33:
24:
223:
148:
703:
Raber, Douglas J.; Gariano, Jr, Patrick; Brod, Albert O.; Gariano, Anne L.; Guida, Wayne C. (1977). "Esterification of
Carboxylic Acids with Trialkyloxonium Salts: Ethyl and Methyl 4-Acetoxybenzoates".
563:
at −20 °C. Its degradation products are corrosive, although it is considerably less hazardous than methyl triflate or methyl fluorosulfonate, on account of its lack of volatility.
405:. It is a white solid that rapidly decomposes upon exposure to atmospheric moisture, although it is robust enough to be weighed quickly without inert atmosphere protection.
773:
660:
Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, L. R. (1982). "Perfluoroalkanesulfonic Esters: Methods of
Preparation and Applications in Organic Chemistry".
262:
1291:
1229:
1217:
1206:
1194:
1182:
1170:
1159:
1072:
995:
984:
105:
846:
742:
406:
237:
766:
517:
1041:
872:
512:
Trimethyloxonium tetrafluoroborate is generally ranked as the strongest commercially available reagent for electrophilic
350:
1084:
180:
1595:
1590:
953:
879:
831:
759:
201:
1007:
1352:
1605:
1379:
1367:
1019:
890:
559:
Due to its high reactivity, it is rapidly destroyed by atmospheric moisture and best stored in an inert atmosphere
1061:
1049:
32:
1610:
1249:
1136:
921:
817:
1387:
1128:
1308:
1273:
1241:
961:
913:
1316:
1261:
1030:
751:
1096:
143:
521:
45:
23:
218:
1600:
71:
685:
783:
677:
638:
418:
390:
125:
798:
713:
669:
366:
285:
745:. However, in recent years, the trimethyloxonium salt has also been called Meerwein's salt.
189:
541:
426:
81:
222:
147:
567:
537:
422:
344:
1584:
570:
of carboxylic acids under conditions where acid-catalyzed reactions are infeasible:
386:
332:
136:
689:
169:
860:
633:
513:
311:
116:
717:
681:
673:
560:
156:
343:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
104:
94:
755:
524:("magic methyl"). Only the exotic dimethylhalonium reagents (
337:
179.6–180 °C (355.3–356.0 °F; 452.8–453.1 K)
206:
516:, being stronger than methyl sulfonate esters, including
246:
InChI=1S/C3H9O.BF4/c1-4(2)3;2-1(3,4)5/h1-3H3;/q+1;-1
385:. (It is sometimes called "Meerwein's salt" after
566:Trimethyloxonium tetrafluoroborate is useful for
556:) are stronger sources of electrophilic methyl.
168:
80:
767:
8:
417:The compound is prepared by the reaction of
774:
760:
752:
221:
146:
124:
15:
188:
741:Meerwein's salt classically referred to
608:
604:
600:
596:
592:
588:
584:
580:
576:
540:reagents, and the transiently-generated
531:
527:
504:
500:
496:
492:
488:
475:
471:
467:
463:
459:
455:
451:
447:
443:
439:
435:
380:
376:
372:
301:
297:
293:
734:
621:
267:
242:
217:
807:
782:Salts and covalent derivatives of the
137:
1471:
249:Key: CZVZBKHWOFJNCR-UHFFFAOYSA-N
7:
794:
634:"Trimethyloxonium Tetrafluoroborate"
627:
625:
159:
17:Trimethyloxonium tetrafluoroborate
393:, being a synthetic equivalent of
363:Trimethyloxonium tetrafluoroborate
49:Trimethyloxonium tetrafluoroborate
14:
743:triethyloxonium tetrafluoroborate
407:Triethyloxonium tetrafluoroborate
31:
22:
409:is a closely related compound.
347:(at 25 °C , 100 kPa).
1:
482:The salt hydrolyzes readily:
59:Trimethyloxonium fluoroborate
648:, vol. 6, p. 1019
1627:
1473:
809:
791:
536:, X = Cl, Br, I), methyl
413:Preparation and reactions
389:.) This salt is a strong
341:
278:
258:
233:
64:
54:
44:
39:
30:
21:
718:10.15227/orgsyn.056.0059
632:T. J. Curphey (1988).
