282:
179:
44:
455:
450:
35:
632:
986:"Esters of Pyromellitic Acid. Part I. Esters of Achiral Alcohols: Regioselective Synthesis of Partial and Mixed Pyromellitate Esters, Mechanism of Transesterification in the Quantitative Esterification of the Pyromellitate System Using Orthoformate Esters, and a Facile Synthesis of the Ortho Pyromellitate Diester Substitution Pattern"
870:
Triethyl orthoformate (TEOF) is an excellent reagent for converting compatible carboxylic acids to ethyl esters. Such carboxylic acids, refluxed neat in excess TEOF until low-boilers cease evolution, are quantitatively converted to the ethyl esters, without need for extraneous catalysis.
463:
430:
871:
Alternatively, added to ordinary esterifications using catalytic acid and ethanol, TEOF helps drive esterification to completion by converting the byproduct water formed to ethanol and ethyl formate.
561:
645:
553:
331:
557:
745:
509:
967:
Willem L. Driessen, Jan
Reedijk "Solid Solvates: The Use of Weak Ligands in Coordination Chemistry" Inorg. Synth., 1992, Vol. 29,111–118.
296:
545:
652:
503:
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914:
608:
691:, is commercially available. The industrial synthesis is from hydrogen cyanide and ethanol.
997:
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1009:
491:
898:
Ashford's
Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 9288
525:
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483:
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1001:
487:
703:
127:
622:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
115:
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305:
InChI=1S/C7H16O3/c1-4-8-7(9-5-2)10-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3
315:
InChI=1/C7H16O3/c1-4-8-7(9-5-2)10-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3
217:
91:
694:It may also be prepared from the reaction of
8:
280:
177:
155:
26:
237:
908:W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941).
819:to the corresponding ethanol complexes:
891:
683:. This colorless volatile liquid, the
410:−76 °C (−105 °F; 197 K)
336:
301:
276:
746:Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis
420:146 °C (295 °F; 419 K)
168:
744:Triethyl orthoformate is used in the
308:Key: GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N
135:
7:
70:Triethoxymethane; Ethyl orthoformate
318:Key: GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYAW
208:
25:
990:The Journal of Organic Chemistry
630:
453:
448:
366:
42:
33:
626:(at 25 °C , 100 kPa).
372:
360:
1:
984:Paine, John B. (July 2008).
1058:
973:10.1002/9780470132609.ch27
956:, vol. 2, p. 323
936:G. Bryant Bachman (1943).
924:, vol. 1, p. 258
799:+ H2O → RCHO + 2 C
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424:
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41:
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815:, it is used to convert
504:Precautionary statements
61:(Diethoxymethoxy)ethane
881:Trimethyl orthoformate
813:coordination chemistry
671:with the formula HC(OC
28:Triethyl orthoformate
665:Triethyl orthoformate
910:"Ethyl orthoformate"
817:metal aquo complexes
57:Preferred IUPAC name
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653:Infobox references
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727:
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682:
678:
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