Knowledge (XXG)

18-Methylaminocoronaridine

Source 📝

29: 386: 298:
Kuehne ME, He L, Jokiel PA, Pace CJ, Fleck MW, Maisonneuve IM, et al. (June 2003). "Synthesis and biological evaluation of 18-methoxycoronaridine congeners. Potential antiaddiction agents".
1465: 379: 333:
Pace CJ, Glick SD, Maisonneuve IM, He LW, Jokiel PA, Kuehne ME, Fleck MW (May 2004). "Novel iboga alkaloid congeners block nicotinic receptors and reduce drug self-administration".
1460: 372: 190:
InChI=1S/C22H29N3O2/c1-23-9-7-15-11-14-12-22(21(26)27-2)19-17(8-10-25(13-14)20(15)22)16-5-3-4-6-18(16)24-19/h3-6,14-15,20,23-24H,7-13H2,1-2H3/t14-,15+,20+,22-/m1/s1
162: 148: 1169: 253: 406: 182: 395: 1496: 829: 425: 1486: 1455: 519: 569: 439: 1429: 1029: 559: 848: 589: 258: 233: 1414: 1363: 1324: 241: 734: 237: 229: 1409: 1274: 1254: 1094: 1039: 954: 744: 714: 1424: 1309: 1294: 1229: 824: 891: 1344: 1284: 1194: 1119: 1014: 999: 989: 669: 398: 1329: 639: 1024: 464: 459: 1434: 1154: 1034: 933: 929: 914: 857: 594: 364: 350: 315: 75: 871: 814: 779: 754: 659: 484: 479: 1304: 1114: 1009: 896: 881: 444: 420: 342: 307: 91: 28: 20: 959: 861: 853: 1491: 1139: 865: 789: 584: 529: 1480: 1419: 1249: 1219: 1159: 1109: 1104: 994: 964: 910: 739: 554: 489: 55: 1334: 1264: 1259: 1174: 984: 974: 925: 906: 704: 624: 614: 263: 346: 1439: 1404: 1384: 1299: 1289: 1244: 1224: 1144: 1074: 1064: 1054: 1049: 1019: 809: 804: 794: 784: 729: 694: 684: 679: 674: 664: 604: 579: 574: 494: 273: 1399: 1379: 1339: 1314: 1279: 1269: 1214: 1204: 1199: 1189: 1164: 1129: 1084: 1079: 1059: 1044: 1004: 969: 901: 886: 876: 629: 619: 564: 524: 509: 278: 124: 66: 1239: 1234: 1209: 1184: 1179: 1149: 1099: 1089: 1069: 939: 724: 719: 709: 534: 514: 504: 499: 454: 354: 319: 1393: 1319: 1134: 1124: 944: 699: 689: 649: 644: 634: 599: 549: 544: 449: 268: 225: 1389: 1369: 949: 920: 774: 769: 764: 759: 749: 653: 539: 474: 469: 41: 311: 979: 799: 609: 1349: 147: 138: 368: 407: 228:
developed by the research team led by the pharmacologist
207: 830: 426: 1362: 823: 419: 405: 136: 123: 90: 85: 65: 40: 35: 224:) is a second generation synthetic derivative of 54: 1325:Trimetaphan camsilate (trimethaphan camsylate) 1466:Acetylcholine metabolism/transport modulators 380: 8: 1461:Muscarinic acetylcholine receptor modulators 19: 170:c4cccc1c4c3c1CCN2CC(C5)CC3(C(=O)OC)C2C5CCNC 416: 387: 373: 365: 74: 412:Tooltip Nicotinic acetylcholine receptors 955:Candocuronium iodide (chandonium iodide) 290: 254:2-Methoxyethyl-18-methoxycoronaridinate 187: 167: 835:Tooltip negative allosteric modulators 431:Tooltip positive allosteric modulators 18: 7: 45: 14: 1040:Dimethyltubocurarine (metocurine) 396:Nicotinic acetylcholine receptor 335:European Journal of Pharmacology 108: 102: 27: 1420:Meclofenoxate (centrophenoxine) 745:Suxethonium (succinyldicholine) 740:Suxamethonium (succinylcholine) 195:Key:YKMOJVPLIUXEIP-SVBQBFEESA-N 300:Journal of Medicinal Chemistry 218:(−)-18-Methylaminocoronaridine 114: 96: 1: 1456:Receptor/signaling modulators 1110:Hexamethonium (benzohexonium) 347:10.1016/j.ejphar.2004.03.062 1190:Methorphan (racemethorphan) 520:Bephenium hydroxynaphthoate 1513: 570:Dimethylphenylpiperazinium 86:Chemical and physical