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980:
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1017:
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35:
747:
1243:
In the presence of limited quantities of air and moisture, such as in a poorly closed container, explosive mixtures of peroxides may form. This is accompanied by a yellowing or browning of the solid. As such, sodium amide is to be stored in a tightly closed container, under an atmosphere of an inert
618:
615:
640:
812:
anion. This solid, which is dangerously reactive toward water, is white, but commercial samples are typically gray due to the presence of small quantities of metallic iron from the manufacturing process. Such impurities do not usually affect the utility of the
1012:. Usually two equivalents of sodium amide yields the desired alkyne. Three equivalents are necessary in the preparation of a terminal alkynes because the terminal CH of the resulting alkyne protonates an equivalent amount of base.
633:
1290:
Buncel, E.; Menon, B. (1977). "Carbanion mechanisms: VII. Metallation of hydrocarbon acids by potassium amide and potassium methylamide in tetrahydrofuran and the relative hydride acidities".
760:
1260:
2661:
2614:
2567:
2520:
2469:
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3783:
2750:
4516:
43:
545:
2718:
1803:"Synthesis and (3+2)-cycloaddition of a 2,2-dialkoxy-1-methylenecyclopropane: 6,6-dimethyl-1-methylene-4,8-dioxaspiro(2.5)octane and
1424:
1362:
301:
4112:
910:
is a salt-like material and as such, crystallizes as an infinite polymer. The geometry about sodium is tetrahedral. In ammonia,
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1130:
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2743:
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457:
4521:
3559:
3549:
3388:
2736:
1464:
L. Lange, W. Treibel "Sodium Amide" in
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
1125:
It is however poorly soluble in solvents other than ammonia. Its use has been superseded by the related reagents
191:
4416:
3531:
3491:
2908:
1134:
672:
3581:
824:
conducts electricity in the fused state, its conductance being similar to that of NaOH in a similar state.
179:
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1045:
1044:
Where there is no β-hydrogen to be eliminated, cyclic compounds may be formed, as in the preparation of
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3008:
2866:
961:(liquid or gaseous). One of the main advantages to the use of sodium amide is its relatively low
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957:(it is insoluble) in liquid ammonia solution. It is the reagent of choice for the drying of
805:
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354:
114:
1200:(which react with the produced water, giving sodium hydroxide) along with nitrogen oxides:
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970:
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141:
1244:
gas. Sodium amide samples which are yellow or brown in color represent explosion risks.
286:
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1303:
1016:
969:, sodium amide is a component of the highly basic mixture that induces cyclisation of
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1197:
1058:
1033:
863:. The reaction is fastest at the boiling point of the ammonia, c. −33 °C. An
223:
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2637:
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1533:
1482:
1318:
1265:
1066:
1029:
can also be eliminated in this way, as in the preparation of 1-ethoxy-1-butyne.
962:
950:
832:
661:
1354:
4471:
1378:
Zalkin, A.; Templeton, D. H. (1956). "The
Crystal Structure Of Sodium Amide".
1114:
1062:
984:
966:
444:
371:
152:
2704:
1469:
1269:, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "
1278:
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860:
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632:
625:
598:
1391:
17:
1801:
Nakamura, M.; Wang, X. Q.; Isaka, M.; Yamago, S.; Nakamura, E. (2003).
1167:
1026:
958:
814:
809:
729:
471:
450:
402:
210:
192:
2359:"Phenylation of diphenyliodonium chloride: 1-phenyl-2,4-pentanedione"
1110:
1086:
1082:
1005:
848:
2683:
Clark, Donald E (2001). "Peroxides and peroxide-forming compounds".
737:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2728:
1166:
Sodium amide decomposes violently on contact with water, producing
3598:
1106:
978:
132:
120:
113:
103:
1451:
851:
with ammonia gas, but it is usually prepared by the reaction in
392:
2732:
976:. The reaction produces ammonia, which is recycled typically.
707:
692:
2491:
Bunnett, J. F.; Brotherton, T. K.; Williamson, S. M. (1960).
917:
forms conductive solutions, consistent with the presence of
270:
1656:
Ashworth, P. J.; Mansfield, G. H.; Whiting, M. C. (1955).
1572:
Bou, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Serratosa, F. (1987).
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755:
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Hampton, K. G.; Harris, T. M.; Hauser, C. R. (1967).
2357:
Hampton, K. G.; Harris, T. M.; Hauser, C. R. (1971).
2310:
Murphy, W. S.; Hamrick, P. J.; Hauser, C. R. (1968).
2223:
Kaiser, E. M.; Kenyon, W. G.; Hauser, C. R. (1967).
996:
Sodium amide induces the loss of two equivalents of
4165:
3484:
3256:
3065:
2980:
2926:
2817:
2773:
2766:
1807:-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-ylidene)hexahydro-1(2
1440:Audrieth, Ludwig F.; Kleinberg, Jacob (1953).
1081:by sodium amide in liquid ammonia include terminal
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222:
1446:. New York: John Wiley & Sons. p. 79.
