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Trimethyltin chloride

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Robert J. Morris; Scott L. Shaw; Jesse M. Jefferis; James J. Storhoff; Dean M. Goedde (1998). "Monoindenyltrichloride Complexes of Titanium(IV), Zirconium(IV), and Hafnium(IV)".
634: 334: 554: 1251: 1183: 726:
This redistribution reaction is typically performed with no solvent because high temperatures are required and purification is simplified.
1276: 299: 1313: 857: 1199:
William J. Scott; G. T. Crisp; J. K. Stille (1990). "Palladium-Catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-
538: 641: 1308: 546: 508: 232: 459: 263: 586: 1318: 685: 1323: 189: 1104: 139: 177: 1303: 932: 482: 454: 447: 574: 562: 558: 55: 500: 1022: 948: 742: 526: 280: 105: 1298: 550: 514: 36: 530: 1272: 1247: 1179: 1139: 1018: 758: 693: 597: 1239: 1216: 1171: 762: 518: 357: 241: 159: 566: 115: 284: 181: 578: 689: 612: 1041:
stabilization. Reduction of trimethyltin chloride with sodium gives hexamethylditin:
27: 1292: 1175: 420: 410: 170: 522: 221: 534: 1130: 672:. It is a white solid that is highly toxic and malodorous. It is susceptible to 1243: 673: 379: 150: 1220: 657: 542: 252: 603: 492: 1131:"Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4- 807:
Trimethyltin chloride is used as a source of the trimethylstannyl group (
208: 190: 318:
InChI=1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3
835: 611:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
488: 138: 128: 582: 590: 496: 400: 1038: 819:). For example, it is a precursor to vinyltrimethylstannane ( 570: 268: 35: 26: 629: 1093:. Vol. 4 (3rd ed.). CRC Press. p. 4973. 745:(in the following reaction, trimethyltin hydroxide 1129:Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. (1990). 220: 114: 1166:Davies, A. G. (2008). "Tin Organometallics". 684:Trimethyltin chloride can be prepared by the 8: 1170:. Vol. 3. Elsevier. pp. 809–883. 415:38.5 °C (101.3 °F; 311.6 K) 308:InChI=1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1 283: 180: 158: 15: 1271:. New York: Academic Press. p. 167. 240: 1207:-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one". 1067: 1063: 1059: 1055: 1051: 1047: 1032: 1028: 1012: 1001: 997: 993: 989: 985: 981: 977: 973: 969: 965: 961: 957: 942: 938: 923: 919: 915: 911: 907: 903: 899: 895: 886: 882: 878: 874: 870: 866: 852: 848: 844: 840: 830: 826: 822: 814: 810: 794: 790: 786: 782: 778: 768: 752: 748: 736: 732: 718: 714: 710: 706: 702: 667: 663: 369: 365: 1081: 339: 304: 279: 1168:Comprehensive Organometallic Chemistry 1135:-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one" 425:148 °C (298 °F; 421 K) 171: 1091:Handbook of Data on Organic Compounds 311:Key: KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M 7: 1037:is a precursor to compounds used in 757:) with a halogenating agent such as 741:involves treating the corresponding 1203:-Butyl-1-vinylcyclohexene and 1-(4- 321:Key: KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM 211: 1238:. Vol. 32. pp. 215–221. 