42:
252:
159:
623:
624:
448:
438:
443:
619:
724:
625:
622:
886:
is reserved for difficult substrates, such as sterically hindered carbonyls, as illustrated by reduction of 2,2,4,4-tetramethyl-3-pentanone. Otherwise, it reduces acid anhydrides to alcohols and the carboxylic acid, not to the
456:
418:
640:
647:
954:
can selectively deprotect tertiary N-acyl groups without affecting secondary amide functionality. It has also been shown to reduce aromatic esters to the corresponding alcohols as shown in eq 6 and 7.
554:
737:
546:
919:
to give the alcohol. With unsymmetrical epoxides, the reaction can proceed with high regio- and stereo- selectivity, favoring attack at the least hindered position:
1146:"Selective reductions. 27. Reaction of alkyl halides with representative complex metal hydrides and metal hydrides. Comparison of various hydride reducing agents"
291:
1356:
3006:
1183:"Stereochemical dependence of the mechanism of deoxygenation, with lithium triethylborohydride, in 4,6-O-benzylidenehexopyranoside p-toluenesulfonates"
1523:
550:
3900:
2905:
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3823:
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1657:
1643:
1539:
1378:
230:
2281:
796:. It is a colorless or white liquid but is typically marketed and used as a THF solution. The related reducing agent
586:
514:
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633:
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1629:
1615:
1605:
1342:
797:
2027:
1259:"Reduction of isoquinoline and pyridine-containing heterocycles with lithium triethylborohydride (Super-Hydride®)"
3428:
3097:
3064:
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2134:
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2814:
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2154:
911:
deprotonates carboxylic acids, but does not reduce the resulting lithium carboxylates. For similar reasons,
437:
2018:
562:
538:
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1258:
1013:
reacts exothermically, potentially violently, with water, alcohols, and acids, releasing hydrogen and the
3746:
2537:
2525:
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1557:
812:
694:
82:
3441:
882:
reduces a wide range of functional groups, but so do many other hydride reagents. Instead, LiBHEt
3764:
3582:
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3456:
3446:
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1373:
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3483:
518:
27:"Superhydride" redirects here. For the class of compounds sometimes known as superhydrides, see
3677:
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2008:
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2348:
2340:
2323:
1222:"Utilization oh lithium triethylborohydride as a selective N-acyl deprotecting agent"
975:
863:
The resulting THF complex is stable indefinitely in the absence of moisture and air.
365:
198:
147:
997:
924:
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3488:
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3808:
3658:
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3592:
3503:
1387:
943:
900:
17:
1319:
1111:
Marek
Zaidlewicz; Herbert C. Brown (2001). "Lithium Triethylborohydride".
3672:
3607:
3513:
984:
The reduction of β-hydroxysulfinyl imines with catecholborane and LiBHEt
971:
947:
653:
646:
639:
632:
605:
1161:
594:
3895:
3543:
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912:
896:
892:
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764:
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355:
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167:
1311:
2064:
931:
1334:
1295:
1199:
714:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2049:
1182:
935:
904:
115:
105:
895:
reduce to diols. α,β-Enones undergo 1,4-addition to give lithium
2261:
888:
590:
1338:
235:
1296:"Asymmetric Synthesis of syn- and anti-1,3-Amino Alcohols"
1144:
Brown, H. C.; Kim, S. C.; Krishnamurthy, S. (1980-02-01).
275:
InChI=1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1
617:
732:
3791:
3725:
3427:
2946:
1372:
1294:Kochi, T.; Tang, T.P.; Ellman, J.A. (2002-05-14).
1181:Baer, H.H.; Mekarska-Falicki, M. (November 1985).
871:Alkyl halides are reduced to the alkanes by LiBHEt
197:
2961:Hemolithin (extraterrestrial protein)
915:undergo ring-opening upon treatment with LiBHEt
621:
91:
1113:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
1073:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
942:. It can be used in the reductive cleavage of
1350:
370:66 °C (151 °F; 339 K) for THF
8:
1357:
1343:
1335:
1257:Blough, B.E.; Carroll, F.I. (1993-11-05).