data 21:18-Methylaminocoronaridine 1448: 203: 178: 158: 26: 1430:Phosphatidylethanolamine 1210:Morphanol (racemorphan) 1150:Laudexium (laudolissin) 560:Desformylflustrabromine 259:18-Methoxycoronaridine 234:Albany Medical College 1497:Nicotinic antagonists 1415:Glycerophosphocholine 242:University of Vermont 1410:Dimethylethanolamine 1275:Rapacuronium bromide 1255:Pipecuronium bromide 1095:Gantacurium chloride 1055:Dizocilpine (MK-801) 640:MEM-63,908 (RG-3487) 590:Ethoxysebacylcholine 1487:Drug rehabilitation 1425:Phosphatidylcholine 1310:Threohydrobupropion 1295:Stercuronium iodide 1230:Pancuronium bromide 23: 1345:Vecuronium bromide 1285:Rocuronium bromide 1195:Methyllycaconitine 1120:Hydroxynorketamine 1015:Dextropropoxyphene 1000:Dehydronorketamine 990:Dacuronium bromide 1474: 1473: 1435:Phosphorylcholine 1373: 1358: 1357: 1155:Levacetylmethadol 1035:Dihydrochandonium 915:sodium thiopental 585:Ethanol (alcohol) 312:10.1021/jm020562o 215: 214: 149:Interactive image 16:Chemical compound 1504: 1367: 1305:Thiocolchicoside 1115:Hydroxybupropion 1010:Dextromethorphan 882:Allopregnanolone 836: 832: 735:Suberyldicholine 445:6-Chloronicotine 432: 428: 417: 413: 409: 389: 382: 375: 366: 359: 358: 330: 324: 323: 295: 238:Martin E. Kuehne 236:and the chemist 230:Stanley D. Glick 211: 210: 151: 131: 116: 110: 104: 98: 78: 58: 48: 47: 31: 24: 22: 1512: 1511: 1507: 1506: 1505: 1503: 1502: 1501: 1477: 1476: 1475: 1470: 1444: 1366: 1354: 960:Chlorisondamine 834: 827: 819: 430: 423: 411: 401: 393: 363: 362: 341:(2–3): 159–67. 332: 331: 327: 306:(13): 2716–30. 297: 296: 292: 287: 250: 206: 204: 199: 196: 191: 186: 185: 174: 171: 166: 165: 154: 129: 119: 113: 107: 101: 81: 61: 44: 17: 12: 11: 5: 1510: 1508: 1500: 1499: 1494: 1489: 1479: 1478: 1472: 1471: 1469: 1468: 1463: 1458: 1453: 1449: 1446: 1445: 1443: 1442: 1437: 1432: 1427: 1422: 1417: 1412: 1407: 1402: 1397: 1387: 1382: 1376: 1374: 1360: 1359: 1356: 1355: 1353: 1352: 1347: 1342: 1337: 1332: 1327: 1322: 1317: 1312: 1307: 1302: 1297: 1292: 1287: 1282: 1277: 1272: 1267: 1262: 1257: 1252: 1247: 1242: 1237: 1232: 1227: 1222: 1217: 1212: 1207: 1202: 1197: 1192: 1187: 1182: 1177: 1172: 1167: 1162: 1157: 1152: 1147: 1142: 1140:Kynurenic acid 1137: 1132: 1127: 1122: 1117: 1112: 1107: 1102: 1097: 1092: 1087: 1082: 1077: 1072: 1067: 1062: 1057: 1052: 1047: 1042: 1037: 1032: 1027: 1022: 1017: 1012: 1007: 1002: 997: 992: 987: 982: 977: 972: 967: 962: 957: 952: 947: 942: 937: 934:κ-bungarotoxin 930:α-bungarotoxin 923: 918: 904: 899: 894: 889: 884: 879: 874: 869: 868:, many others) 858:α-bungarotoxin 851: 846: 840: 838: 821: 820: 818: 817: 812: 807: 802: 797: 792: 790:Tribendimidine 787: 782: 777: 772: 767: 762: 757: 752: 747: 742: 737: 732: 727: 722: 717: 715:Sebacylcholine 712: 707: 702: 697: 692: 687: 682: 677: 672: 667: 662: 657: 647: 642: 637: 632: 627: 622: 617: 612: 607: 602: 597: 592: 587: 582: 577: 572: 567: 562: 557: 552: 547: 542: 537: 532: 530:Butyrylcholine 527: 522: 517: 512: 507: 502: 497: 492: 487: 482: 477: 472: 467: 462: 457: 452: 447: 442: 436: 434: 414: 403: 402: 394: 392: 391: 384: 377: 369: 361: 360: 325: 289: 288: 286: 283: 282: 281: 276: 271: 266: 261: 256: 249: 