522:methyl fluorosulfonate
674:10.1055/s-1982-29711
503:O + MeOH + H[BF
319: g·mol
18:
1596:Tetrafluoroborates
1591:Methylating agents
351:Infobox references
16:
1606:Oxonium compounds
1578:
1577:
1572:
1571:
864:
784:tetrafluoroborate
706:Organic Syntheses
646:Collected Volumes
639:Organic Syntheses
466:] + B[(OCH(CH
419:boron trifluoride
391:methylating agent
369:with the formula
359:Chemical compound
357:
356:
202:CompTox Dashboard
106:Interactive image
1618:
1611:Methyl compounds
862:
795:
776:
769:
762:
753:
746:
739:
722:
721:
700:
694:
693:
657:
651:
649:
642:
629:
611:
555:
554:
553:
550:
535:
508:
478:
404:
403:
402:
399:
384:
367:organic compound
318:
305:
286:Chemical formula
270:F(F)(F)F.(C)(C)C
226:
225:
210:
208:
192:
172:
161:
150:
139:
128:
108:
84:
35:
26:
19:
1626:
1625:
1621:
1620:
1619:
1617:
1616:
1615:
1581:
1580:
1579:
1574:
1573:
1395:
1391:
1383:
1375:
1371:
1360:
1356:
1324:
1320:
1312:
1299:
1295:
1281:
1277:
1269:
1265:
1257:
1253:
1245:
1237:
1233:
1225:
1221:
1216:
1214:
1210:
1202:
1198:
1190:
1186:
1178:
1174:
1169:
1167:
1163:
1144:
1140:
1132:
1104:
1100:
1092:
1088:
1080:
1076:
1071:
1069:
1065:
1057:
1053:
1045:
1040:
1038:
1034:
1029:
1027:
1023:
1015:
1011:
1003:
999:
994:
992:
988:
969:
965:
957:
929:
925:
917:
898:
894:
889:
887:
883:
878:
876:
868:
859:
857:
852:
850:
845:
843:
839:
835:
821:
802:
787:
780:
750:
749:
740:
736:
731:
726:
725:
702:
701:
697:
659:
658:
654:
644:
631:
630:
623:
618:
610:
606:
602:
598:
594:
590:
586:
582:
578:
574:
551:
548:
547:
545:
542:methyldiazonium
533:
529:
525:
518:methyl triflate
506:
502:
498:
494:
490:
486:
477:
473:
469:
465:
461:
457:
453:
449:
445:
441:
437:
433:
427:epichlorohydrin
415:
400:
397:
396:
394:
382:
378:
374:
370:
360:
353:
348:
316:
303:
299:
295:
291:
288:
274:
271:
266:
265:
254:
251:
250:
247:
241:
240:
229:
211:
204:
195:
175:
162:
131:
111:
98:
87:
74:
60:
58:
57:Meerwein's salt
50:
12:
11:
5:
1624:
1622:
1614:
1613:
1608:
1603:
1598:
1593:
1583:
1582:
1576:
1575:
1570:
1569:
1566:
1563:
1560:
1557:
1554:
1551:
1548:
1545:
1542:
1539:
1536:
1533:
1530:
1527:
1523:
1522:
1519:
1516:
1513:
1510:
1507:
1504:
1501:
1498:
1495:
1492:
1489:
1486:
1483:
1480:
1476:
1475:
1472:
1469:
1468:
1465:
1462:
1459:
1456:
1453:
1450:
1447:
1444:
1441:
1438:
1435:
1432:
1429:
1426:
1423:
1420:
1417:
1414:
1410:
1409:
1406:
1403:
1400:
1397:
1393:
1389:
1385:
1381:
1377:
1373:
1369:
1365:
1362:
1358:
1354:
1350:
1347:
1344:
1341:
1338:
1335:
1332:
1329:
1326:
1322:
1318:
1314:
1310:
1305:
1304:
1301:
1297:
1293:
1289:
1286:
1283:
1279:
1275:
1271:
1267:
1263:
1259:
1255:
1251:
1247:
1243:
1239:
1235:
1231:
1227:
1223:
1219:
1212:
1208:
1204:
1200:
1196:
1192:
1188:
1184:
1180:
1176:
1172:
1165:
1161:
1157:
1154:
1151:
1148:
1146:
1142:
1138:
1134:
1130:
1125:
1124:
1121:
1118:
1115:
1112:
1109:
1106:
1102:
1098:
1094:
1090:
1086:
1082:
1078:
1074:
1067:
1063:
1059:
1055:
1051:
1047:
1043:
1036:
1032:
1025:
1021:
1017:
1013:
1009:
1005:
1001:
997:
990:
986:
982:
979:
976:
973:
971:
967:
963:
959:
955:
950:
949:
946:
943:
940:
937:
934:
931:
927:
923:
919:
915:
910:
909:
906:
903:
900:
896:
892:
885:
881:
874:
870:
866:
855:
848:
841:
837:
833:
829:
826:
823:
819:
814:
813:
810:
808:
806:
804:
800:
793:
792:
789:
