454:, but because of the illegal status of these drugs and the kind of mental changes they induce, research into their medical use has been slow and therapeutic application limited to very specific circumstances under strict supervision. It had been thought that this specific therapeutic action against cluster headaches was limited to hallucinogenic drugs of this type, and would always present a major barrier to their clinical use. However, a serendipitous discovery found that 2-bromo-LSD can also produce this therapeutic effect, despite lacking the other effects of LSD. This has led to a resurgence of interest and research into 2-bromo-LSD and its possible medical uses. Some isolated incidents of hallucinogenic responses have been reported, but as with other non-hallucinogenic LSD analogs such as
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Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ (October 2007). "The time-course for up- and down-regulation of the cortical 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A receptor density predicts 5-HT2A receptor-mediated behavior in the rabbit".
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Karst M, Halpern JH, Bernateck M, Passie T (September 2010). "The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series".
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Isbell H, Miner EJ, Logan CR (November 1959). "Cross tolerance between D-2-brom-lysergic acid diethylamide (BOL-148) and the D-diethylamide of lysergic acid (LSD-25)".
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InChI=1S/C20H24BrN3O/c1-4-24(5-2)20(25)12-9-14-13-7-6-8-16-18(13)15(19(21)22-16)10-17(14)23(3)11-12/h6-9,12,17,22H,4-5,10-11H2,1-3H3/t12-,17-/m1/s1
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Troxler F, Hofmann A (1957). "Substitutionen am
Ringsystem der Lysergsäure. III. Halogenierung. 45. Mitteilung über Mutterkornalkaloide".
450:. These debilitating attacks have been known for some time to be amenable to treatment with certain hallucinogenic drugs such as LSD and
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458:, this appears to be a rare side effect occurring only in individuals with an as yet unexplained susceptibility to this reaction.
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However its generally similar behavior to LSD in some respects has shown to be very useful in one specific area, the treatment of
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and so was comparatively little researched for many years, although its similar behavior in the body made it useful for
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784:"Reversal learning enhanced by lysergic acid diethylamide (LSD): concomitant rise in brain 5-hydroxytryptamine levels"
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Zivin JA, Venditto JA (April 1984). "Experimental CNS ischemia: serotonin antagonists reduce or prevent damage".
551:"Prevention of psychological effects of d-lysergic acid diethylamide (LSD 25) by its 2-brom derivative (BOL 148)"
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rather than an agonist. 2-Bromo-LSD reportedly attenuates the effects of LSD in humans.
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102:-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindoloquinoline-9-carboxamide
649:
Mehta MA, Tricklebank MD (2019). "Serotonin and the psychedelics".
7447:
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Not scheduled (United States, Canada, Germany, EU precursors)
7130:
241:
690:
Tfelt-Hansen P (April 2011). "Is BOL-148 hallucinogenic?".
908:
The
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics
395:
864:"Role of the serotonin 5-HT(2A) receptor in learning"
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35:
698:(5): 634, author reply 635-634, author reply 636.
435:studies. It was found to bind to many of the same
782:King AR, Martin IL, Melville KA (November 1974).
352:CCN(CC)C(=O)1CN(2CC3=C(NC4=CC=CC(=C34)C2=C1)Br)C
144:
119:
7146:
3943:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
1521:
959:
8:
19:
7709:(Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro),
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349:
251:
83:
7217:(Dihydroergonovine, Dihydroergobasine)
549:Ginzel KH, Mayer-Gross W (July 1956).
18:
224:
7:
7510:(Methylergonovine, Methylergobasine)
5457:methylergometrine (methylergonovine)
4417:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
4253:methylergometrine (methylergonovine)
3399:methylergometrine (methylergonovine)
3028:methylergometrine (methylergonovine)
2974:methylergometrine (methylergonovine)
2333:methylergometrine (methylergonovine)
1764:methylergometrine (methylergonovine)
7488:Lysergic Acid 2,4-Dimethylazetidide
4421:N-desmethylclozapine (norclozapine)
135:
800:10.1111/j.1476-5381.1974.tb08611.x
659:10.1016/B978-0-12-813323-1.00011-6
14:
293:
284:
7109:Monoamine metabolism modulators
788:British Journal of Pharmacology
377:Key:VKRAXSZEDRWLAG-SJKOYZFVSA-N
290:
