457:
3706:
29:
455:, Linas V. Kudzma, H. Kenneth Spencer, Sherry A. Savernak, "Stereoselective preparation of 3-substituted-4-anilino-piperidine compounds and derivatives", published 1990-12-18, issued 1990-12-18, assigned to Anaquest, INC. A DE Corporation
341:
The decreased potency of this analogue caused by the addition of the allyl group makes it somewhat less dangerous than fentanyl itself (ED50(rat) of 80μg/kg vs 11μg/kg for fentanyl), although this is relative. For comparison,
424:
Drug
Enforecement Administration, Department of Justice (February 2018). "Schedules of Controlled Substances:Temporary Placement of Fentanyl-Related Substances in Schedule I. Temporary amendment; temporary scheduling order".
300:
535:
242:
284:
InChI=1S/C25H32N2O/c1-3-11-22-20-26(18-16-21-12-7-5-8-13-21)19-17-24(22)27(25(28)4-2)23-14-9-6-10-15-23/h3,5-10,12-15,22,24H,1,4,11,16-20H2,2H3/t22-,24+/m0/s1
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3-Allylfentanyl has effects similar to fentanyl, although it is only 0.13x-0.14x as potent by weight.
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1024:
999:
749:
629:
474:
Casy AF, Ogungbamila FO (March 1982). "3-Allyl analogues of fentanyl".
359:
118:
3619:
3604:
3599:
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65:
40:
35:
3687:(met-enkephalin releaser/degradation stabilizer)
131:
106:
3741:
529:
469:
467:
8:
346:is at least 20-30x as potent as fentanyl.
19:
3748:
3734:
3267:
2353:
1696:
562:
536:
522:
514:
151:
264:O=C(N(c1ccccc1)3CCN(CCc2ccccc2)C3C\C=C)CC
171:
476:The Journal of Pharmacy and Pharmacology
416:
281:
261:
79:
18:
7:
3702:
3700:
122:
3720:. You can help Knowledge (XXG) by
488:10.1111/j.2042-7158.1982.tb04229.x
14:
2504:Desmetramadol (desmethyltramadol)
1832:Desmetramadol (desmethyltramadol)
785:Dextropropoxyphene (propoxyphene)
770:Desmetramadol (desmethyltramadol)
370:, which can be life-threatening.
3704:
2884:Salvinorin B methoxymethyl ether
205:
199:
27:
2879:Salvinorin B ethoxymethyl ether
289:Key:BZXKQFFMDLTPJL-LADGPHEKSA-N
2804:Norbuprenorphine-3-glucuronide
211:
193:
1:
2779:Nalodeine (N-allylnorcodeine)
1972:Met-enkephalin (metenkefalin)
1581:Nalodeine (N-allylnorcodeine)
1010:Met-enkephalin (metenkefalin)
2002:N-Phenethyl-14-ethoxymetopon
3787:Mu-opioid receptor agonists
3655:β-Lipotropin (proendorphin)
3283:((pF)Phe)Nociceptin(1-13)NH
2664:Leumorphin (dynorphin B-29)
1150:Oxymorphone phenylhydrazone
3808:
3699:
3675:Proopiomelanocortin (POMC)
3295:-NH)Gly)Nociceptin(1-13)NH
2399:Adrenorphin (metorphamide)
1566:Methylsamidorphan chloride
800:Dimethylaminopivalophenone
625:Adrenorphin (metorphamide)
405:List of fentanyl analogues
183:Chemical and physical data
3595:Racecadotril (acetorphan)
3002:Buprenorphine/samidorphan
2914:Tricyclic antidepressants
1992:Mitragynine pseudoindoxyl
1035:Mitragynine pseudoindoxyl
453:US Expired USRE33495E
297:
272:
252:
70:
26:
3580:Dexecadotril (retorphan)
3552:Enkephalinase inhibitors
3481:BTRX-246040 (LY-2940094)
3463:(Nphe)Nociceptin(1-13)NH
3379:Nociceptin (orphanin FQ)
366:and potentially serious
3278:(Arg14,Lys15)Nociceptin
2549:Dynorphin B (rimorphin)
1591:Nalorphine dinicotinate
3716:-related article is a
2894:Spiradoline (U-62,066)
2839:Pethidine (meperidine)
2032:Pethidine (meperidine)
1722:ADL-5747 (PF-04856881)
1368:4-Caffeoyl-1,5-quinide
1267:Tetrahydropapaveroline
1182:Pethidine (meperidine)
368:respiratory depression
3585:Ecadotril (sinorphan)
3072:CERC-501 (LY-2456302)
2972:4',7-Dihydroxyflavone
2534:Dinalbuphine sebacate
2409:Alazocine (SKF-10047)
2133:4',7-Dihydroxyflavone
2092:Thiobromadol (C-8813)
1732:Alazocine (SKF-10047)
1378:4',7-Dihydroxyflavone
1358:2-(S)-N,N-(R)-Viminol
830:Dinalbuphine sebacate
380:3-Methylbutyrfentanyl
3442:Sunobinop (S-117957)
3177:N-Fluoropropyl-JDTic
2509:Diamorphine (heroin)
1842:Diamorphine (heroin)
810:Diamorphine (heroin)
610:Acetyldihydrocodeine
590:7-Hydroxymitragynine
585:7-Acetoxymitragynine
3645:Ubenimex (bestatin)
3389:Nociceptin (1-13)NH
2997:β-Chlornaltrexamine
2967:4′-Hydroxyflavanone
2389:β-Chlornaltrexamine
2263:N-Benzylnaltrindole
2158:β-Chlornaltrexamine
2077:TAN-67 (SB-205,607)
1742:AR-M100390 (ARM390)
1403:β-Chlornaltrexamine
1373:4′-Hydroxyflavanone
600:α-Chlornaltrexamine
23:
3207:Norbinaltorphimine
2514:Diacetylnalorphine
2203:Diacetylnalorphine
1827:Desmethylclozapine
1481:Diacetylnalorphine
1161:Papaver somniferum
745:Chloroxymorphamine
89:-phenylpropanamide
3767:Synthetic opioids
3729:
3728:
3694:
3693:
3539:
3538:
3384:Nociceptin (1-11)
3255:
3254:
2384:14-Methoxymetopon
2341:
2340:
2258:Methylnaltrindole
1684:
1683:
1353:(3S,4S)-Picenadol
965:Levacetylmethadol
315:
314:
243:Interactive image
54:
3799:
3750:
3743:
3736:
3708:
3701:
3574:
3501:Nociceptin (1-7)
3397:Norbuprenorphine
3334:Dihydroetorphine
3268:
3157:Methylnaltrexone
3067:Catechin gallate
2799:Norbuprenorphine
2524:Dihydroetorphine
2394:β-Funaltrexamine
2354:
2253:Methylnaltrexone
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