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Since diacylglycerol is synthesized via phosphatidic acid, it will usually contain a saturated fatty acid at the C-1 position on the glycerol moiety and an unsaturated fatty acid at the C-2 position.
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PIP2 cleavage to IP3 and DAG initiates intracellular calcium release and PKC activation. Note: PLC is not an intermediate like the image may confuse, it actually catalyzes the IP3/DAG separation
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due to its ability to suppress the accumulation of body fat; with total annual sales of approximately USD 200 million in Japan since its introduction in the late 1990s till 2009.
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linkages. Two possible forms exist, 1,2-diacylglycerols and 1,3-diacylglycerols. Diglycerides are natural components of food fats, though minor in comparison to
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Diacylglycerol has been shown to exert some of its excitatory actions on vesicle release through interactions with the presynaptic priming protein family
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508:"Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents"
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287:. Binding of DAG to the C1 domain of Munc13 increases the fusion competence of synaptic vesicles resulting in potentiated release.
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General chemical structures of 1,2-diacylglycerols (top) and 1,3-diacylglycerols (bottom), where R and R are fatty acid side chains
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385:. Because triglycerides cannot be absorbed by the digestive system, triglycerides must first be enzymatically digested into
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Fatty acid metabolism § Dietary sources of fatty acids, their digestion, absorption, transport in the blood and storage
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393:(triglyceride), which is formed in the addition of a third fatty acid to the diacylglycerol under the catalysis of
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fat do not include those present in mono- and diglycerides. They often are included in bakery products, beverages,
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712:"Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture"
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Sonntag, Norman O. V. (1982). "Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique".
271:(PKC). The production of DAG in the membrane facilitates translocation of PKC from the cytosol to the
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Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). "Nutritional characteristics of DAG oil".
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3541:
3536:
3516:
3471:
3466:
3429:
3419:
3344:
3063:
2970:
2819:
2756:
2669:
2586:
2391:
2376:
2197:
2192:
1606:
1518:
1479:
1464:
1374:
1087:
966:
495:
367:
184:
168:
72:
857:
806:
645:
727:
7336:
7321:
7290:
7280:
7270:
7260:
7241:
7229:
7198:
7193:
7157:
7068:
6921:
6860:
6832:
6822:
6800:
6482:
6467:
6391:
6329:
6314:
6274:
6080:
6055:
6008:
5999:
5926:
5892:
5836:
5831:
5793:
5789:
5763:
5753:
5743:
5733:
5719:
5677:
5572:
5480:
5444:
5358:
5291:
5182:
5139:
4846:
4635:
4209:
4204:
4033:
3895:
3890:
3829:
3819:
3797:
3792:
3713:
3688:
3638:
3581:
3571:
3506:
3501:
3461:
2776:
2396:
2202:
1887:
1782:
1564:
1554:
1404:
1193:
1135:
1130:
188:
160:
120:
84:
389:, diacylglycerol, or free fatty acids. Diacylglycerol is a precursor to
7371:
7236:
7202:
7171:
7135:
6993:
6975:
6895:
6852:
6792:
6760:
6626:
6570:
6471:
6422:
6395:
6387:
6334:
6268:
6241:
6084:
6060:
5981:
5930:
5819:
5682:
4346:
4157:
3924:
3451:
3404:
3349:
2895:
1514:
1384:
1203:
1125:
788:
680:
284:
248:
6680:
6538:
6109:
5191:
378:. Phosphatidic acid is then de-phosphorylated to form diacylglycerol.
7163:
7139:
7097:
6997:
6925:
6764:
6746:
6604:
6565:
6560:
6338:
6324:
6069:
5985:
5880:
5871:
5861:
5840:
5803:
5774:
5769:
5708:
5700:
5686:
5663:
5417:
5220:
5074:
4107:
3308:
839:
5617:
574:
Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; et al. (2008).
524:
Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; et al. (2015).
374:, which is then acylated with another molecule of acyl-CoA to yield
7167:
6903:
6899:
6856:
6770:
6539:
6406:
6383:
6023:
5900:
5783:
5714:
3919:
1300:
898:
866:
444:
432:
416:
343:
203:
88:
576:"Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review"
127:
as much as 10%. Industrial production is primarily achieved by a
7102:
6936:
6681:
6627:
6588:
6279:
6242:
6110:
1790:
1690:
424:
326:
290:
Diacylglycerol can be mimicked by the tumor-promoting compounds
156:
5576:
4480:
1916:
1241:
870:
950:
945:
107:(particularly 1,3-DAG) has been investigated extensively as a
403:
Diacylglycerol can be phosphorylated to phosphatidic acid by
435:
by diacyglycerol may cause insulin resistance in the liver.
