1140:
24:
260:
185:
665:
2280:
517:
751:
512:
37:
660:
46:
718:
2268:
Triflic acid promotes other
Friedel–Crafts-like reactions including the cracking of alkanes and alkylation of alkenes, which are very important to the petroleum industry. These triflic acid derivative catalysts are very effective in isomerizing straight chain or slightly branched hydrocarbons that
663:
619:
1156:
In the laboratory, triflic acid is useful in protonations because the conjugate base of triflic acid is nonnucleophilic. It is also used as an acidic titrant in nonaqueous acid-base titration because it behaves as a strong acid in many solvents
1665:
525:
492:
2260:
2070:
1109:
615:
959:
1909:
688:
1429:
664:
731:
611:
2315:
Triflic acid is one of the strongest acids. Contact with skin causes severe burns with delayed tissue destruction. On inhalation it causes fatal spasms, inflammation and
2265:
Triflic acid catalyzes the reaction of aromatic compounds with sulfonyl chlorides, probably also through the intermediacy of a mixed anhydride of the sulfonic acid.
2433:
2599:
309:
666:
1475:
3501:
603:
2076:
2551:
23:
1932:
994:
3496:
2526:
Dixon, N. E.; Lawrance, G. A.; Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. (1990). "Trifluoromethanesulfonates and trifluoromethanesulfonato-
2292:
2350:
Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. (2016). "Acidity of Strong Acids in Water and
Dimethyl Sulfoxide".
835:
2450:
1676:
274:
2466:
Siegemund, G.; Schwertfeger, W.; Feiring, A.; Smart, B.; Behr, F.; Vogel, H.; McKusick, B. (2000). "Fluorine
Compounds, Organic".
3511:
2592:
1267:
2279:
122:
2483:
473:
1914:
This conversion is conducted in neat HOTf at 100 °C, followed by precipitation of the salt upon the addition of ether.
1454:
The triflate ligand is labile, reflecting its low basicity. Trifluoromethanesulfonic acid reacts exothermically with metal
599:
738:
3469:
2499:
Haszeldine, R. N.; Kidd, J. M. (1954). "Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid".
822:
569:
217:
1923:
2585:
238:
631:
2431:
Subramanian, L. R.; Martinez, A. G.; Hanack, M.; Prakash, G. K. S.; Hu, J. (2006). "Trifluoromethanesulfonic Acid".
1922:
Triflic acid reacts with acyl halides to give mixed triflate anhydrides, which are strong acylating agents, e.g. in
516:
3516:
1177:
421:
1139:
674:
3293:
607:
1212:. It owes many of its useful properties to its great thermal and chemical stability. Both the acid and its
511:
180:
3240:
3372:
2977:
1245:. Further recommending its use, triflic acid does not sulfonate substrates, which can be a problem with
539:
504:
64:
3069:
2531:
2359:
826:
255:
3506:
3147:
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2657:
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1250:
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3187:
3013:
2831:
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2812:
2724:
2719:
2652:
2547:
2479:
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2375:
1131:
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985:
3458:
3162:
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2959:
2876:
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2679:
2668:
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2539:
2508:
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2410:
2367:
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226:
162:
3354:
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2327:
1238:
575:
98:
2363:
623:
259:
184:
142:
3416:
3336:
3265:
2929:
2709:
2401:
Howells, R. D.; McCown, J. D. (1977). "Trifluoromethanesulfonic Acid and
Derivatives".
2323:
2288:
1213:
802:
709:
553:
450:
445:
411:
36:
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3430:
3279:
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2988:
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782:
389:
379:
173:
2387:
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3212:
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2939:
2769:
2739:
2689:
2633:
1158:
1115:
583:
2442:
206:
1660:{\displaystyle {\ce {Cu2CO3(OH)2 + 4 CF3SO3H -> 2 Cu(O3SCF3)2 + 3 H2O + CO2}}}
595:
2949:
2846:
2699:
2276:
Triflic acid reacts exothermically with alcohols to produce ethers and olefins.
1242:
1162:
806:
557:
2543:
3027:
2856:
351:
153:
2475:
2371:
1459:
1455:
1209:
981:
973:
457:
2379:
545:
2934:
2512:
2255:{\displaystyle {\ce {CH3C(O)OSO2CF3 + C6H6 -> CH3C(O)C6H5 + CF3SO3H}}}
1230:
798:
694:
687:
680:
673:
646:
2414:
1434:
Triflic acid fumes in moist air and forms a stable solid monohydrate, CF
980:
is reprotonated. Alternatively, trifluoromethanesulfonic acid arises by
45:
810:
561:
369:
193:
2065:{\displaystyle {\ce {CH3C(O)Cl + CF3SO3H -> CH3C(O)OSO2CF3 + HCl}}}
2577:
1332:
1104:{\displaystyle {\ce {CF3SCl + 2 Cl2 + 3 H2O -> CF3SO3H + 5 HCl}}}
708:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
549:
2536:
Reagents for
Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses
2316:
1670:
Chloride ligands can be converted to the corresponding triflates:
1234:
749:
133:
121:
111:
681:
954:{\displaystyle {\ce {CH3SO3H + 4 HF ->CF3SO2F + H2O + 3 H2}}}
635:
2581:
1904:{\displaystyle {\ce {3 CF3SO3H + Cl2 -> (O3SCF3)2 + 3 HCl}}}
1257:. Below is a prototypical sulfonation, which triflic acid does
1130:
Trifluoromethanesulfonic acid was first synthesized in 1954 by
2278:
1237:
reactions, whereas many strong acids are oxidizing, such as
243:
44:
35:
1424:{\displaystyle {\ce {C6H6 + H2SO4 -> C6H5(SO3H) + H2O}}}
821:
Trifluoromethanesulfonic acid is produced industrially by
2322:
Like sulfuric acid, triflic acid must be slowly added to
2245:
2232:
2216:
2203:
2176:
2160:
2147:
2131:
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2091:
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1993:
1980:
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1887:
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1826:
1813:
1800:
1772:
1752:
1739:
1708:
1695:
1653:
1634:
1614:
1601:
1588:
1557:
1544:
1524:
1503:
1490:
1414:
1391:
1374:
1361:
1344:
1324:
1311:
1295:
1282:
1084:
1071:
1052:
1032:
1009:
947:
924:
905:
892:
863:
850:
658:
809:, colorless, slightly viscous liquid and is soluble in
726:
2538:. Inorganic Syntheses. Vol. 28. pp. 70–76.
