294:
177:
24:
1062:
493:
1802:
811:
It is extracted from
Origanum oil by means of a 50% potash solution. It is a thick oil that sets at -20 °C to a mass of crystals of melting point 0 °C, and boiling point 236–237 °C. Oxidation with
1566:
Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2000). "Phenol
Derivatives".
1097:
Vladić, J.; Zeković, Z.; Jokić, S.; Svilović, S.; Kovačević, S.; Vidović, S. (November 2016). "Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process".
1795:
1788:
506:
1264:
Bouchra, C.; Achouri, M.; Idrissi
Hassani, L. M.; Hmamouchi, M. (2003). "Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against
1569:
343:
1303:
Liolios, C. C.; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). "Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of
1082:
1496:
Kanias, G. D.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). "Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant
1159:
De León Rodríguez, A.; Escalante
Minakata, P.; Jiménez García, M. I.; Ordóñez Acevedo, L. G.; Flores Flores, J. L.; Barba de la Rosa, A. P. (2008).
1690:
Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Ma, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaide; Wang, Dapeng; Xu, Wenping; Wang, Shiping (2020-06-02).
2817:
2783:
994:
969:
1811:
1222:
1077:
1692:"Combined Application of Bacteriophages and Carvacrol in the Control of Pseudomonas syringae pv. actinidiae Planktonic and Biofilm Forms"
1341:
Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, I. B. (2001). "Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two
3554:
2670:
2410:
1205:
308:
3509:
2645:
2380:
1380:
Coşkun, Ş.; Girişgin, O.; Kürkçüoğlu, M.; Malyer, H.; Girişgin, A. O.; Kırımer, N.; Başer, K. H. (2008). "Acaricidal efficacy of
3632:
2945:
1749:
3519:
2940:
2935:
2385:
1586:
195:
2920:
2915:
1862:
513:
3667:
3628:
2905:
2466:
1535:
Figiel, A.; Szumny, A.; Gutiérrez Ortiz, A.; Carbonell
Barrachina, Á. A. (2010). "Composition of oregano essential oil (
251:
272:
953:
3270:
2034:
1124:
De
Vincenzi, M.; Stammati, A.; De Vincenzi, A.; Silano, M. (2004). "Constituents of aromatic plants: Carvacrol".
3652:
3020:
2930:
2925:
2910:
2727:
2227:
1857:
1852:
879:
865:
841:
821:
3211:
2993:
728:
463:
114:
934:
693:
686:
172:
3514:
3361:
3078:
2950:
2856:
2222:
1867:
134:
3662:
3657:
3189:
2988:
2273:
2007:
898:
846:
742:
672:
48:
1160:
3216:
707:
3569:
3390:
3332:
3261:
3169:
3122:
2557:
2420:
2358:
2338:
2212:
1900:
885:
858:
451:
36:
23:
3474:
3394:
3336:
3294:
3236:
3004:
2512:
2183:
950:
Nomenclature of
Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
852:
644:
289:
80:
2517:
1431:
Ruberto, G.; Biondi, D.; Meli, R.; Piattelli, M. (1993). "Volatile flavour components of
Sicilian
3599:
3459:
3355:
3221:
3016:
2962:
2527:
2471:
2400:
2201:
2093:
1879:
1826:
1672:
1517:
1413:
872:
817:
679:
2650:
1237:
825:
3454:
3315:
2710:
2609:
2562:
2492:
3559:
3549:
3072:
2660:
2583:
2574:
2405:
2174:
2129:
2119:
2064:
2017:
1817:
1731:
1713:
1664:
1582:
1405:
1362:
1285:
1201:
1187:
1141:
1037:
990:
965:
714:
651:
637:
619:
602:
587:
154:
3574:
3484:
3250:
3088:
2552:
2497:
2158:
1842:
1721:
1703:
1654:
1574:
1548:
1509:
1444:
1397:
1354:
1320:
1277:
1223:"Gas chromatography, sensory analysis and electronic nose in the evaluation of black cumin (
1133:
1106:
1067:
One or more of the preceding sentences incorporates text from a publication now in the
1027:
957:
735:
721:
607:
574:
426:
366:
2791:
2763:
1464:"Variation in antibacterial activity, thymol and carvacrol contents of wild populations of
260:
3604:
3524:
3327:
3320:
2722:
2715:
2655:
2567:
2435:
2430:
2390:
1937:
1847:
813:
801:
790:
786:
700:
90:
1463:
1195:
293:
176:
3351:
3266:
3036:
2958:
2665:
2197:
2104:
2074:
1967:
1875:
1726:
1691:
665:
658:
484:
1281:
3646:
3584:
3564:
3159:
2874:
2705:
2685:
2415:
2303:
2114:
1987:
1904:
1073:
1068:
915:
837:
758:
569:
447:
415:
405:
165:
1760:
1676:
1521:
3464:
3280:
3240:
3173:
3163:
3154:
3149:
3092:
3050:
2640:
2425:
2334:
2247:
2059:
2054:
1957:
1552:
1417:
1324:
766:
1708:
1221:
Zawirska-Wojtasiak, R.; Mildner-Szkudlarz, S.; Wąsowicz, E.; Pacyński, M. (2010).
240:
1137:
1110:
3504:
3432:
3416:
3284:
3256:
3139:
3083:
3026:
3012:
2700:
2695:
2635:
2364:
2349:
2344:
2298:
2237:
2164:
2144:
2123:
2084:
1947:
1912:
961:
553:
1032:
1011:
3494:
3385:
3300:
3290:
3246:
3230:
3226:
3117:
2983:
2851:
2732:
2578:
2506:
2502:
2395:
2354:
2179:
2169:
2154:
2022:
1932:
1659:
1610:
1401:
437:
385:
185:
145:
1717:
1578:
754:
Carvacrol may be synthetically prepared by a number of routes. The fusion of
3609:
3594:
3589:
3539:
3534:
3179:
3098:
3046:
2283:
2148:
1735:
1668:
1448:
1409:
1366:
1289:
1192:: A source of geraniol, linalool, thymol and carvacrol-rich essential oils"
1145:
1041:
1462:
Ghasemi
Pirbalouti, A.; Rahimmalek, M.; Malekpoor, F.; Karimi, A. (2011).