1089:Lide, D. R.; Milne, G. W. (1994). 14: 1009:Organotin compounds derived from 858:Transition metal indenyl complex 619: 458: 453: 615:(at 25 °C , 100 kPa). 1176:10.1016/B0-08-045047-4/00054-6 1: 1269:Organometallic Syntheses II 22: 1340: 1244:10.1002/9780470132630.ch36 660:compound with the formula 1154:, vol. 8, p. 97 609: 434: 429: 350: 330: 295: 98: 90:Trimethyltin monochloride 84:Trimethylstannyl chloride 66: 60:Chlorotri(methyl)stannane 54: 49: 21: 1221:10.15227/orgsyn.068.0116 1109:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 509:Precautionary statements 78:Trimethyl chlorostannane 1314:Foul-smelling chemicals 1267:Eisch, John J. (1981). 1105:"Trimethyltin chloride" 836:indenyltrimethylstanane 686:redistribution reaction 72:Chlorotrimethylstannane 935:reagent reacting with 40: 31: 17:Trimethyltin chloride 654:Trimethyltin chloride 87:Trimethyltin chloride 39: 30: 56:Preferred IUPAC name 1309:Organotin compounds 1236:Inorganic Syntheses 387: g·mol 18: 743:hydroxide or oxide 729:A second route to 642:Infobox references 81:Trimethylchlorotin 75:Chlorotrimethyltin 41: 32: 16: 1319:Tin(IV) compounds 1253:978-0-470-13263-0 1209:Organic Syntheses 1185:978-0-08-045047-6 1152:Collected Volumes 1140:Organic Syntheses 1019:organic synthesis 931:An example of an 759:hydrogen chloride 694:tin tetrachloride 650:Chemical compound 648: 647: 598:Safety data sheet 483:Hazard statements 264:CompTox Dashboard 140:Interactive image 45: 44: 1331: 1324:Methyl compounds 1283: 1282: 1264: 1258: 1257: 1231: 1225: 1224: 1196: 1190: 1189: 1163: 1157: 1155: 1148: 1126: 1120: 1119: 1117: 1115: 1101: 1095: 1094: 1086: 1071: 1036: 1021:, especially in 1016: 1005: 946: 927: 890: 855: 833: 818: 798: 785:SnOH + HCl → (CH 771: 763:thionyl chloride 756: 740: 722: 671: 632: 626: 623: 622: 592: 588: 584: 580: 576: 572: 568: 564: 560: 556: 552: 548: 544: 540: 536: 532: 528: 524: 520: 516: 502: 498: 494: 490: 462: 457: 386: 373: 358:Chemical formula 288: 287: 272: 270: 244: 224: 213: 192: 184: 173: 162: 142: 118: 23: 19: 1339: 1338: 1334: 1333: 1332: 1330: 1329: 1328: 1289: 1288: 1287: 1286: 1279: 1266: 1265: 1261: 1254: 1233: 1232: 1228: 1198: 1197: 1193: 1186: 1165: 1164: 1160: 1150: 1128: 1127: 1123: 1113: 1111: 1103: 1102: 1098: 1088: 1087: 1083: 1078: 1069: 1065: 1061: 1057: 1053: 1049: 1045: 1034: 1030: 1026: 1014: 1010: 1003: 999: 995: 991: 987: 983: 979: 975: 971: 967: 963: 959: 955: 949:tin-carbon bond 944: 940: 936: 925: 921: 917: 913: 909: 905: 901: 897: 893: 888: 884: 880: 876: 872: 868: 864: 854: 850: 846: 842: 838: 832: 828: 824: 820: 816: 812: 808: 805: 796: 792: 788: 784: 780: 776: 770: 766: 754: 750: 746: 738: 734: 730: 720: 716: 712: 708: 704: 700: 682: 669: 665: 661: 651: 644: 639: 638: 637:  ?) 