982:and tetrahydroisoquinolines respectively.
250:
157:
135:
33:
1198:
217:
3901:Environmentally friendly red light flare
1650:
1646:
1636:
1632:
1622:
1618:
1608:
1542:
1220:Tanaka, H.; Ogasawara, K. (2002-06-17).
1070:(2001). "Lithium Triethylborohydride".
1028:
296:
271:
246:
3804:Heteroatom-promoted lateral lithiation
148:
1061:
1059:
1057:
278:Key: WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N
7:
188:
811:is a stronger reducing agent than
25:
992:1,3-amino alcohols shown in (8).
996:
958:
923:
722:
446:
441:
436:
40:
831:is prepared by the reaction of
718:(at 25 °C , 100 kPa).
394:Occupational safety and health
1:
3891:Magnesium–lithium alloys
1275:10.1016/S0040-4039(00)79297-5
1238:10.1016/S0040-4039(02)00844-4
1187:Canadian Journal of Chemistry
1037:"Lithium triethylhydroborate"
800:is commercially available as
35:Lithium triethylborohydride
3560:Lithiophilite LiMnPO
757:Lithium triethylborohydride
350:Colorless to yellow liquid
3963:
938:are not reduced by LiBHEt
798:sodium triethylborohydride
776:. Commonly referred to as
342:105.95 g/mol
26:
3660:Spodumene LiAl(SiO
3570:Lithiophosphate Li
3490:Eucryptite LiAlSiO
1076:. John Wiley & Sons.
817:lithium aluminium hydride
712:
707:lithium aluminium hydride
680:
417:
391:
386:
307:
287:
262:
75:
65:
59:Lithium triethylboranuide
53:
48:
39:
3799:Aluminium–lithium alloys
3689:Triphylite LiFePO
3623:Pezzottaite Cs(Be
1121:10.1002/047084289X.rl148
1082:10.1002/047084289X.rl148
1041:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
907:(via thiolates). LiBHEt
497:Precautionary statements
3515:Jadarite LiNaSiB
3609:Petalite LiAlSi
3530:Keatite Li(AlSi
2966:Organolithium reagents
628:
3937:Organoboron compounds
627:
3699:Zabuyelite Li
761:organoboron compound
610:(fire diamond)
413:Probable Carcinogen
55:Preferred IUPAC name
1162:10.1021/jo01293a018
813:lithium borohydride
784:, it is a powerful
695:Lithium borohydride
377:Solubility in water
360:0.890 g/cm, liquid
36:
3819:Lithium medication
3477:Fluor-liddicoatite
3393: Vinyllithium
745:Infobox references
699:sodium borohydride
681:Related compounds
629:
34:
3927:Lithium compounds
3909:
3908:
1366:Lithium compounds
1312:10.1021/ja026292g
1306:(23): 6518–6519.
794:organic chemistry
763:with the formula
753:Chemical compound
751:
750:
669:Safety data sheet
471:Hazard statements
231:CompTox Dashboard
117:Interactive image
16:(Redirected from
3954:
3881:Lithium Triangle
3792:Other Li-related
3707:
3693:
3668:
3639:
3617:
3588:Manganoneptunite
3578:
3564:
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3494:
3472:Fluorine Elbaite
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3417:
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1330:
1329:
1327:
1326:
1300:J. Am. Chem. Soc
1291:
1285:
1284:
1282:
1281:
1263:Tetrahedron Lett
1254:
1248:
1247:
1245:
1244:
1226:Tetrahedron Lett
1217:
1211:
1210:
1208:
1207:
1202:
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1172:
1171:
1169:
1168:
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1134:
1108:
1102:
1101:
1099:
1098:
1066:Zaidlewicz, M.;
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1051:
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445:
440:
407:highly flammable
315:Chemical formula
255:
254:
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237:
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201:
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119:
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3961:
3957:
3956:
3955:
3953:
3952:
3951:
3942:Ethyl compounds
3932:Reducing agents
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3911:
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3489:
3462:Darrellhenryite
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