3544:
3529:
3498:
3488:
3478:
3468:
3449:
3437:
3406:
3401:
3365:
3276:
3129:
3068:
3040:
3030:
3008:
2690:
2675:
2599:
2537:
2522:
2482:
2288:
2263:
2216:
2207:
2134:
2100:
2044:
2039:
2001:
1997:
1971:
1961:
1951:
1941:
1927:
1885:
1780:
596:
583:
3579:
3444:
3410:
3379:
3343:
3201:
3183:
3103:
3060:
3000:
2968:
2834:
2778:
2679:
2630:
2603:
2595:
2542:
2476:
2449:
2292:
2268:
2189:
2138:
2027:
1890:
1513:
1086:. Vol. 5 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 437.
794:
782:
774:
770:
624:
614:
557:
455:
443:
395:
227:
2888:
2746:
2317:
1358:
3371:
3347:
3305:
3205:
3133:
2972:
2954:
2812:
2773:
2768:
2546:
2532:
2277:
2193:
2088:
2079:
2069:
2048:
2011:
1982:
1977:
1916:
1908:
1894:
1871:
910:
805:
778:
762:
125:
1825:
483:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
215:
3375:
3111:
3107:
3064:
2978:
2747:
2614:
2591:
2231:
2108:
1991:
1922:
755:
591:
579:
113:
103:
3310:
3144:
2889:
2835:
2796:
2487:
2450:
2318:
206:
1784:
1165:
alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry"
277:
3195:
594:
subspecies contains between 5% and 75% of carvacrol, while
1010:
Ultee, A.; Slump, R. A.; Steging, G.; Smid, E. J. (2000).
989:(87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3–346.
317:
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3
327:
InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3
797:
with a palladium-carbon catalyst has been established.
600:(savory) subspecies have a content between 1% and 45%.
501:
556:
phenol. It has a characteristic pungent, warm odor of
1812:
1161:"Characterization of volatile compounds from ethnic
610:
are rich in carvacrol, 50% and 60–80% respectively.
3425:
2898:
2887:
2867:
2844:
2833:
2805:
2756:
2745:
2623:
2459:
2448:
2373:
2327:
2316:
2256:
1835:
1824:
194:
773:, one effects diazotization. Prolonged heating of
1611:"Final report on the safety assessment of sodium
1186:Mazza, G.; Kiehn, F. A.; Marshall, H. H. (1993).
1502:Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry
239:
89:
1570:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
1796:
8:
1012:"Antimicrobial activity of carvacrol toward
420:237.7 °C (459.9 °F; 510.8 K)
765:results in desulfonation. By the action of
2895:
2841:
2753:
2456:
2324:
1832:
1803:
1789:
1781:
1347:Journal of Agricultural and Food Chemistry
292:
175:
153:
15:
1725:
1707:
1658:
1031:
935:"Carvacrol data sheet from Sigma-Aldrich"
259:
1055:
1053:
1051:
1336:
1334:
1259:
1257:
926:
348:
313:
288:
1627:-cresol, chlorothymol, mixed cresols,
1604:
1602:
1600:
1598:
1194:. In Janick, J.; Simon, J. E. (eds.).
166:
1983:CS gas (2-chlorobenzal malononitrile)
320:Key: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N
133:
7:
1639:-cresol, isopropyl cresols, thymol,
3555:N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid
2671:N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid
2411:N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid
1647:International Journal of Toxicology
1099:The Journal of Supercritical Fluids
410:1 °C (34 °F; 274 K)
330:Key: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYAI
230:
214:
14:
1539:) as affected by drying method".
1169:Food Technology and Biotechnology
987:Handbook of Chemistry and Physics
789:have also been demonstrated. The
1060:
491:
66:2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol
53:2-Methyl-5-(propan-2-yl)benzenol
22:
487:(at 25 °C , 100 kPa).
1553:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002
1325:10.1016/j.foodchem.2008.05.060
1200:. New York: Wiley. pp. .
954:The Royal Society of Chemistry
840:activity against 25 different
41:2-Methyl-5-(propan-2-yl)phenol
1:
3629:Receptor/signaling modulators
1978:CR gas (dibenzoxazepine; DBO)
1709:10.3390/microorganisms8060837
1437:Flavour and Fragrance Journal
1282:10.1016/S0378-8741(03)00275-7
800:It has also been prepared by
769:on 1-methyl-2-amino-4-propyl
1270:Journal of Ethnopharmacology
1138:10.1016/j.fitote.2004.05.002
1111:10.1016/j.supflu.2016.05.027
568:Carvacrol is present in the
3257:Paracetamol (acetaminophen)
2165:Paracetamol (acetaminophen)
2035:Farnesyl thiosalicylic acid
1863:15-Deoxy-Δ-prostaglandin J2
1643:-cymen-5-ol, and carvacrol"
1541:Journal of Food Engineering
962:10.1039/9781849733069-FP001
390:150.217 g/mol
3684:
1033:10.4315/0362-028x-63.5.620
1020:Journal of Food Protection
400:0.9772 g/cm at 20 °C
64:5-Isopropyl-2-methylphenol
3622:
1660:10.1080/10915810600716653
1402:10.1007/s00436-008-0956-x
1384:L. essential oil against
1311:antimicrobial activity".
750:Synthesis and derivatives
623:(Mexican oregano) in the
481:
359:
339:
304:
73:
59:
47:
35:
30:
21:
2242:Umbellularia californica
1579:10.1002/14356007.a19_313
880:Sclerotinia sclerotiorum
866:Fusarium verticillioides
842:phytopathogenic bacteria
836:In vitro, carvacrol has
822:phosphorus pentachloride
3212:N-Arachidonoyl dopamine
2994:Andrographis paniculata
1573:. Weinheim: Wiley-VCH.
1386:Rhipicephalus turanicus
1083:Encyclopædia Britannica
985:Lide, David R. (1998).