246: 213: 212: 201: 200: 198: 197: 194: 192: 189: 181: 180: 179: 176: 175: 173: 172: 169: 161: 160: 159: 156: 155: 153: 152: 144: 142: 134: 133: 127: 121: 120: 117: 111: 105: 99: 94: 88: 87: 83: 82: 80: 79: 71: 69: 63: 62: 60: 59: 51: 49: 38: 37: 33: 32: 15: 13: 10: 9: 6: 4: 3: 2: 1509: 1498: 1495: 1493: 1490: 1488: 1485: 1484: 1482: 1467: 1464: 1462: 1459: 1457: 1454: 1451: 1450: 1447: 1441: 1438: 1436: 1433: 1431: 1428: 1426: 1423: 1421: 1418: 1416: 1413: 1411: 1408: 1406: 1403: 1401: 1398: 1395: 1391: 1388: 1386: 1383: 1381: 1378: 1377: 1375: 1371: 1365: 1361: 1351: 1348: 1346: 1343: 1341: 1338: 1336: 1333: 1331: 1328: 1326: 1323: 1321: 1318: 1316: 1313: 1311: 1308: 1306: 1303: 1301: 1298: 1296: 1293: 1291: 1288: 1286: 1283: 1281: 1278: 1276: 1273: 1271: 1268: 1266: 1263: 1261: 1258: 1256: 1253: 1251: 1250:Phencyclidine 1248: 1246: 1243: 1241: 1238: 1236: 1233: 1231: 1228: 1226: 1223: 1221: 1220:Nitrous oxide 1218: 1216: 1213: 1211: 1208: 1206: 1203: 1201: 1198: 1196: 1193: 1191: 1188: 1186: 1183: 1181: 1178: 1176: 1173: 1171: 1168: 1166: 1163: 1161: 1160:Levomethadone 1158: 1156: 1153: 1151: 1148: 1146: 1143: 1141: 1138: 1136: 1133: 1131: 1128: 1126: 1123: 1121: 1118: 1116: 1113: 1111: 1108: 1106: 1105:Hexafluronium 1103: 1101: 1098: 1096: 1093: 1091: 1088: 1086: 1083: 1081: 1078: 1076: 1073: 1071: 1068: 1066: 1063: 1061: 1058: 1056: 1053: 1051: 1048: 1046: 1043: 1041: 1038: 1036: 1033: 1031: 1028: 1026: 1023: 1021: 1018: 1016: 1013: 1011: 1008: 1006: 1003: 1001: 998: 996: 995:Decamethonium 993: 991: 988: 986: 983: 981: 978: 976: 973: 971: 968: 966: 965:Cisatracurium 963: 961: 958: 956: 953: 951: 948: 946: 943: 941: 938: 935: 931: 927: 926:Bungarotoxins 924: 922: 919: 916: 912: 911:pentobarbital 908: 905: 903: 900: 898: 895: 893: 890: 888: 885: 883: 880: 878: 875: 873: 870: 867: 863: 859: 855: 854:α-Neurotoxins 852: 850: 847: 845: 842: 841: 839: 833: 826: 822: 816: 813: 811: 808: 806: 803: 801: 798: 796: 793: 791: 788: 786: 783: 781: 778: 776: 773: 771: 768: 766: 763: 761: 758: 756: 753: 751: 748: 746: 743: 741: 738: 736: 733: 731: 728: 726: 723: 721: 718: 716: 713: 711: 708: 706: 703: 701: 698: 696: 693: 691: 688: 686: 683: 681: 678: 676: 673: 671: 668: 666: 663: 661: 658: 655: 651: 648: 646: 643: 641: 638: 636: 633: 631: 628: 626: 623: 621: 618: 616: 613: 611: 608: 606: 603: 601: 598: 596: 593: 591: 588: 586: 583: 581: 578: 576: 573: 571: 568: 566: 563: 561: 558: 556: 555:Decamethonium 553: 551: 548: 546: 543: 541: 538: 536: 533: 531: 528: 526: 523: 521: 518: 516: 513: 511: 508: 506: 503: 501: 498: 496: 493: 491: 490:Acetylcholine 488: 486: 483: 481: 478: 476: 473: 471: 468: 466: 463: 461: 458: 456: 453: 451: 448: 446: 443: 441: 438: 437: 435: 429: 422: 418: 415: 410: 404: 400: 397: 390: 385: 383: 378: 376: 371: 370: 367: 356: 352: 348: 344: 340: 336: 329: 326: 321: 317: 313: 309: 305: 301: 294: 291: 284: 280: 277: 275: 272: 270: 267: 265: 262: 260: 257: 255: 252: 251: 247: 245: 243: 239: 235: 231: 227: 223: 219: 209: 202: 193: 188: 184: 177: 168: 164: 157: 150: 146: 145: 143: 140: 135: 128: 126: 122: 95: 93: 89: 84: 77: 73: 72: 70: 68: 64: 57: 53: 52: 50: 43: 39: 34: 30: 25: 1335:Tubocurarine 1265:Promegestone 