628: 624: 620: 616: 511: 485: 471: 450: 384: 371: 367: 363: 360: 346: 343: 338: 337: 326: 323: 322: 319: 313: 312: 309: 303: 302: 291: 273: 266: 247: 227: 214: 202: 165: 145: 132: 121: 108: 94: 93: 62: 61: 12: 11: 5: 1337: 1335: 1327: 1326: 1321: 1316: 1311: 1306: 1301: 1291: 1290: 1285: 1284: 1277: 1259: 1252: 1226: 1191: 1184: 1158: 1121: 1096: 1080: 1079: 1077: 1074: 1073: 1072: 1017:are useful in 1007: 1006: 929: 928: 891: 804: 801: 800: 799: 724: 723: 690:tetramethyltin 681: 678: 649: 646: 645: 640: 618: 617: 613:standard state 610: 607: 606: 601: 594: 593: 512: 507: 504: 503: 486: 481: 478: 477: 472: 467: 464: 463: 451: 446: 443: 442: 432: 431: 427: 426: 423: 417: 416: 413: 407: 406: 403: 397: 396: 393: 389: 388: 382: 376: 375: 361: 356: 353: 352: 348: 347: 345: 344: 341: 333: 332: 331: 328: 327: 325: 324: 320: 317: 316: 314: 310: 307: 306: 298: 297: 296: 293: 292: 290: 289: 276: 274: 262: 259: 258: 255: 249: 248: 246: 245: 237: 235: 229: 228: 226: 225: 217: 215: 207: 204: 203: 201: 200: 196: 194: 186: 185: 175: 167: 166: 164: 163: 155: 153: 147: 146: 144: 143: 135: 133: 126: 123: 122: 120: 119: 111: 109: 104: 101: 100: 96: 95: 92: 91: 88: 85: 82: 79: 76: 73: 69: 68: 64: 63: 59: 58: 52: 51: 47: 46: 43: 42: 33: 13: 10: 9: 6: 4: 3: 2: 1336: 1325: 1322: 1320: 1317: 1315: 1312: 1310: 1307: 1305: 1304:Metal halides 1302: 1300: 1297: 1296: 1294: 1280: 1278:0-12-234950-4 1274: 1270: 1263: 1260: 1255: 1249: 1245: 1241: 1237: 1230: 1227: 1222: 1218: 1214: 1210: 1206: 1202: 1195: 1192: 1187: 1181: 1177: 1173: 1169: 1162: 1159: 1153: 1146: 1142: 1141: 1136: 1134: 1125: 1122: 1110: 1106: 1100: 1097: 1092: 1085: 1082: 1075: 1044: 1043: 1042: 1040: 1024: 1023:radical chain 1020: 954: 953: 952: 950: 934: 933:organolithium 892: 869:=CHMgBr + (CH 863: 862: 861: 859: 837: 802: 775: 774: 773: 764: 760: 744: 727: 699: 698: 697: 695: 691: 687: 679: 677: 675: 659: 655: 643: 636: 631: 614: 608: 605: 604:External MSDS 602: 599: 596: 595: 513: 510: 506: 505: 487: 484: 480: 479: 476: 473: 470: 466: 465: 461: 456: 452: 449: 445: 444: 440: 438: 433: 428: 424: 422: 421:Boiling point 419: 418: 414: 412: 411:Melting point 409: 408: 404: 402: 399: 398: 394: 391: 390: 383: 381: 378: 377: 362: 359: 355: 354: 349: 340: 336: 329: 315: 305: 301: 294: 286: 282: 281:DTXSID6042496 278: 277: 275: 265: 261: 260: 256: 254: 251: 250: 243: 239: 238: 236: 234: 231: 230: 223: 219: 218: 216: 210: 206: 205: 198: 197: 195: 193: 188: 187: 183: 179: 176: 174: 172:ECHA InfoCard 169: 168: 161: 157: 156: 154: 152: 149: 148: 141: 137: 136: 134: 130: 125: 124: 117: 113: 112: 110: 107: 103: 102: 97: 89: 86: 83: 80: 77: 74: 71: 70: 65: 57: 53: 48: 38: 34: 29: 25: 24: 20: 1268: 1262: 1235: 1229: 1212: 1208: 1204: 1200: 1194: 1167: 1161: 1151: 1144: 1138: 1132: 1124: 1112:. 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Index

Skeletal formula of trimethyltin chloride
Ball-and-stick model of the trimethyltin chloride molecule
Preferred IUPAC name
CAS Number
1066-45-1
JSmol
Interactive image
ChemSpider
13398
ECHA InfoCard
100.012.653
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EC Number
PubChem
14016
UNII
9E3BCA3684
UN number
CompTox Dashboard
DTXSID6042496
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InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
Odor
Melting point
Boiling point
GHS labelling
Pictograms

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