844:and strains including:
729:Plectranthus amboinicus
590:. The essential oil of
464:Magnetic susceptibility
3633:Ion channel modulators
3362:Tetrahydrocannabivarin
2857:Tripterygium wilfordii
2223:Tetrahydrocannabiorcol
1759:. 2009. Archived from
1449:10.1002/ffj.2730080406
3190:Lysophosphatidic acid
1757:British Pharmacopoeia
1609:Andersen, A. (2006).
1390:Parasitology Research
956:. 2014. p. 691.
899:British Pharmacopoeia
847:Cladosporium herbarum
832:Antimicrobial effects
694:Origanum minutiflorum
687:Origanum microphyllum
49:Systematic IUPAC name
3570:Pregnenolone sulfate
3391:Euphorbia resinifera
3333:Euphorbia resinifera
3262:Phenylacetylrinvanil
3222:N-Oleoylethanolamide
3170:Homodihydrocapsaicin
2558:Pregnenolone sulfate
2421:Pregnenolone sulfate
2228:Thiopropanal S-oxide
2213:Tetrahydrocannabinol
1901:Allyl isothiocyanate
922:Notes and references
886:Phytophthora capsici
859:Pseudomonas syringae
613:It is also found in
582:, oil obtained from
452:carbon tetrachloride
37:Preferred IUPAC name
3668:Isopropyl compounds
3475:Cannabigerolic acid
3237:Nordihydrocapsaicin
3198:(acidic conditions)
1702:(6). MDPI AG: 837.
853:Penicillium glabrum
824:transforms it into
645:Lavandula multifida
427:Solubility in water
18:
3438:Vernonia tweediana
3017:African blue basil
2989:Bisandrographolide
2575:Steviol glycosides
2528:Hydroxycitronellal
2274:Dehydroligustilide
2094:Angelica acutiloba
2008:Dehydroligustilide
1514:10.1007/BF02386426
1305:Origanum dictamnus
1227:L.) aroma quality"
873:Rhizoctonia solani
863:and fungi such as
743:Thymus glandulosus
680:Origanum dictamnus
673:Origanum compactum
578:(oregano), oil of
564:Natural occurrence
514:Infobox references
16:
3640:
3639:
3618:
3617:
3550:Meclofenamic acid
3356:melegueta peppers
3227:Nonivamide (PAVA)
2963:melegueta peppers
2883:
2882:
2829:
2828:
2741:
2740:
2661:Meclofenamic acid
2584:Stevia rebaudiana
2444:
2443:
2406:Meclofenamic acid
2312:
2311:
2202:melegueta peppers
2175:Phenacyl chloride
2130:N-Methylmaleimide
2120:Methyl salicylate
2065:Hydrogen peroxide
2018:Diallyl disulfide
1880:melegueta peppers
1359:10.1021/jf001494m
996:978-0-8493-0594-8
971:978-0-85404-182-4
893:Compendial status
816:converts it into
804:of isopropylated
715:Origanum syriacum
652:Lippia graveolens
638:Coleus amboinicus
620:Lippia graveolens
603:Origanum majorana
522:Chemical compound
520:
519:
351:Cc1ccc(cc1O)C(C)C
273:CompTox Dashboard
115:Interactive image
3675:
3485:Cannabigerovarin
3217:N-Oleoyldopamine
3123:Euodia ruticarpa
3089:Dihydrocapsaicin
2896:
2892:
2842:
2838:
2754:
2750:
2498:Cooling Agent 10
2457:
2453:
2325:
2321:
1843:4-Hydroxynonenal
1833:
1829:
1814:
1805:
1798:
1791:
1782:
1776:
1775:
1773:
1771:
1766:on 11 April 2009
1765:
1754:
1746:
1740:
1739:
1729:
1711:
1687:
1681:
1680:
1662:
1606:
1593:
1592:
1563:
1557:
1556:
1537:Origanum vulgare
1532:
1526:
1525:
1498:Origanum vulgare
1493:
1487:
1486:
1476:
1466:Thymus daenensis
1459:
1453:
1452:
1428:
1422:
1421:
1377:
1371:
1370:
1353:(9): 4168–4170.
1338:
1329:
1328:
1300:
1294:
1293:
1266:Botrytis cinerea
1261:
1252:
1251:
1249:
1248:
1242:
1236:. Archived from
1231:
1218:
1212:
1211:
1183:
1177:
1176:
1156:
1150:
1149:
1132:(7–8): 801–804.
1121:
1115:
1114:
1094:
1088:
1087:
1066:
1064:
1063:
1057:
1046:
1045:
1035:
1007:
1001:
1000:
982:
976:
975:
948:"Front Matter".
945:
939:
938:
931:
736:Satureja thymbra
722:Origanum vulgare
708:Origanum scabrum
608:Dittany of Crete
575:Origanum vulgare
504:
498:
495:
494:
476:
474:
367:Chemical formula
297:
296:
281:
279:
263:
243:
232:
218:
198:
179:
168:
157:
137:
117:
93:
26:
19:
3683:
3682:
3678:
3677:
3676:
3674:
3673:
3672:
3653:Natural phenols
3643:
3642:
3641:
3636:
3614:
3605:Tolfenamic acid
3525:Flufenamic acid
3421:
3328:Resiniferatoxin
3321:Ruta graveolens
3084:Diacyl glycerol
2879:
2863:
2825:
2821:
2801:
2787:
2737:
2723:Tolfenamic acid
2716:Ruta graveolens
2656:Flufenamic acid
2619:
2568:Ruta graveolens
2479:(intracellular)
2440:
2436:Tolfenamic acid
2391:Flufenamic acid
2369:
2345:Diacyl glycerol
2308:
2252:
1938:Cannabichromene
1848:4-Oxo-2-nonenal
1820:
1809:
1779:
1769:
1767:
1763:
1752:
1748:
1747:
1743:
1689:
1688:
1684:
1608:
1607:
1596:
1589:
1565:
1564:
1560:
1534:
1533:
1529:
1495:
1494:
1490:
1474:
1461:
1460:
1456:
1433:Origanum onites
1430:
1429:
1425:
1382:Origanum onites
1379:
1378:
1374:
1340:
1339:
1332:
1302:
1301:
1297:
1263:
1262:
1255:
1246:
1244:
1240:
1229:
1220:
1219:
1215:
1208:
1185:
1184:
1180:
1158:
1157:
1153:
1123:
1122:
1118:
1096:
1095:
1091:
1076:, ed. (1911). "
1072:
1061:
1059:
1058:
1049:
1014:Bacillus cereus
1009:
1008:
1004:
997:
984:
983:
979:
972:
947:
946:
942:
933:
932:
928:
924:
907:
895:
868:/F. moniliforme
834:
814:ferric chloride
802:transalkylation
791:dehydrogenation
787:phosphoric acid
752:
701:Origanum onites
633:
606:(marjoram) and
566:
551:
547:
543:
539:
535:
523:
516:
511:
510:
509: ?)
