248:
146:
470:
475:
24:
33:
667:
924:
Although DIBAL reliably reduces nitriles to aldehydes, the reduction of esters to aldehydes is infamous for often producing large quantities of alcohols. Nevertheless, it is possible to avoid these unwanted byproducts through careful control of the reaction conditions using continuous
483:
450:
1160:
1222:
597:
1005:
Self, M. F.; Pennington, W. T.; Robinson, G. H. (1990). "Reaction of
Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of
1074:
Webb, Damien; Jamison, Timothy F. (2012-01-20). "Diisobutylaluminum
Hydride Reductions Revitalized: A Fast, Robust, and Selective Continuous Flow System for Aldehyde Synthesis".
680:
589:
1214:
1268:
1210:
297:
854:
Although DIBAL can be purchased commercially as a colorless liquid, it is more commonly purchased and dispensed as a solution in an organic solvent such as
1130:; Martin, H.; Krupp, F. (1960). "Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen".
1741:
1337:
593:
1229:
533:
2138:
1223:"Diisobutyl Aluminum hydride (DIBAL-H) and Other Isobutyl Aluminum Alkyls (DIBAL-BOT, TIBAL) as Specialty Organic Synthesis Reagents"
609:
1261:
1132:
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1765:
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1836:
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952:
DIBAL, like most alkylaluminium compounds, reacts violently with air and water, potentially leading to explosion.
909:. DIBAL reacts slowly with electron-poor compounds, and more quickly with electron-rich compounds. Thus, it is an
1996:
1716:
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2013:
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585:
557:
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Like most organoaluminum compounds, the compound's structure is most probably more than that suggested by its
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2133:
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886:. DIBAL efficiently reduces α-β unsaturated esters to the corresponding allylic alcohol. By contrast,
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1113:
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and a trimer, consisting of tetrahedral aluminium centers sharing bridging
23:
1191:"Dibal reduction of an amino acid derived methyl ester; Garner's Aldehyde"
883:
743:
1096:
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859:
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398:
116 to 118 °C (241 to 244 °F; 389 to 391 K) at 1 mmHg
657:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
1202:
1190:
906:
794:
102:
92:
1828:
1159:
Thermo Fisher
Scientific, Regulatory Affairs (January 3, 2005).
789:. Hydrides are small and, for aluminium derivatives, are highly
641:
1250:
231:
1211:"Oxidation and Reduction Reactions in Organic Chemistry"
1012:: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)
675:
1880:
1827:
1392:
1360:
1329:
1284:
972:Galatsis, P. (2001). "Diisobutylaluminum Hydride".
1046:
874:for a variety of reductions, including converting
271:InChI=1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
192:
184:
78:
1161:"Safety Data Sheet Diisobutylaluminum hydride"
974:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
1262:
8:
1824:
1326:
1269:
1255:
1247:
967:
965:
246:
144:
122:
15:
1095:
1053:. Vol. 2. New York: Academic Press.
774:. A variety of techniques, not including
213:
1816:
1812:
932:DIBALH was investigated originally as a
793:, thus they bridge in preference to the
778:, suggest that the compound exists as a
420:Soluble in hydrocarbons, THF, and ether
961:
388:−80 °C (−112 °F; 193 K)
302:
267:
242:
135:
274:Key: AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
57:DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH
7:
976:. New York: John Wiley & Sons.
762:is a reagent in organic synthesis.
284:Key: AZWXAPCAJCYGIA-DFAADSFOAF
175:
360:284.44 g/mol (dimer)
14:
1133:Justus Liebigs Annalen der Chemie
800:DIBAL can be prepared by heating
1217:from the original on 2011-06-11.
665:
473:
468:
31:
22:
661:(at 25 °C , 100 kPa).
1881:Organoaluminium(III) compounds
432:Occupational safety and health
1:
1032:10.1016/S0020-1693(00)84819-7
1228:. Akzo-Nobel. Archived from
913:reducing agent whereas LiAlH
17:Diisobutylaluminium hydride
804:(itself a dimer) to induce
700:Diisobutylaluminium hydride
49:Diisobutylaluminium hydride
2160:
1195:ChemSpider Synthetic Pages
2139:Organoaluminium compounds
878:, their derivatives, and
655:
449:
429:
424:
313:
293:
258:
62:
54:
44:
39:
30:
21:
1165:Thermo Fisher Scientific
1146:10.1002/jlac.19606290103
1049:Organometallic Syntheses
982:10.1002/047084289X.rd245
866:Use in organic synthesis
760:organoaluminium compound
528:Precautionary statements
1019:Inorganica Chimica Acta
917:can be thought of as a
358:142.22 g/mol (monomer)
1189:Stockman, R. (2001).
1045:Eisch, J. J. (1981).
806:β-hydride elimination
776:X-ray crystallography
1205:. SyntheticPage 161.
802:triisobutylaluminium
1278:Aluminium compounds
893:reduces esters and
870:DIBAL is useful in
405:Solubility in water
18:
2129:Isobutyl compounds
688:Infobox references
410:Reacts with water
16:
2116:
2115:
2112:
2111:
1356:
1355:
1088:10.1021/ol2031872
872:organic synthesis
772:empirical formula
696:Chemical compound
694:
693:
498:Hazard statements
368:Colorless liquid
227:CompTox Dashboard
104:Interactive image
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1935:
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