788:
781:
779:
778:
771:
764:
756:
748:
747:
733:
732:
730:
727:
724:
723:
695:
652:
620:
619:
617:
614:
613:
612:
568:esterification
510:
509:
480:
479:
458:Cl → 3 [Me
423:dimethyl ether
414:
411:
358:
355:
354:
349:
345:standard state
342:
339:
338:
335:
329:
328:
325:
321:
320:
314:
308:
307:
289:
284:
281:
280:
276:
275:
273:
272:
269:
261:
260:
259:
256:
255:
253:
252:
248:
245:
244:
236:
235:
234:
231:
230:
228:
227:
219:DTXSID20883377
214:
212:
200:
197:
196:
194:
193:
185:
183:
177:
176:
174:
173:
165:
163:
155:
152:
151:
141:
133:
132:
130:
129:
121:
119:
113:
112:
110:
109:
101:
99:
92:
89:
88:
86:
85:
77:
75:
70:
67:
66:
62:
61:
56:
52:
51:
48:
42:
41:
37:
36:
28:
27:
13:
10:
9:
6:
4:
3:
2:
1623:
1612:
1609:
1607:
1604:
1602:
1599:
1597:
1594:
1592:
1589:
1588:
1586:
1567:
1564:
1561:
1558:
1555:
1552:
1549:
1546:
1543:
1540:
1537:
1534:
1531:
1528:
1525:
1524:
1520:
1517:
1514:
1511:
1508:
1505:
1502:
1499:
1496:
1493:
1490:
1487:
1484:
1481:
1478:
1477:
1470:
1466:
1463:
1460:
1457:
1454:
1451:
1448:
1445:
1442:
1439:
1436:
1433:
1430:
1427:
1424:
1421:
1418:
1415:
1412:
1411:
1407:
1404:
1401:
1398:
1396:
1386:
1384:
1378:
1376:
1366:
1363:
1361:
1351:
1348:
1345:
1342:
1339:
1336:
1333:
1330:
1327:
1325:
1315:
1313:
1307:
1306:
1302:
1300:
1290:
1287:
1284:
1282:
1272:
1270:
1260:
1258:
1248:
1246:
1240:
1238:
1228:
1226:
1215:
1205:
1203:
1193:
1191:
1181:
1179:
1168:
1158:
1155:
1152:
1149:
1147:
1145:
1135:
1133:
1127:
1126:
1122:
1119:
1116:
1113:
1110:
1107:
1105:
1095:
1093:
1083:
1081:
1070:
1060:
1058:
1048:
1046:
1039:
1028:
1018:
1016:
1006:
1004:
993:
983:
980:
977:
974:
972:
970:
960:
958:
952:
951:
947:
944:
941:
938:
935:
932:
930:
920:
918:
912:
911:
907:
904:
901:
899:
888:
877:
871:
869:
858:
851:
844:
830:
827:
824:
822:
816:
815:
811:
805:
803:
797:
796:
790:
785:
777:
772:
770:
765:
763:
758:
757:
754:
744:
738:
735:
728:
719:
715:
711:
707:
699:
696:
691:
687:
683:
679:
675:
671:
668:(2): 85–126.
667:
663:
656:
653:
647:
641:
640:
635:
628:
626:
622:
615:
573:
572:
571:
569:
564:
562:
557:
543:
539:
523:
519:
515:
485:
484:
483:
432:
431:
430:
428:
424:
420:
412:
410:
408:
392:
388:
387:Hans Meerwein
368:
364:
352:
346:
340:
336:
334:
333:Melting point
331:
330:
326:
323:
322:
315:
313:
310:
309:
290:
287:
283:
282:
277:
268:
264:
257:
243:
239:
232:
224:
220:
216:
215:
213:
203:
199:
198:
191:
187:
186:
184:
182:
179:
178:
171:
167:
166:
164:
158:
154:
153:
149:
145:
142:
140:
138:ECHA InfoCard
135:
134:
127:
123:
122:
120:
118:
115:
114:
107:
103:
102:
100:
96:
91:
90:
83:
79:
78:
76:
73:
69:
68:
63:
53:
47:
43:
38:
34:
29:
25:
20:
853:
737:
709:
705:
698:
665:
661:
655:
645:
637:
565:
558:
511:
481:
416:
362:
361:
327:White solid
65:Identifiers
55:Other names
538:carboranate
514:methylation
324:Appearance
279:Properties
144:100.006.360
1601:Oxycations
1585:Categories
616:References
530:X][SbF
312:Molar mass
190:BFC3NMU8S8
117:ChemSpider
93:3D model (
72:CAS Number
46:IUPAC name
682:0039-7881
662:Synthesis
607:O + HBF
579:H + (CH
491:O][BF
462:O][BF
438:O·BF
379:O][BF
300:O][BF
690:94894040
561:glovebox
544:cation (
371:[(CH
292:[(CH
82:420-37-1
1474:
591:→ RCO
526:[Me
487:[Me
446:O + 3 C
365:is the
306:
170:2735153
157:PubChem
126:2016863
1031:FeO(BF
712:: 59.