500:
496:
492:
488:
472:
470:
467:
429:
379:
375:
369:
355:
352:
347:
346:
335:
332:
331:
328:
322:
321:
318:
312:
311:
300:
282:
275:
266:
246:
233:
221:
201:
188:
160:
140:
120:
107:
96:
83:
69:
67:
65:
63:
55:
54:
43:
42:
12:
11:
5:
3681:
3679:
3671:
3670:
3665:
3660:
3655:
3645:
3644:
3638:
3637:
3623:
3620:
3619:
3616:
3615:
3613:
3612:
3607:
3602:
3597:
3592:
3587:
3582:
3577:
3572:
3567:
3562:
3557:
3552:
3547:
3542:
3537:
3532:
3527:
3522:
3517:
3512:
3507:
3502:
3492:
3482:
3472:
3462:
3457:
3452:
3447:
3442:
3429:
3427:
3423:
3422:
3420:
3419:
3414:
3404:
3399:
3383:
3369:
3359:
3341:
3325:
3313:
3308:
3303:
3298:
3295:Dorrigo pepper
3288:
3274:
3267:Phorbol esters
3264:
3259:
3254:
3244:
3234:
3224:
3219:
3214:
3209:
3199:
3192:
3187:
3177:
3167:
3157:
3152:
3147:
3142:
3137:
3127:
3115:
3101:
3096:
3086:
3081:
3076:
3054:
3044:
3037:Cannabidivarin
3034:
3024:
3005:camphor laurel
2998:
2986:
2981:
2976:
2966:
2948:
2943:
2938:
2933:
2928:
2923:
2918:
2913:
2908:
2902:
2900:
2893:
2885:
2884:
2881:
2880:
2878:
2877:
2871:
2869:
2865:
2864:
2862:
2861:
2848:
2846:
2839:
2831:
2830:
2827:
2826:
2824:
2823:
2819:
2815:
2809:
2807:
2803:
2802:
2800:
2799:
2794:
2789:
2785:
2781:
2776:
2771:
2766:
2760:
2758:
2751:
2743:
2742:
2739:
2738:
2736:
2735:
2730:
2725:
2720:
2708:
2703:
2698:
2693:
2688:
2683:
2673:
2668:
2666:Mefenamic acid
2663:
2658:
2653:
2648:
2643:
2638:
2633:
2627:
2625:
2621:
2620:
2618:
2617:
2612:
2607:
2588:
2572:
2560:
2555:
2550:
2540:
2535:
2530:
2525:
2520:
2515:
2510:
2500:
2495:
2490:
2485:
2480:
2474:
2469:
2463:
2461:
2454:
2446:
2445:
2442:
2441:
2439:
2438:
2433:
2428:
2423:
2418:
2413:
2408:
2403:
2398:
2393:
2388:
2383:
2377:
2375:
2371:
2370:
2368:
2367:
2362:
2359:St John's wort
2352:
2347:
2342:
2339:St John's wort
2331:
2329:
2322:
2314:
2313:
2310:
2309:
2307:
2306:
2301:
2296:
2286:
2281:
2271:
2266:
2260:
2258:
2254:
2253:
2251:
2250:
2245:
2235:
2225:
2220:
2210:
2205:
2187:
2184:Dorrigo pepper
2177:
2172:
2167:
2162:
2152:
2142:
2132:
2127:
2117:
2112:
2105:Sichuan pepper
2098:
2082:
2077:
2075:Isothiocyanate
2072:
2067:
2062:
2057:
2052:
2042:
2037:
2032:
2020:
2015:
2005:
1995:
1985:
1980:
1975:
1968:Cinnamaldehyde
1965:
1955:
1945:
1935:
1930:
1925:
1920:
1898:
1888:
1883:
1865:
1860:
1855:
1850:
1845:
1839:
1837:
1830:
1822:
1821:
1810:
1808:
1807:
1800:
1793:
1785:
1778:
1777:
1741:
1696:Microorganisms
1682:
1594:
1587:
1558:
1547:(2): 240–247.
1527:
1508:(1–2): 23–31.
1488:
1454:
1443:(4): 197–200.
1423:
1396:(2): 259–261.
1372:
1330:
1313:Food Chemistry
1295:
1276:(1): 165–169.
1253:
1234:Herba Polonica
1225:Nigella sativa
1213:
1206:
1178:
1151:
1116:
1089:
1074:Chisholm, Hugh
1047:
1026:(5): 620–624.