1260:Progesterone 1175:Mecamylamine 985:Cyclopropane 975:Coronaridine 907:Barbiturates 892:Anatruxonium 862:α-cobratoxin 843: 705:Sazetidine A 625:JNJ-39393406 615:Ispronicline 338: 334: 328: 303: 299: 293: 264:Coronaridine 221: 217: 216: 205:   1440:Pirisudanol 1405:Cyprodenate 1385:Adafenoxate 1300:Surugatoxin 1290:Sevoflurane 1245:Pentolinium 1225:Norketamine 1145:Laudanosine 1075:Erythravine 1065:Encenicline 1050:Dipyrandium 1020:Dextrorphan 866:α-conotoxin 825:Antagonists 810:WAY-317,538 805:Varenicline 795:Tropisetron 785:Tebanicline 730:SSR-180,711 695:Rivanicline 685:Pozanicline 680:PNU-282,987 675:PNU-120,596 670:PHA-709,829 665:PHA-543,613 605:Galantamine 580:Epiboxidine 575:Epibatidine 495:Altinicline 274:Noribogaine 132: g·mol 36:Identifiers 1481:Categories 1400:Citicoline 1380:Acetyl-coA 1364:Precursors 1340:Vanoxerine 1330:Tropeinium 1315:Toxiferine 1280:Reboxetine 1270:Radafaxine 1215:Neramexane 1205:Mivacurium 1200:Metocurine 1165:Malouetine 1130:Isoflurane 1085:Fazadinium 1080:Esketamine 1060:Doxacurium 1045:Dioscorine 1005:Desflurane 970:Coclaurine 902:Atracurium 887:Amantadine 877:Alcuronium 630:Levamisole 620:Ivermectin 565:Dianicline 525:Butinoline 510:Anatoxin-a 399:modulators 285:References 279:Voacangine 137:3D model ( 125:Molar mass 67:ChemSpider 1240:Pentamine 1235:Pempidine 1185:Methadone 1180:Memantine 1100:Halothane 1090:Gallamine 1070:Enflurane 1025:Diadonium 940:Bupropion 725:SIB-1553A 720:SIB-1508Y 710:SB-206553 535:Carbachol 515:AR-R17779 505:Anatabine 500:Anabasine 465:A-867,744 460:A-582,941 455:A-366,833 240:from the 232:from the 1452:See also 1394:lecithin 1370:prodrugs 1320:Tramadol 1170:ME-18-MC 1135:Ketamine 1125:Ibogaine 945:BW284C51 700:RJR-2429 690:Pyrantel 650:Nicotine 645:Morantel 635:Lobeline 600:EVP-6124 595:EVP-4473 550:Cytisine 545:Cotinine 450:A-84,543 421:Agonists 355:15178360 320:12801235 269:Ibogaine 248:See also 226:ibogaine 208:(verify) 76:24721797 56:44325016 1390:Choline 950:BW-A444 928:(e.g., 921:BNC-210 909:(e.g., 872:ABT-126 856:(e.g., 815:XY-4083 780:TC-6683 775:TC-5619 770:TC-5214 765:TC-2216 760:TC-1827 755:TC-1734 750:TC-1698 660:NS-1738 654:tobacco 540:Choline 485:ABT-894 480:ABT-560 475:ABT-418 470:ABT-202 130:367.493 92:Formula 42:PubChem 980:Curare 897:AQW051 844:18-MAC 800:UB-165 610:GTS-21 440:5-HIAA 408:nAChRs 353:  318:  222:18-MAC 163:SMILES 1492:Iboga 1368:(and 1350:Xenon 849:18-MC 828:(and 424:(and 183:InChI 139:JSmol 1030:DHβE 831:NAMs 427:PAMs 351:PMID 316:PMID 343:doi 339:492 308:doi 46:CID 1483:: 932:, 913:, 864:, 860:, 349:. 337:. 314:. 304:46 302:. 244:. 106:29 100:22 1396:) 1392:( 1372:) 936:) 917:) 837:) 656:) 652:( 433:) 388:e 381:t 374:v 357:. 345:: 322:. 310:: 220:( 141:) 118:2 115:O 112:3 109:N 103:H 97:C

Index


PubChem
44325016
ChemSpider
24721797
Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
(verify)
ibogaine
Stanley D. Glick
Albany Medical College
Martin E. Kuehne
University of Vermont
2-Methoxyethyl-18-methoxycoronaridinate
18-Methoxycoronaridine
Coronaridine
Ibogaine
Noribogaine
Voacangine
doi
10.1021/jm020562o
PMID
12801235
doi
10.1016/j.ejphar.2004.03.062
PMID

Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.