688:
680:
599:+ (CH
499:O → Me
442:+ 2 Me
317:147.91
263:SMILES
40:Names
1388:Pb(BF
1368:Hg(BF
1353:Pt(BF
1317:Ba(BF
1274:Sn(BF
1262:In(BF
1250:Cd(BF
1137:Sr(BF
1097:Zn(BF
1085:Cu(BF
1062:Ni(BF
1050:Co(BF
1020:Fe(BF
1008:Mn(BF
962:Ca(BF
922:Mg(BF
729:Notes
686:S2CID
495:] + H
470:Cl)CH
421:with
238:InChI
95:JSmol
1380:TlBF
1309:CsBF
1292:(IPy
1242:AgBF
1129:RbBF
914:NaBF
873:NOBF
863:TEDA
818:LiBF
678:ISSN
666:1982
520:and
474:OMe]
434:4 Me
425:and
181:UNII
1568:No
1565:Md
1562:Fm
1559:Es
1556:Cf
1553:Bk
1550:Cm
1547:Am
1544:Pu
1541:Np
1535:Pa
1532:Th
1529:Ac
1526:**
1521:Yb
1518:Tm
1515:Er
1512:Ho
1509:Dy
1506:Tb
1503:Gd
1500:Eu
1497:Sm
1494:Pm
1491:Nd
1488:Pr
1485:Ce
1482:La
1467:Og
1464:Ts
1461:Lv
1458:Mc
1455:Fl
1452:Nh
1449:Cn
1446:Rg
1443:Ds
1440:Mt
1437:Hs
1434:Bh
1431:Sg
1428:Db
1425:Rf
1422:Lr
1419:**
1416:Ra
1413:Fr
1408:Rn
1405:At
1402:Po
1399:Bi
1364:Au
1349:Ir
1346:Os
1343:Re
1337:Ta
1334:Hf
1331:Lu
1303:Xe
1296:)BF
1288:Te
1285:Sb
1230:(BF
1218:(BF
1207:(BF
1195:(BF
1183:(BF
1171:(BF
1160:(BF
1156:Nb
1153:Zr
1123:Kr
1120:Br
1117:Se
1114:As
1111:Ge
1108:Ga
1073:(BF
996:(BF
985:(BF
978:Ti
975:Sc
954:KBF
948:Ar
945:Cl
936:Si
933:Al
908:Ne
865:)BF
825:Be
812:He
799:HBF
786:ion
714:doi
670:doi
587:OBF
575:RCO
546:MeN
454:OCH
207:EPA
160:CID
1587::
1538:U
1479:*
1340:W
1328:*
1150:Y
1042:BF
981:V
942:S
939:P
905:F
902:O
895:BF
891:NH
884:BF
880:NO
854:BF
847:BF
840:BF
828:B
710:56
708:.
684:.
676:.
664:.
643:;
636:.
624:^
595:CH
429::
395:CH
1394:2
1392:)
1390:4
1382:4
1374:2
1372:)
1370:4
1359:2
1357:)
1355:4
1323:2
1321:)
1319:4
1311:4
1298:4
1294:2
1280:2
1278:)
1276:4
1268:3
1266:)
1264:4
1256:2
1254:)
1252:4
1244:4
1236:2
1234:)
1232:4
1224:4
1222:)
1220:4
1213:3
1211:)
1209:4
1201:2
1199:)
1197:4
1189:4
1187:)
1185:4
1177:4
1175:)
1173:4
1166:4
1164:)
1162:4
1143:2
1141:)
1139:4
1131:4
1103:2
1101:)
1099:4
1091:2
1089:)
1087:4
1079:2
1077:)
1075:4
1068:2
1066:)
1064:4
1056:2
1054:)
1052:4
1044:4
1037:2
1035:)
1033:4
1026:2
1024:)
1022:4
1014:2
1012:)
1010:4
1002:2
1000:)
998:4
991:3
989:)
987:4
968:2
966:)
964:4
956:4
928:2
926:)
924:4
916:4
897:4
893:4
886:4
882:2
875:4
867:4
861:(
856:4
849:4
842:4
838:7
836:H
834:7
832:C
820:4
801:4
775:e
768:t
761:v
720:.
716::
692:.
672::
650:.
609:4
605:2
603:)
601:3
597:3
593:2
589:4
585:3
583:)
581:3
577:2
552:2
549:+
534:]
532:6
528:2
507:]
505:4
501:2
497:2
493:4
489:3
476:3
472:2
468:2
464:4
460:3
456:2
452:3
450:H
448:2
444:2
440:3
436:2
401:3
398:+
383:]
381:4
377:3
375:)
373:3
304:]
302:4
298:3
296:)
294:3
209:)
205:(
97:)
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.