1002:
995:
977:
970:
940:
925:
923:
920:
919:
918:
913:
906:
903:
902:
901:
894:
891:
833:
830:
751:
748:
747:
746:
739:
732:
725:
718:
711:
704:
697:
690:
683:
676:
669:
666:Nigella sativa
662:
659:Monarda didyma
655:
648:
641:
632:
629:
565:
562:
549:
545:
541:
537:
533:
521:
518:
517:
512:
490:
489:
485:standard state
482:
479:
478:
468:
462:
459:
458:
440:
434:
433:
430:
425:
422:
421:
418:
412:
411:
408:
402:
401:
398:
392:
391:
388:
382:
381:
377:
373:
370:
365:
362:
361:
357:
356:
354:
353:
350:
342:
341:
340:
337:
336:
334:
333:
329:
326:
325:
323:
319:
316:
315:
307:
306:
305:
302:
301:
299:
298:
285:
283:
271:
268:
267:
265:
264:
256:
254:
248:
247:
245:
244:
236:
234:
226:
223:
222:
220:
219:
211:
209:
203:
202:
200:
199:
191:
189:
184:
181:
180:
170:
162:
161:
159:
158:
150:
148:
142:
141:
139:
138:
130:
128:
122:
121:
119:
118:
110:
108:
101:
98:
97:
95:
94:
86:
84:
79:
76:
75:
71:
70:
61:
57:
56:
52:
51:
45:
44:
40:
39:
33:
32:
28:
27:
13:
10:
9:
6:
4:
3:
2:
3680:
3669:
3666:
3664:
3661:
3659:
3656:
3654:
3651:
3650:
3648:
3635:
3634:
3630:
3627:
3621:
3611:
3608:
3606:
3603:
3601:
3598:
3596:
3593:
3591:
3588:
3586:
3585:Ruthenium red
3583:
3581:
3578:
3576:
3573:
3571:
3568:
3566:
3565:Niflumic acid
3563:
3561:
3558:
3556:
3553:
3551:
3548:
3546:
3543:
3541:
3538:
3536:
3533:
3531:
3528:
3526:
3523:
3521:
3518:
3516:
3513:
3511:
3508:
3506:
3503:
3500:
3496:
3493:
3490:
3486:
3483:
3480:
3476:
3473:
3470:
3466:
3463:
3461:
3458:
3456:
3453:
3451:
3448:
3446:
3443:
3440:
3439:
3434:
3433:α-Spinasterol
3431:
3430:
3428:
3424:
3418:
3415:
3412:
3408:
3405:
3403:
3400:
3397:
3396:
3392:
3387:
3384:
3381:
3377:
3373:
3370:
3367:
3363:
3360:
3357:
3353:
3349:
3345:
3342:
3339:
3338:
3334:
3329:
3326:
3323:
3322:
3317:
3314:
3312:
3309:
3307:
3304:
3302:
3299:
3296:
3292:
3289:
3286:
3282:
3278:
3275:
3272:
3268:
3265:
3263:
3260:
3258:
3255:
3252:
3248:
3245:
3242:
3238:
3235:
3232:
3228:
3225:
3223:
3220:
3218:
3215:
3213:
3210:
3207:
3203:
3200:
3197:
3193:
3191:
3188:
3185:
3181:
3178:
3175:
3171:
3168:
3165:
3161:
3160:Homocapsaicin
3158:
3156:
3153:
3151:
3148:
3146:
3143:
3141:
3138:
3135:
3131:
3128:
3125:
3124:
3119:
3116:
3113:
3109:
3105:
3102:
3100:
3097:
3094:
3090:
3087:
3085:
3082:
3080:
3077:
3074:
3073:wild bergamot
3070:
3066:
3062:
3058:
3055:
3052:
3048:
3045:
3042:
3038:
3035:
3032:
3028:
3025:
3022:
3021:camphor basil
3018:
3014:
3010:
3006:
3002:
2999:
2996:
2995:
2990:
2987:
2985:
2982:
2980:
2977:
2974:
2970:
2967:
2964:
2960:
2956:
2952:
2949:
2947:
2944:
2942:
2939:
2937:
2934:
2932:
2929:
2927:
2924:
2922:
2919:
2917:
2914:
2912:
2909:
2907:
2904:
2903:
2901:
2897:
2894:
2891:
2886:
2876:
2875:Ruthenium red
2873:
2872:
2870:
2866:
2859:
2858:
2853:
2850:
2849:
2847:
2843:
2840:
2837:
2832:
2822:
2816:
2814:
2811:
2810:
2808:
2804:
2798:
2795:
2793:
2790:
2788:
2782:
2780:
2777:
2775:
2772:
2770:
2767:
2765:
2762:
2761:
2759:
2755:
2752:
2749:
2744:
2734:
2731:
2729:
2726:
2724:
2721:
2718:
2717:
2712:
2709:
2707:
2706:Ruthenium red
2704:
2702:
2699:
2697:
2694:
2692:
2689:
2687:
2686:Niflumic acid
2684:
2681:
2677:
2674:
2672:
2669:
2667:
2664:
2662:
2659:
2657:
2654:
2652:
2649:
2647:
2644:
2642:
2639:
2637:
2634:
2632:
2629:
2628:
2626:
2622:
2616:
2613:
2611:
2608:
2606:; indirectly)
2605:
2601:
2597:
2593:
2589:
2586:
2585:
2580:
2576:
2573:
2570:
2569:
2564:
2561:
2559:
2556:
2554:
2551:
2548:
2544:
2541:
2539:
2536:
2534:
2531:
2529:
2526:
2524:
2521:
2519:
2516:
2514:
2513:Frescolat MGA
2511:
2508:
2504:
2501:
2499:
2496:
2494:
2491:
2489:
2486:
2484:
2481:
2478:
2475:
2473:
2470:
2468:
2465:
2464:
2462:
2458:
2455:
2452:
2447:
2437:
2434:
2432:
2429:
2427:
2424:
2422:
2419:
2417:
2416:Niflumic acid
2414:
2412:
2409:
2407:
2404:
2402:
2399:
2397:
2394:
2392:
2389:
2387:
2384:
2382:
2379:
2378:
2376:
2372:
2366:
2363:
2360:
2356:
2353:
2351:
2348:
2346:
2343:
2340:
2336:
2333:
2332:
2330:
2326:
2323:
2320:
2315:
2305:
2304:Ruthenium red
2302:
2300:
2297:
2294:
2290:
2287:
2285:
2282:
2279:
2275:
2272:
2270:
2267:
2265:
2262:
2261:
2259:
2255:
2249:
2246:
2243:
2239:
2236:
2233:
2229:
2226:
2224:
2221:
2218:
2214:
2211:
2209:
2206:
2203:
2199:
2195:
2191:
2188:
2185:
2181:
2178:
2176:
2173:
2171:
2168:
2166:
2163:
2160:
2156:
2153:
2150:
2146:
2143:
2140:
2136:
2133:
2131:
2128:
2125:
2121:
2118:
2116:
2115:Methylglyoxal
2113:
2110:
2106:
2102:
2099:
2096:
2095:
2090:
2086:
2083:
2081:
2078:
2076:
2073:
2071:
2068:
2066:
2063:
2061:
2058:
2056:
2053:
2050:
2046:
2043:
2041:
2038:
2036:
2033:
2030:
2029:
2024:
2021:
2019:
2016:
2013:
2009:
2006:
2003:
1999:
1996:
1993:
1989:
1988:Cuminaldehyde
1986:
1984:
1981:
1979:
1976:
1973:
1969:
1966:
1963:
1959:
1956:
1953:
1949:
1946:
1943:
1939:
1936:
1934:
1931:
1929:
1926:
1924:
1921:
1918:
1914:
1910:
1906:
1902:
1899:
1896:
1892:
1889:
1887:
1884:
1881:
1877:
1873:
1869:
1866:
1864:
1861:
1859:
1856:
1854:
1851:
1849:
1846:
1844:
1841:
1840:
1838:
1834:
1831:
1828:
1823:
1819:
1816:
1806:
1801:
1799:
1794:
1792:
1787:
1786:
1783:
1762:
1758:
1751:
1745:
1742:
1737:
1733:
1728:
1723:
1719:
1715:
1710:
1705:
1701:
1697:
1693:
1686:
1683:
1678:
1674:
1670:
1666:
1661:
1656:
1652:
1648:
1644:
1642:
1638:
1634:
1630:
1626:
1622:
1618:
1614:
1605:
1603:
1601:
1599:
1595:
1590:
1584:
1580:
1576:
1572:
1571:
1562:
1559:
1554:
1550:
1546:
1542:
1538:
1531:
1528:
1523:
1519:
1515:
1511:
1507:
1503:
1499:
1492:
1489:
1484:
1480:
1473:
1471:
1467:
1458:
1455:
1450:
1446:
1442:
1438:
1434:
1427:
1424:
1419:
1415:
1411:
1407:
1403:
1399:
1395:
1391:
1388:(Ixodidae)".
