283:
120:
24:
1141:
185:
288:
The process entails conversion of two of four propionic acid groups to vinyl groups. In coproporphyrinogen III, the substituents on the pyrrole rings have the arrangement MP-MP-MP-PM, where M and P are methyl and propionic acid, respectively. In protoporphyrinogen IX, the sequence becomes
872:
198:
1182:
865:
380:
858:
282:
1175:
334:
1211:
1168:
205:
373:
98:
353:
293:
275:
64:
58:
594:
1070:
1206:
946:
884:
688:
366:
271:
1065:
787:
766:
1201:
941:
684:
674:
492:
398:
248:
619:
115:
936:
911:
680:
635:
609:
37:
758:
800:
670:
447:
971:
599:
527:
477:
330:
297:
251:
237:
1152:
823:
1148:
813:
722:
716:
666:
459:
322:
221:
137:
1090:
931:
779:
537:
482:
422:
47:
262:
core in later stages of the heme synthesis. Like most porphyrinogens, it is colorless.
119:
712:
556:
532:
176:
23:
1195:
831:
740:
734:
658:
627:
487:
244:
86:
1100:
752:
432:
390:
326:
1095:
730:
427:
233:
1140:
850:
1017:
748:
604:
510:
469:
417:
229:
164:
1041:
1021:
892:
547:
519:
412:
255:
225:
1116:
808:
437:
358:
259:
1045:
704:
73:
586:
580:
574:
568:
175:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
1013:
985:
881:
564:
854:
362:
300:, the first colored tetrapyrrole in the biosynthesis of hemes.
103:
317:
Paul R. Ortiz de
Montellano (2008). "Hemes in Biology".
1156:
193:
1109:
1083:
1054:
1030:
1002:
995:
984:
955:
920:
900:
891:
822:
799:
778:
703:
657:
648:
618:
555:
546:
518:
509:
468:
446:
397:
270:The compound is synthesized in most organisms from
296:, protoporphyrinogen IX is later converted into
228:, a class of critical biochemicals that include
85:
46:
1176:
866:
374:
8:
1183:
1169:
999:
992:
897:
873:
859:
851:
654:
552:
515:
452:
405:
381:
367:
359:
118:
15:
224:which is produced along the synthesis of
309:
114:
63:
319:Wiley Encyclopedia of Chemical Biology
7:
1137:
1135:
76:
1155:. You can help Knowledge (XXG) by
14:
1139:
281:
183:
22:
289:MV-MV-MP-PM, where V is vinyl.
179:(at 25 °C , 100 kPa).
236:. It is a direct precursor of
1:
1084:Intestine, excretion in feces
327:10.1002/9780470048672.wecb221
247:, meaning that it has a non-
1228:
1134:
1110:Kidney, excretion in urine
354:Protoporphyrinogen oxidase
294:protoporphyrinogen oxidase
276:coproporphyrinogen oxidase
455:
408:
321:. John Wiley & Sons.
222:organic chemical compound
173:
169:566.7 g/mol
130:
30:
21:
595:Magnesium protoporphyrin
1071:Bilirubin diglucuronide
885:metabolic intermediates
1212:Organic compound stubs
1147:This article about an
947:Coproporphyrinogen III
893:Porphyrin biosynthesis
272:coproporphyrinogen III
17:Protoporphyrinogen IX
1066:Bilirubin glucuronide
967:Protoporphyrinogen IX
912:D-Aminolevulinic acid
695:Protoporphyrinogen IX
218:Protoporphyrinogen IX
942:Uroporphyrinogen III
903:early mitochondrial:
788:Bacteriochlorophyll
767:Bacteriochlorophyll
254:core, which will be
958:late mitochondrial:
937:Hydroxymethylbilane
801:Isobacteriochlorins
636:Protochlorophyllide
610:Zinc protoporphyrin
18:
681:Coproporphyrinogen
243:The compound is a
206:Infobox references
65:protoporphyrinogen
16:
1164:
1163:
1129:
1128:
1125:
1124:
1079:
1078:
996:Breakdown of heme
980:
979:
972:Protoporphyrin IX
848:
847:
844:
843:
840:
839:
644:
643:
600:Protoporphyrin IX
528:Adenosylcobalamin
505:
504:
501:
500:
478:Phycoerythrobilin
298:protoporphyrin IX
292:By the action of
252:hexahydroporphine
238:protoporphyrin IX
214:Chemical compound
212:
211:
99:CompTox Dashboard
1219:
1185:
1178:
1171:
1149:organic compound
1143:
1136:
1059:
1035:
1007:
1000:
993:
986:Heme degradation
960:
925:
905:
898:
875:
868:
861:
852:
814:Sirohydrochlorin
780:Bacteriochlorins
667:Uroporphyrinogen
655:
553:
516:
460:Phytochromobilin
453:
406:
383:
376:
369:
360:
341:
340:
314:
285:
196:
190:
187:
186:
138:Chemical formula
123:
122:
107:
105:
89:
78:
67:
50:
26:
19:
1227:
1226:
1222:
1221:
1220:
1218:
1217:
1216:
1192:
1191:
1190:
1189:
1132:
1130:
1121:
1105:
1091:Stercobilinogen
1075:
1055:
1050:
1031:
1026:
1003:
988:
976:
956:
951:
932:Porphobilinogen
921:
916:
901:
887:
879:
849:
836:
818:
795:
774:
699:
650:
640:
620:Phytoporphyrins
614:
557:Protoporphyrins
542:
538:Methylcobalamin
497:
493:Phycoviolobilin
483:Phycocyanobilin
464:
442:
423:Stercobilinogen
401:
393:
387:
350:
345:
344:
337:
316:
315:
311:
306:
268:
215:
208:
203:
202:
201: ?)
