazocine
7009:Herkinorin
6989:Cyclorphan
6936:Chloroform
6778:precursors
6739:Rotigotine
6734:Ropinirole
6709:Nuciferine
6517:NESS-040C5
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6297:5F-SDB-006
6277:5F-APINACA
5431:Oxybutynin
5421:Mepyramine
5371:Doxylamine
5331:Clemastine
5226:Deliriants
5202:Remacemide
5177:Neramexane
5157:Herkinorin
5142:Dexoxadrol
5137:Delucemine
5068:Morphinans
5048:Ephenidine
5017:Amantadine
4924:3-MeO-PCPy
4919:3-MeO-PCPr
4909:3-MeO-PCMo
4889:2'-Oxo-PCE
4873:Tiletamine
4837:Esketamine
4820:Arketamine
4798:Arylcyclo‐
4759:and other
4729:Lorcaserin
4654:Baeocystin
4644:5-MeO-MPMI
4639:5-MeO-MALT
4634:5-MeO-EiPT
4514:Voacangine
4270:5-MeO-DiPT
4191:5-MeO-DALT
4149:5-MeO-α-MT
4144:5-MeO-α-ET
3895:Proscaline
3875:Jimscaline
3744:Lophophine
3408:25I-NMeTHF
3403:25I-NMeFur
3393:25B-NMePyr
3363:25B-NMe7BT
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3306:FECIMBI-36
3276:4-EA-NBOMe
3256:25I-NBMeOH
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3231:25I-N3MT2M
3221:25C-NBOiPr
3206:25B-NB25DM
3201:25B-NB23DM
3196:25B-NAcPip
3191:25B-N1POMe
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3105:25CN-NBOMe
3072:25TFM-NBOH
2994:25TFM-NBMD
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2823:25I-NB4OMe
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2808:25D-NB4OMe
2803:25C-NB4OMe
2798:25B-NB4OMe
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2750:25N-NB3OMe
2745:25I-NB3OMe
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2735:25E-NB3OMe
2730:25D-NB3OMe
2725:25C-NB3OMe
2720:25B-NB3OMe
2311:Phenethyl‐
2161:1cP-AL-LAD
2151:1P-ETH-LAD
2101:5-MeO-DiBF
1965:Rimazolium
1960:Proglumide
1905:Analgecine
1842:Flupirtine
1785:Mexiletine
1766:Lacosamide
1743:Ziconotide
1738:Pregabalin
1728:Leconotide
1718:Gabapentin
1696:modulators
1679:Nabiximols
1642:Proquazone
1637:Nimesulide
1632:Nabumetone
1583:Nifenazone
1497:Guacetisal
1482:Diflunisal
1467:Benorylate
1401:Valdecoxib
1381:Etoricoxib
1312:Diclofenac
1302:Acemetacin
1271:Lornoxicam
1225:Loxoprofen
1212:Ketoprofen
1181:Fenoprofen
1146:Phenacetin
1124:+oxycodone
1114:+ibuprofen
1046:+celecoxib
1029:Tapentadol
1024:Sufentanil
999:Piminodine
949:Meptazinol
944:Lofentanil
919:Dipipanone
874:Alfentanil
834:+ibuprofen
799:Nalbuphine
769:+ibuprofen
601:Analgesics
439:References
428:Proxorphan
423:Oxilorphan
418:Nalbuphine
363:antagonist
340:Cyclorphan
266:3D model (
254:Molar mass
140:U6Z73N36V0
111:ChemSpider
66:CAS Number
45:IUPAC name
21:Cyclorphan
10418:analgesic
10344:Tynorphin
10339:Thiorphan
10319:Opiorphan
10261:Amastatin
10190:J-113,397
10151:TH-030418
10121:Ro65-6570
10116:Ro64-6198
10043:Etorphine
9951:Zyklophin
9941:Taxifolin
9831:LY-255582
9791:Cyclofoxy
9741:Axelopran
9655:Xorphanol
9645:U-54,494A
9613:Tifluadom
9603:TH-030418
9533:Oxycodone
9523:Oripavine
9493:Naltriben
9478:Nalmefene
9433:Mianserin
9403:Lufuradom
9308:GR-103545
9283:Etorphine
9263:Enadoline
9163:Butorphan
9158:BRL-52537
9123:Apadoline
9032:Taxifolin
9027:SoRI-9409
8987:Naltriben
8972:Nalmefene
8947:LY-255582
8877:Axelopran
8816:Xorphanol
8786:TH-030418
8766:SB-235863
8726:Oxycodone
8721:Oripavine
8586:Etorphine
8476:Butorphan
8441:Amoxapine
8380:Taxifolin
8305:Naloxegol
8280:Nalmefene
8250:LY-255582
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8175:Cyclofoxy
8142:Axelopran
8122:Alvimopan
8117:Akuammine
8102:α-Gliadin
8041:Xorphanol
8031:Valorphin
7976:TH-030418
7834:Oxycodone
7829:Oripavine
7764:Nalmexone
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7699:LS-115509
7579:Etorphine
7569:Eseroline
7414:Butorphan
7275:full list
7203:Pukateine
7193:Noscapine
7139:Xorphanol
7124:Tifluadom
7069:Nalmefene
7004:Enadoline
6974:Butorphan
6964:Alazocine
6919:Enflurane
6854:Inhalants
6844:Zopiclone
6800:enhancers
6724:Piribedil
6714:Pergolide
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6679:Aporphine
6547:Parahexyl
6542:Org 28611
6512:NESS-0327
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6447:FUB-PB-22
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5817:CP 55,940
5812:CP 55,244
5807:CP 47,497
5546:Synthetic
5509:agonists)
5416:Meclozine
5396:Flavoxate
5341:Cyclizine
5266:Biperiden
5167:Midafotel
5152:Etoxadrol
5127:Aptiganel
5022:Memantine
4929:4-MeO-PCP
4914:3-MeO-PCP
4904:3-MeO-PCE
4719:Efavirenz
4714:Dimemebfe
4704:AL-38022A
4619:4-HO-McPT
4583:5-Me-MiPT
4546:5-MeO-MET
4494:Ibogamine
4453:5-MeO-DPT
4396:α,N,N-TMT
4391:7,N,N-TMT
4373:5-MeO-DMT
4332:5-AcO-DMT
4317:4,N,N-TMT
4307:4-AcO-DMT
4302:2,N,N-TMT
4233:(T-9) DET
4228:5-MeO-DET
3880:Mescaline
3835:Buscaline
3413:25I-NMeTh
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