1387:
1383:
1376:
1373:
1368:
1364:
1360:
1356:
1352:
1348:
1344:
1337:
1335:
1331:
1326:
1322:
1318:
1314:
1310:
1306:
1299:
1296:
1291:
1287:
1283:
1279:
1275:
1271:
1267:
1260:
1258:
1254:
1243:on 2023-05-14
1239:
1235:
1228:
1226:
1217:
1214:
1209:
1207:0-471-59374-5
1203:
1199:
1198:
1193:
1191:
1182:
1179:
1175:(4): 448–455.
1174:
1170:
1166:
1164:
1155:
1152:
1147:
1143:
1139:
1135:
1131:
1127:
1120:
1117:
1112:
1108:
1104:
1100:
1093:
1090:
1085:
1084:
1079:
1075:
1070:
1069:public domain
1056:
1054:
1052:
1048:
1043:
1039:
1034:
1029:
1025:
1021:
1017:
1015:
1006:
1003:
998:
992:
988:
981:
978:
973:
967:
963:
959:
955:
952:. Cambridge:
951:
944:
941:
936:
930:
927:
921:
917:
916:Essential oil
914:
912:
909:
908:
904:
900:
897:
896:
892:
890:
888:
887:
882:
881:
876:
874:
869:
867:
862:
860:
855:
854:
849:
848:
843:
839:
838:antimicrobial
831:
829:
827:
823:
819:
815:
809:
807:
803:
798:
796:
792:
788:
785:with glacial
784:
780:
776:
772:
768:
764:
761:with caustic
760:
759:sulfonic acid
757:
749:
745:
744:
740:
738:
737:
733:
731:
730:
726:
724:
723:
719:
717:
716:
712:
710:
709:
705:
703:
702:
698:
696:
695:
691:
689:
688:
684:
682:
681:
677:
675:
674:
670:
668:
667:
663:
661:
660:
656:
654:
653:
649:
647:
646:
642:
640:
639:
635:
634:
630:
628:
626:
622:
621:
616:
611:
609:
605:
604:
599:
598:
593:
589:
588:wild bergamot
585:
581:
577:
576:
571:
570:essential oil
563:
561:
559:
555:
554:monoterpenoid
531:
527:
515:
508:
503:
486:
480:
469:
465:
461:
460:
457:
453:
449:
448:diethyl ether
445:
441:
439:
436:
435:
431:
428:
424:
423:
419:
417:
416:Boiling point
414:
413:
409:
407:
406:Melting point
404:
403:
399:
397:
394:
393:
389:
387:
384:
383:
371:
368:
364:
363:
358:
349:
345:
338:
324:
314:
310:
303:
295:
291:
290:DTXSID6042074
287:
286:
284:
274:
270:
269:
262:
258:
257:
255:
253:
250:
249:
242:
238:
237:
235:
229:
225:
224:
217:
213:
212:
210:
208:
205:
204:
197:
193:
192:
190:
187:
183:
182:
178:
174:
171:
169:
167:ECHA InfoCard
164:
163:
156:
152:
151:
149:
147:
144:
143:
136:
132:
131:
129:
127:
124:
123:
116:
112:
111:
109:
105:
100:
99:
92:
88:
87:
85:
82:
78:
77:
72:
58:
50:
46:
38:
34:
29:
25:
20:
3663:Alkylphenols
3658:Monoterpenes
3625:
3624:
3465:Cannabigerol
3436:
3389:
3331:
3319:
3281:black pepper
3241:chili pepper
3174:chili pepper
3164:chili pepper
3155:Hepoxilin B3
3150:Hepoxilin A3
3121:
3093:chili pepper
3056:
3051:chili pepper
2992:
2855:
2714:
2641:Clotrimazole
2582:
2566:
2518:Frescolat ML
2426:Progesterone
2335:Adhyperforin
2248:WIN 55,212-2
2241:
2092:
2060:Hepoxilin B3
2055:Hepoxilin A3
2026:
1958:Cannabigerol
1768:. Retrieved
1761:the original
1756:
1744:
1699:
1695:
1685:
1650:
1646:
1640:
1636:
1632:
1628:
1624:
1620:
1616:
1612:
1568:
1561:
1544:
1540:
1536:
1530:
1505:
1501:
1497:
1491:
1482:
1478:
1469:
1465:
1457:
1440:
1436:
1432:
1426:
1393:
1389:
1385:
1381:
1375:
1350:
1346:
1342:
1319:(1): 77–83.
