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subtype. It was one of the first synthetic melatonin agonists developed and continues to be used in scientific research, though it has never been developed for medical use. Studies in mice have shown GR-196,429 to produce both sleep-promoting effects and alterations of
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Drijfhout WJ, de Vries JB, Homan EJ, Brons HF, Copinga S, Gruppen G, et al. (October 1999). "Novel non-indolic melatonin receptor agonists differentially entrain endogenous melatonin rhythm and increase its amplitude".
456:
340:
Beresford IJ, Browning C, Starkey SJ, Brown J, Foord SM, Coughlan J, et al. (June 1998). "GR196429: a nonindolic agonist at high-affinity melatonin receptors".
367:
Beresford IJ, Harvey FJ, Hall DA, Giles H (November 1998). "Pharmacological characterisation of melatonin mt1 receptor-mediated stimulation of -GTPgammaS binding".
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