192:
188:
184:
180:
158:
154:
150:
146:
140:
126:
108:
101:
92:
79:
53:
40:
12:
11:
5:
1225:
1223:
1215:
1214:
1209:
1204:
1194:
1193:
1188:
1187:
1180:
1173:
1165:
1162:
1161:
1144:
1127:
1126:
1123:
1122:
1120:
1119:
1113:
1111:
1107:
1106:
1104:
1103:
1098:
1093:
1087:
1085:
1081:
1080:
1077:
1076:
1074:
1073:
1068:
1062:
1060:
1052:
1051:
1049:
1048:
1038:
1036:
1028:
1027:
1025:
1024:
1010:
1008:
997:
990:
982:
981:
978:
977:
975:
974:
969:
963:
961:
953:
952:
950:
949:
944:
939:
934:
928:
926:
918:
917:
915:
914:
908:
906:
895:
889:
888:
880:
878:
877:
870:
863:
855:
846:
845:
842:
841:
838:
837:
835:
834:
828:
826:
820:
819:
817:
816:
811:
805:
803:
797:
796:
794:
793:
784:
782:
776:
775:
773:
772:
764:
746:
728:
713:Chlorophyllide
709:
707:
701:
700:
698:
697:
692:
678:
663:
661:
659:Porphyrinogens
652:
646:
645:
642:
641:
639:
638:
633:
624:
622:
616:
615:
613:
612:
607:
602:
597:
592:
561:
559:
550:
544:
543:
541:
540:
535:
533:Cyanocobalamin
530:
524:
522:
513:
507:
506:
503:
502:
499:
498:
496:
495:
490:
485:
480:
474:
472:
466:
465:
463:
462:
456:
450:
444:
443:
441:
440:
435:
430:
425:
420:
415:
409:
403:
395:
394:
388:
386:
385:
378:
371:
363:
357:
356:
349:
346:
343:
342:
336:978-0470048672
335:
308:
307:
305:
302:
274:by the enzyme
267:
264:
213:
210:
209:
204:
182:
181:
177:standard state
174:
171:
170:
167:
161:
160:
156:
152:
148:
144:
141:
136:
133:
132:
128:
127:
125:
124:
116:DTXSID90225068
111:
109:
97:
94:
93:
91:
90:
82:
80:
72:
69:
68:
61:
55:
54:
52:
51:
43:
41:
36:
33:
32:
28:
27:
13:
10:
9:
6:
4:
3:
2:
1224:
1213:
1210:
1208:
1207:Tetrapyrroles
1205:
1203:
1200:
1199:
1197:
1186:
1181:
1179:
1174:
1172:
1167:
1166:
1160:
1158:
1154:
1150:
1145:
1142:
1138:
1133:
1118:
1115:
1114:
1112:
1108:
1102:
1099:
1097:
1094:
1092:
1089:
1088:
1086:
1082:
1072:
1069:
1067:
1064:
1063:
1061:
1058:
1053:
1047:
1043:
1040:
1039:
1037:
1034:
1029:
1023:
1019:
1015:
1012:
1011:
1009:
1006:
1001:
998:
994:
991:
989:and excretion
987:
983:
973:
970:
968:
965:
964:
962:
959:
954:
948:
945:
943:
940:
938:
935:
933:
930:
929:
927:
924:
919:
913:
910:
909:
907:
904:
899:
896:
894:
890:
886:
883:
876:
871:
869:
864:
862:
857:
856:
853:
833:
832:Cofactor F430
830:
829:
827:
825:
821:
815:
812:
810:
807:
806:
804:
802:
798:
792:
791:
786:
785:
783:
781:
777:
771:
770:
765:
762:
761:
756:
755:
750:
747:
744:
743:
738:
737:
732:
729:
726:
725:
720:
719:
714:
711:
710:
708:
706:
702:
696:
693:
690:
686:
682:
679:
676:
672:
668:
665:
664:
662:
660:
656:
653:
647:
637:
634:
632:
631:
626:
625:
623:
621:
617:
611:
608:
606:
603:
601:
598:
596:
593:
590:
589:
584:
583:
578:
577:
572:
571:
566:
563:
562:
560:
558:
554:
551:
549:
545:
539:
536:
534:
531:
529:
526:
525:
523:
521:
517:
514:
512:
508:
494:
491:
489:
488:Phycourobilin
486:
484:
481:
479:
476:
475:
473:
471:
467:
461:
458:
457:
454:
451:
449:
445:
439:
436:
434:
431:
429:
426:
424:
421:
419:
416:
414:
411:
410:
407:
404:
400:
396:
392:
391:tetrapyrroles
384:
379:
377:
372:
370:
365:
364:
361:
355:
352:
351:
347:
338:
332:
328:
324:
320:
313:
310:
303:
301:
299:
295:
290:
286:
284:
279:
277:
273:
265:
263:
261:
257:
253:
250:
246:
245:porphyrinogen
241:
239:
235:
231:
227:
223:
219:
207:
200:
195:
178:
172:
168:
166:
163:
162:
142:
139:
135:
134:
129:
121:
117:
113:
112:
110:
100:
96:
95:
88:
84:
83:
81:
75:
71:
70:
66:
62:
60:
57:
56:
49:
45:
44:
42:
39:
35:
34:
29:
25:
20:
1157:expanding it
1146:
1131:
1101:Urobilinogen
1056:
1032:
1004:
966:
957:
922:
902:
789:
768:
759:
753:
741:
735:
723:
717:
694:
629:
628:Chlorophyll
587:
581:
575:
569:
433:Urobilinogen
318:
312:
291:
287:
280:
269:
266:Biosynthesis
242:
217:
216:
31:Identifiers
1202:Macrocycles
1096:Stercobilin
731:Chlorophyll
470:Phycobilins
448:Phytobilins
428:Stercobilin
234:chlorophyll
131:Properties
1196:Categories
1018:Biliverdin
923:cytosolic:
749:Pheophytin
651:porphyrins
605:Pterobilin
548:Porphyrins
520:Corrinoids
511:Macrocycle
418:Biliverdin
304:References
230:hemoglobin
226:porphyrins
165:Molar mass
38:CAS Number
1042:Bilirubin
1022:Bilirubin
413:Bilirubin
389:Types of
48:7412-77-3
1117:Urobilin
824:Corphins
809:Siroheme
705:Chlorins
438:Urobilin
402:(Linear)
348:See also
260:porphine
256:oxidized
249:aromatic
87:20849104
1046:Albumin
1005:spleen:
649:Reduced
399:Bilanes
199:what is
197: (
159:
74:PubChem
1057:liver:
1033:blood:
333:
220:is an
194:verify
191:
1151:is a
258:to a
1153:stub
1014:Heme
882:Heme
565:Heme
331:ISBN
232:and
59:MeSH
689:III
675:III
323:doi
104:EPA
77:CID
1198::
1020:→
1016:→
757:,
739:,
721:,
687:,
673:,
585:,
579:,
573:,
329:.
278::
240:.
149:38
145:34
1184:e
1177:t
1170:v
1159:.
1044:+
874:e
867:t
860:v
790:a
769:c
763:)
760:b
754:a
751:(
745:)
742:b
736:a
733:(
727:)
724:b
718:a
715:(
691:)
685:I
683:(
677:)
671:I
669:(
630:c
591:)
588:o
582:a
576:c
570:b
567:(
382:e
375:t
368:v
339:.
325::
189:Y
157:4
155:O
153:4
151:N
147:H
143:C
106:)
102:(
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.