1316:
1312:
1308:
1304:
1298:
1273:
1269:
1265:
1245:. Retrieved
1238:the original
1233:
1224:
1216:
1196:
1189:
1181:
1172:
1168:
1162:
1154:
1129:
1125:
1119:
1102:
1098:
1092:
1081:
1023:
1019:
1013:
1005:
986:
980:
949:
943:
929:
884:
878:
871:
864:
857:
851:
845:
835:
810:
799:
767:nitrous acid
753:
741:
734:
727:
720:
713:
706:
699:
692:
685:
678:
671:
664:
657:
650:
643:
636:
618:
612:
601:
595:
573:
567:
529:
525:
524:
135:ChEMBL281202
74:Identifiers
60:Other names
3600:Tivanisiran
3505:Capsazepine
3417:Zucapsaicin
3285:long pepper
3251:Pacific yew
3140:GSK1016790A
3027:Cannabidiol
3013:camphorweed
2701:RQ-00203078
2696:PF-05105679
2636:Capsazepine
2401:GSK2293017A
2365:Substance P
2350:GSK1702934A
2299:PF-04745637
2238:Umbellulone
2159:Pacific yew
2145:Oleocanthal
2124:wintergreen
2085:Ligustilide
1948:Cannabidiol
1913:horseradish
1479:Plant Omics
1268:Pers: Fr".
1126:Fitoterapia
818:dicarvacrol
442:soluble in
360:Properties
173:100.007.173
3647:Categories
3495:Cannabinol
3395:pooissonii
3386:Tinyatoxin
3337:pooissonii
3301:Probenecid
3291:Polygodial
3247:Paclitaxel
3231:PAVA spray
3118:Evodiamine
3069:pepperwort
2984:Anandamide
2951:α-Sanshool
2899:Activators
2852:Triptolide
2845:Activators
2757:Activators
2733:TRPM4-IN-5
2651:Elismetrep
2579:stevioside
2507:eucalyptus
2503:Eucalyptol
2467:ADP-ribose
2460:Activators
2396:GSK417651A
2355:Hyperforin
2328:Activators
2208:Tear gases
2180:Polygodial
2170:PF-4840154
2155:Paclitaxel
2023:Dicentrine
1933:Bradykinin
1868:α-Sanshool
1836:Activators
1818:modulators
1653:: 29–127.
1588:3527306730
1485:: 209–214.
1345:species".
1247:2014-01-24
875:/R. solani
826:chlorcymol
584:pepperwort
530:cymophenol
438:Solubility
432:insoluble
386:Molar mass
261:9B1J4V995Q
186:IUPHAR/BPS
146:ChemSpider
102:3D model (
81:CAS Number
17:Carvacrol
3626:See also:
3610:TRPV3-74a
3595:SB-705498
3590:SB-366791
3540:Lanthanum
3535:HC-067047
3455:Asivatrep
3316:Rutamarin
3180:Incensole
3130:Gingerols
3099:Estradiol
3075:, others)
3057:Carvacrol
3047:Capsaicin
2941:13-oxoODE
2931:12S-HpETE
2911:5',6'-EET
2711:Rutamarin
2610:Thio-BCTC
2563:Rutamarin
2493:Coolact P
2284:HC-030031
2149:olive oil
2045:Gingerols
1858:12S-HpETE
1718:2076-2607
1635:-cresol,
1631:-cresol,
1619:-cresol,
1470:daenensis
1197:New Crops
1105:: 89–97.
1078:Carvacrol
820:, whilst
526:Carvacrol
68:Isothymol
62:Carvacrol
3560:NGD-8243
3545:Mavatrep
3530:GRC-6211
3499:cannabis
3489:cannabis
3479:cannabis
3469:cannabis
3450:AMG-9810
3426:Blockers
3407:Vanillin
3402:Tramadol
3366:cannabis
3344:Shogaols
3277:Piperine
3041:cannabis
3031:cannabis
3009:rosemary
2926:12S-HETE
2921:9-oxoODE
2868:Blockers
2818:PI(4,5)P
2806:Blockers
2784:PI(3,5)P
2691:Ononetin
2676:Nicotine
2624:Blockers
2600:fructose
2592:tastants
2538:Linalool
2523:Geraniol
2483:CIM-0216
2374:Blockers
2289:Nicotine
2264:A-967079
2257:Blockers
2217:cannabis
2190:Shogaols
2135:Nicotine
2101:Linalool
2040:Formalin
2002:turmeric
1998:Curcumin
1972:cinnamon
1962:cannabis
1952:cannabis
1942:cannabis
1928:ASP-7663
1886:Acrolein
1770:29 March
1736:32498472
1677:33675413
1669:16835130
1623:-chloro-
1615:-chloro-
1522:94582250
1410:18438729
1367:11559104
1343:Origanum
1309:in vitro
1290:14522450
1146:15567271
1042:10826719
1016:on rice"
905:See also
627:family.
597:Satureja
466:(χ)
380:O
155:21105867
91:499-75-2
3580:RN-9893
3575:RN-1734
3445:AMG-517
3411:vanilla
3380:oregano
3352:Sichuan
3330:(RTX) (
3306:Protons
3269:(e.g.,
3202:Menthol
3184:incense
3104:Eugenol
3061:oregano
3001:Camphor
2969:Allicin
2959:Sichuan
2946:20-HETE
2936:13-HODE
2779:ML2-SA1
2680:tobacco
2631:AMG-333
2604:sucrose
2596:glucose
2594:(e.g.,
2577:(e.g.,
2543:Menthol
2477:Calcium
2293:tobacco
2269:AM-0902
2198:Sichuan
2139:tobacco
2028:Lindera
1905:mustard
1891:Allicin
1876:Sichuan
1853:4,5-EET
1815:channel
1750:"Index"
1727:7356356
1468:subsp.