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89:
2744:
8:
2660:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2613:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2566:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2519:: CS1 maint: multiple names: authors list (
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2381:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2334:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2287:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2247:: CS1 maint: multiple names: authors list (
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2001:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1924:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1877:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1833:: CS1 maint: multiple names: authors list (
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1727:: CS1 maint: multiple names: authors list (
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1600:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1556:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1505:: CS1 maint: multiple names: authors list (
666:4.44 °C (39.99 °F; 277.59 K)
2770:
2751:
2737:
2729:
1752:"Cyclobutanone from methylenecyclopropane
1073:Deprotonation of carbon and nitrogen acids
285:
182:
160:
26:
1481:Campbell, K. N.; Campbell, B. K. (1950).
1399:
242:
3566:
3562:
3552:
3542:
2183:Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. (1960).
1235:
1231:
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1223:
1214:
1210:
1206:
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893:
889:
874:
870:
827:
820:
800:
362:
1900:Skorcz, J. A.; Kaminski, F. E. (1968).
1616:Magriotis, P. A.; Brown, J. T. (1995).
1253:
331:
306:
281:
2653:
2636:Allen, C. F. H.; VanAllan, J. (1942).
2606:
2589:Allen, C. F. H.; VanAllan, J. (1944).
2559:
2512:
2461:
2414:
2374:
2327:
2280:
2240:
2200:
2153:
2106:
2034:
1994:
1979:)-4-Chloro-4-hexenyl trifluoroacetate"
1917:
1870:
1826:
1771:
1720:
1703:Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977).
1673:
1633:
1593:
1549:
1532:; Whiting, M. C.; Shaw, B. L. (1954).
1498:
808:composed of the sodium cation and the
680:450 °C (842 °F; 723 K)
449:40 mg/L (liquid ammonia), reacts with
427:400 °C (752 °F; 673 K)
417:210 °C (410 °F; 483 K)
173:
2542:Brazen, W. R.; Hauser, C. R. (1954).
1849:Bottini, A. T.; Olsen, R. E. (1964).
1146:Rearrangement with orthodeprotonation
1109:. Sodium amide will also deprotonate
313:Key: ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N
140:
7:
2444:Potts, K. T.; Saxton, J. E. (1960).
2263:Wawzonek, S.; Smolin, E. M. (1951).
1973:Peterson, P. E.; Dunham, M. (1977).
1196:When burned in oxygen, it will give
1292:Journal of Organometallic Chemistry
1069:may be formed in a similar manner.
213:
1266:Compendium of Chemical Terminology
965:. In the industrial production of
25:
1349:. Vol. 2. pp. 128–135.
949:Sodium amide is mainly used as a
2017:Kauer, J. C.; Brown, M. (1962).
1051:
1032:
1015:
745:
42:
33:
1131:sodium bis(trimethylsilyl)amide
741:(at 25 °C , 100 kPa).
699:Sodium bis(trimethylsilyl)amide
4517:Reagents for organic chemistry
1417:Structural Inorganic Chemistry
1121:Related non-nucleophilic bases
831:has been widely employed as a
1:
2697:10.1016/S1074-9098(01)00247-7
2544:"2-Methylbenzyldimethylamine"
2225:"Ethyl 2,4-diphenylbutanoate"
1380:Journal of Physical Chemistry
1304:10.1016/S0022-328X(00)90661-2
2591:"Phenylmethylglycidic ester"
2265:"α,β-Diphenylcinnamonitrile"
2185:"α,β-Diphenylpropionic acid"
1105:loses two protons to form a
953:in organic chemistry, often
310:InChI=1S/H2N.Na/h1H2;/q-1;+1
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2085:, vol. 3, p. 320
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1789:, vol. 6, p. 320
1738:, vol. 6, p. 564
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1355:10.1002/9780470132333.ch38
1333:, vol. 3, p. 778
1077:Carbon acids which can be
2171:, vol. 3, p. 44
2066:"Dimethylethynylcarbinol"
1902:"1-Cyanobenzocyclobutene"
1317:Bergstrom, F. W. (1955).
1008:, as in a preparation of
1006:carbon–carbon triple bond
843:Preparation and structure
735:
684:
592:
495:
478:
347:
322:
297:
73:
65:
55:
50:
41:
32:
1947:Saunders, J. H. (1949).
1574:"Dialkoxyacetylenes: di-
1470:10.1002/14356007.a24_267
1135:lithium diisopropylamide
1097:and its derivatives and
1004:dibromoalkane to give a
2064:Coffman, D. D. (1940).
1949:"1-Ethynylcyclohexanol"
1401:2027/mdp.39015086484659
1279:10.1351/goldbook.A00266
983:Pfleger's synthesis of
2497:-β-Naphthylpiperidine"
2138:"2-Allylcyclohexanone"
988:
621:
2312:"1,1-Diphenylpentane"
2091:"Diisovalerylmethane"
1618:"Phenylthioacetylene"
1415:Wells, A. F. (1984).
1213:→ 4 NaOH + 4 NO + 2 H
1046:methylenecyclopropane
1040:Cyclization reactions
982:
881:reaction intermediate
620:
1443:Non-aqueous solvents
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