7744:Serotonin receptor antagonists
7503:Lysergic acid cyclopentylamide
299:
278:
1:
7498:Lysergic acid cyclobutylamide
7096:Monoamine reuptake inhibitors
7060:Receptor/signaling modulators
7493:Lysergic Acid 3-Pentylamide
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6504:Tetracyclic antidepressants
5767:Tetracyclic antidepressants
5343:Tetracyclic antidepressants
4592:Tetracyclic antidepressants
3997:Tetracyclic antidepressants
7770:
7700:(Hawaiian Baby Woodrose),
7545:9-Deacetoxyfumigaclavine C
7483:Lysergic Acid 2-Butylamide
7314:Lysergic acid methyl ester
7238:(LSA; LA-111; Lysergamide)
268:Chemical and physical data
7050:
7007:
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6719:
6616:
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6133:Metitepine (methiothepin)
6115:
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5888:
5846:
5626:
5504:
5436:
5388:Tricyclic antidepressants
5263:Metitepine (methiothepin)
5069:
4675:
4638:
4507:Metitepine (methiothepin)
4376:
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4117:
4027:Tricyclic antidepressants
3858:Metitepine (methiothepin)
3582:
3136:
3091:Metitepine (methiothepin)
3083:
2998:
2954:
2946:Metitepine (methiothepin)
2938:
2887:
2837:
2809:Metitepine (methiothepin)
2741:
2573:
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2500:Metitepine (methiothepin)
2423:
2274:
2227:
2149:Metitepine (methiothepin)
2013:
1570:
1466:
1339:Tricyclic antidepressants
385:
360:
340:
74:
26:
7715:(Coaxihuitl, Ololiúqui)
7265:(Ergonovine, Ergobasine)
6439:Latrepirdine (dimebolin)
6128:Latrepirdine (dimebolin)
5453:ergometrine (ergonovine)
5253:Latrepirdine (dimebolin)
4650:ergometrine (ergonovine)
3363:ergometrine (ergonovine)
2966:ergometrine (ergonovine)
2544:ergometrine (ergonovine)
2249:ergometrine (ergonovine)
1253:Calcium channel blockers
1032:+chlorcyclizine/caffeine
748:10.1177/0333102410363490
704:10.1177/0333102410392069
536:10.1002/hlca.19570400716
439:as LSD, but acting as a
6727:Atypical antipsychotics
6336:Atypical antipsychotics
5654:Atypical antipsychotics
5087:Atypical antipsychotics
4389:Atypical antipsychotics
3642:Atypical antipsychotics
2021:Atypical antipsychotics
1627:Atypical antipsychotics
920:10.1124/jpet.107.121707
476:"BOL-148 hydrochloride"
7754:Diethylamino compounds
6969:Typical antipsychotics
6540:Typical antipsychotics
5800:Typical antipsychotics
5682:Bemesetron (MDL-72222)
5402:Typical antipsychotics
4615:Typical antipsychotics
4037:Typical antipsychotics
2728:5-(nonyloxy)tryptamine
524:Helvetica Chimica Acta
7180:2-Bromo-LSD (BOL-148)
7118:Monoamine neurotoxins
4896:MDMA (midomafetamine)
4280:MDMA (midomafetamine)
3883:Opiranserin (VVZ-149)
3437:MDMA (midomafetamine)
3143:25H/NB series (e.g.,
868:Learning & Memory
412:, is a derivative of
7677:Achnatherum robustum
5590:bufotenidine (5-HTQ)
4713:5-Methoxytryptamines
3227:5-Methoxytryptamines
1294:Flumedroxone acetate
839:10.1212/wnl.34.4.469
653:. pp. 193–202.
651:The Serotonin System
7417:Dimethyllysergamide
7259:(Dihydroergotoxine)
7210:Dihydroergocryptine
7205:Dihydroergocristine
6208:dihydroergocryptine
4892:MDA (tenamfetamine)
4276:MDA (tenamfetamine)
4241:dihydroergocryptine
3433:MDA (tenamfetamine)
1014:Dihydroergocryptine
608:Psychopharmacologia
567:1956Natur.178..210G
23:
7734:Antimigraine drugs
7411:Diallyllysergamide
7215:Dihydroergometrine
7200:Dihydroergocornine
7033:naphthylpiperazine
6804:2-Br-LSD (BOL-148)
6591:naphthylpiperazine
6569:2-Br-LSD (BOL-148)
6171:naphthylpiperazine
6078:2-Br-LSD (BOL-148)
5863:naphthylpiperazine
4739:α-Alkyltryptamines
3253:α-Alkyltryptamines
1537:Serotonin receptor
1493:Never to phase III
1441:CGRP-R antagonists
1191:CGRP-R antagonists
988:Analgesic/abortive
862:Harvey JA (2003).
620:10.1007/bf00409110
511:. 19 January 2021.
441:neutral antagonist
424:was also derived.
7721:
7720:
7508:Methylergometrine
7226:Dihydroergotamine
7128:
7127:
7121:
7112:
7103:
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7046:
7045:
7042:
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7012:Unknown/unsorted:
6820:dihydroergotamine
6600:
6599:
6562:Unknown/unsorted:
6212:dihydroergotamine
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6150:Unknown/unsorted:
6050:
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5851:Unknown/unsorted:
5520:ethanol (alcohol)
5470:
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5441:Unknown/unsorted:
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4643:Unknown/unsorted:
4245:dihydroergotamine
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4141:
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2842:Unknown/unsorted:
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2257:
2232:Unknown/unsorted:
2060:iodocyanopindolol
1748:dihydroergotamine
1601:hydroxynefazodone
1503:
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1145:
1144:
1043:Methylergometrine
1019:Dihydroergotamine
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5258:Medifoxamine
5213:methysergide
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