1418:5771248
1307:L. and
1190:Monarda
1071::
806:cresols
795:carvone
783:carvone
775:camphor
771:benzene
631:Sources
625:verbena
615:tequila
558:oregano
552:, is a
507:what is
505: (
477:cm/mol
456:acetone
444:ethanol
396:Density
228:PubChem
3520:DHEA-S
3372:Thymol
3348:ginger
3271:4α-PDD
3134:ginger
2973:garlic
2955:ginger
2916:9-HODE
2813:ML-SI3
2774:ML-SA1
2769:MK6-83
2590:Sweet
2553:PMD 38
2533:Icilin
2386:DHEA-S
2278:celery
2194:ginger
2089:celery
2080:JT-010
2070:Icilin
2049:ginger
2012:celery
1917:wasabi
1909:radish
1895:garlic
1872:ginger
1734:
1724:
1716:
1675:
1667:
1585:
1520:
1472:Celak"
1416:
1408:
1365:
1288:
1204:
1144:
1065:
1040:
993:
968:
911:Thymol
883:, and
779:iodine
763:potash
586:, and
544:)(OH)C
502:verify
499:
471:−1.091
344:SMILES
216:C09840
126:ChEMBL
31:Names
3510:DCDPC
3376:thyme
3112:clove
3108:basil
3065:thyme
2979:AM404
2906:2-APB
2792:SF-22
2764:EVP21
2748:TRPML
2646:DCDPC
2615:WS-12
2381:DCDPC
2232:onion
2109:thyme
2031:spp.)
1992:cumin
1923:AM404
1764:(PDF)
1753:(PDF)
1673:S2CID
1518:S2CID
1475:(PDF)
1435:L.".
1414:S2CID
1241:(PDF)
1230:(PDF)
1163:Agave
756:cymol
592:thyme
580:thyme
528:, or
309:InChI
241:10364
104:JSmol
3515:DHEA
3460:BCTC
3354:and
3311:RhTx
3206:mint
3194:Low
3145:Heat
3079:DHEA
2961:and
2890:TRPV
2836:TRPP
2797:SN-2
2728:TPPO
2547:mint
2488:Cold
2472:BCTC
2451:TRPM
2431:Pyr3
2319:TRPC
2200:and
1878:and
1827:TRPA
1772:2010
1732:PMID
1714:ISSN
1665:PMID
1583:ISBN
1406:PMID
1363:PMID
1286:PMID
1202:ISBN
1142:PMID
1038:PMID
991:ISBN
966:ISBN
777:and
617:and
252:UNII
207:KEGG
196:2497
2581:) (
1813:TRP
1722:PMC
1704:doi
1655:doi
1575:doi
1549:doi
1510:doi
1506:227
1500:".
1445:doi
1398:doi
1394:103
1355:doi
1321:doi
1317:112
1278:doi
1134:doi
1107:doi
1103:117
1080:".
1028:doi
958:doi
793:of
781:or
572:of
540:(CH
532:, C
278:EPA
231:CID
3649::
3631:•
3378:,
3350:,
3283:,
3196:pH
3110:,
3071:,
3067:,
3063:,
3019:,
3015:,
3011:,
3007:,
2957:,
2602:,
2598:,
2196:,
2107:,
2091:,
1915:,
1911:,
1907:,
1874:,
1755:.
1730:.
1720:.
1712:.
1698:.
1694:.
1671:.
1663:.
1651:25
1649:.
1645:.
1597:^
1581:.
1545:98
1543:.
1516:.
1504:.
1481:.
1477:.
1439:.
1412:.
1404:.
1392:.
1361:.
1351:49
1349:.
1333:^
1315:.
1284:.
1274:89
1272:.
1256:^
1232:.
1173:46
1171:.
1167:.
1140:.
1130:75
1128:.
1101:.
1050:^
1036:.
1024:63
1022:.
1018:.
964:.
889:.
877:,
870:,
856:,
850:,
828:.
808:.
560:.
475:10
454:,
450:,
446:,
378:14
374:10
3501:)
3497:(
3491:)
3487:(
3481:)
3477:(
3471:)
3467:(
3441:)
3435:(
3413:)
3409:(
3398:)
3393:/
3388:(
3382:)
3374:(
3368:)
3364:(
3358:)
3346:(
3340:)
3335:/
3324:)
3318:(
3297:)
3293:(
3287:)
3279:(
3273:)
3253:)
3249:(
3243:)
3239:(
3233:)
3229:(
3208:)
3204:(
3186:)
3182:(
3176:)
3172:(
3166:)
3162:(
3136:)
3132:(
3126:)
3120:(
3114:)
3106:(
3095:)
3091:(
3059:(
3053:)
3049:(
3043:)
3039:(
3033:)
3029:(
3023:)
3003:(
2997:)
2991:(
2975:)
2971:(
2965:)
2953:(
2860:)
2854:(
2820:2
2786:2
2719:)
2713:(
2682:)
2678:(
2587:)
2571:)
2565:(
2549:)
2545:(
2509:)
2505:(
2361:)
2357:(
2341:)
2337:(
2295:)
2291:(
2280:)
2276:(
2244:)
2240:(
2234:)
2230:(
2219:)
2215:(
2204:)
2192:(
2186:)
2182:(
2161:)
2157:(
2151:)
2147:(
2141:)
2137:(
2126:)
2122:(
2111:)
2103:(
2097:)
2087:(
2051:)
2047:(
2025:(
2014:)
2010:(
2004:)
2000:(
1994:)
1990:(
1974:)
1970:(
1964:)
1960:(
1954:)
1950:(
1944:)
1940:(
1919:)
1903:(
1897:)
1893:(
1882:)
1870:(
1804:e
1797:t
1790:v
1774:.
1738:.
1706::
1700:8
1679:.
1657::
1641:o
1637:p
1633:o
1629:m
1625:m
1621:p
1617:m
1613:p
1591:.
1577::
1555:.
1551::
1524:.
1512::
1483:4
1451:.
1447::
1441:8
1420:.
1400::
1369:.
1357::
1327:.
1323::
1292:.
1280::
1250:.
1210:.
1188:"
1148:.
1136::
1113:.
1109::
1044:.
1030::
999:.
974:.
960::
937:.
861:,
550:7
548:H
546:3
542:3
538:3
536:H
534:6
497:Y
473:×
376:H
372:C
280:)
276:(
106:)
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.