2079:
1935:
1679:
1478:
1270:
997:
838:
1165:, etc.) where common mineral acids (such as HCl or H
2254:
2064:
1903:
1659:
1423:
1103:
953:
695:
205:
1462:, and oxides. Illustrative is the synthesis of
797:. Triflic acid is mainly used in research as a
662:
97:
2468:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2434:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
2593:
8:
283:InChI=1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
256:DTXSID70892979 DTXSID2044397, DTXSID70892979
293:InChI=1/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
2600:
2586:
2578:
258:
183:
161:
15:
2345:
2343:
2244:
2239:
2231:
2226:
2215:
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2202:
2197:
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2175:
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2112:
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2085:
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2018:
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1992:
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1702:
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1595:
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1556:
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1543:
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1502:
1497:
1489:
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1479:
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1408:
1390:
1385:
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1373:
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1355:
1343:
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1305:
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1289:
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3461:
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2805:
2801:
2791:
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2776:
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2752:
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2732:
2712:
2702:
2692:
2671:
2660:
2640:
2636:
2626:
2622:
2339:
314:
279:
254:
2426:
2424:
2273:of a particular petroleum-based fuel.
394:162 °C (324 °F; 435 K)
384:−40 °C (−40 °F; 233 K)
174:
793:H. It is one of the strongest known
286:Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N
141:
7:
2568:"Trifluoromethanesulfonic acid MSDS"
1134:and Kidd by the following reaction:
296:Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYAW
196:
2293:trifluoromethanesulfonic anhydride
2283:triflic acid condensation reaction
14:
1138:
716:
515:
510:
22:
2501:Journal of the Chemical Society
2352:Journal of Physical Chemistry A
712:(at 25 °C , 100 kPa).
462:1.864–1.881 mm/s at 20 °C
3502:Reagents for organic chemistry
2189:
2183:
2163:
2104:
2098:
2025:
2019:
1999:
1960:
1954:
1877:
1848:
1842:
1803:
1787:
1779:
1775:
1758:
1742:
1726:
1718:
1604:
1575:
1563:
1514:
1508:
1397:
1378:
1208:, triflic acid qualifies as a
1173:) are only moderately strong.
1058:
879:
474:Occupational safety and health
1:
2443:10.1002/047084289X.rt246.pub2
1446:O, melting point 34 °C.
763:trifluoromethanesulfonic acid
754:Trifluoromethanesulfonic acid
356:150.07121 g/mol
68:Trifluoromethanesulfonic acid
1114:Triflic acid is purified by
823:electrochemical fluorination
785:with the chemical formula CF
31:
3533:
3497:Inorganic carbon compounds
2544:10.1002/9780470132593.ch16
1450:Salt and complex formation
2615:
2470:. John Wiley & Sons.
2437:. John Wiley & Sons.
706:
491:
487:Causes severe acid burns
471:
466:
325:
305:
270:
81:
73:
63:
58:
30:
21:
2476:10.1002/14356007.a11_349
2372:10.1021/acs.jpca.6b02253
1924:Friedel–Crafts reactions
570:Precautionary statements
3512:Perfluorosulfonic acids
2287:Dehydration gives the
2284:
2256:
2066:
1905:
1661:
1425:
1105:
955:
755:
669:
49:
40:
2282:
2257:
2067:
1906:
1662:
1426:
1106:
956:
761:, the short name for
753:
668:
48:
39:
2513:10.1039/JR9540004228
2077:
1933:
1677:
1476:
1268:
995:
976:, and the resulting
836:
827:methanesulfonic acid
651:(fire diamond)
317:C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
2415:10.1021/cr60305a005
2364:2016JPCA..120.3663T
2247:
2234:
2218:
2205:
2178:
2162:
2149:
2133:
2120:
2093:
2054:
2041:
2014:
1995:
1982:
1949:
1889:
1876:
1863:
1841:
1828:
1815:
1802:
1774:
1754:
1741:
1710:
1697:
1655:
1636:
1616:
1603:
1590:
1559:
1546:
1526:
1505:
1492:
1416:
1393:
1376:
1363:
1348:
1346:
1326:
1313:
1297:
1284:
1255:chlorosulfonic acid
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