6987:
820:
Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM, et al. (2016).
239:-bound enzyme) that, through the same reaction, produces
5035:
4972:
4799:
212:
In biochemical signaling, diacylglycerol functions as a
263:
stimulates the release of calcium ions from the smooth
135:
and glycerol. The raw materials for this may be either
5196:
4785:
247:). Although inositol trisphosphate diffuses into the
123:
and are normally present at ~1–6%; or in the case of
27:
Type of fat derived from glycerol and two fatty acids
5604:
5369:
5269:
5231:
7217:
6690:
6679:
6659:
6636:
6625:
6597:
6548:
6537:
6415:
6251:
6240:
6165:
6119:
6108:
6048:
5627:
5616:
5493:
5458:
5426:
5394:
5367:
5305:
5267:
5229:
5092:
5090:
5073:
5033:
4970:
4797:
4783:
4694:
4551:
4537:
4520:
4394:
4292:
4269:
4250:
4231:
4186:
3324:
3307:
3082:
2853:
2725:
2628:
2553:
2471:
2356:
2279:
2172:
2154:
2050:
2048:
1993:
1991:
1973:
1956:
1876:
1847:
1840:
1665:
1539:
1532:
1493:
1453:
1418:
1286:
1279:
1202:
1184:
1146:
1086:
1028:
990:
959:
905:
3331:
2473:
2358:
2281:
2174:
4696:
4553:
2156:
1975:
5460:
5428:
5307:
4252:
4233:
4188:
2630:
187:, confections, and some snack products, such as
5396:
4539:
519:
517:
4294:
764:
762:
745:(6th ed.). San Francisco: W. H. Freeman.
267:, whereas DAG is a physiological activator of
5588:
4492:
4271:
2727:
1928:
1253:
882:
669:Journal of the American Oil Chemists' Society
159:), are common food additives largely used as
8:
2855:
771:"Diacylglycerol-mediated insulin resistance"
119:Diglycerides are a minor component of many
6687:
6633:
6545:
6248:
6116:
5624:
5595:
5581:
5573:
5529:5-HPETE (arachidonic acid 5-hydroperoxide)
5087:
4794:
4548:
4534:
4499:
4485:
4477:
3321:
2169:
1988:
1970:
1935:
1921:
1913:
1844:
1536:
1283:
1260:
1246:
1238:
889:
875:
867:
847:
796:
5043:Tooltip Cysteinyl leukotriene receptor E
4980:Tooltip Cysteinyl leukotriene receptor 2
4807:Tooltip Cysteinyl leukotriene receptor 1
370:with acyl-coenzyme A (acyl-CoA) to form
354:Synthesis of diacylglycerol begins with
470:
4790:Tooltip Cysteinyl leukotriene receptor
3326:
741:Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006).
327:transient receptor potential canonical
151:Diglycerides, generally in a mix with
5775:CS gas (2-chlorobenzal malononitrile)
225:phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate
7:
5378:Tooltip Leukotriene B4 ω-hydroxylase
5274:Tooltip Arachidonate 15-lipoxygenase
5236:Tooltip Arachidonate 12-lipoxygenase
3949:Selective COX-2 inhibitors (coxibs):
251:, diacylglycerol remains within the
7347:N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid
6463:N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid
6203:N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid
5097:Tooltip Arachidonate 5-lipoxygenase
2058:Tooltip Prostaglandin D2 receptor 2
2001:Tooltip Prostaglandin D2 receptor 1
431:activity. Similarly, activation of
3920:AM-404 (N-arachidonoylaminophenol)
3738:Anthranilic acids (fenamic acids):
3390:Mesalazine (5-aminosalicylic acid)
2481:Tooltip Prostaglandin EP4 receptor
2366:Tooltip Prostaglandin EP3 receptor
2289:Tooltip Prostaglandin EP2 receptor
2182:Tooltip Prostaglandin EP1 receptor
483:Compendium of Chemical Terminology
381:Dietary fat is mainly composed of
358:, which is derived primarily from
329:(TRPC) cation channels, TRPC3/6/7.
25:
5509:γ-Linolenic acid (gamolenic acid)
5163:Meclofenamic acid (meclofenamate)
4704:Tooltip Leukotriene B4 receptor 2
4561:Tooltip Leukotriene B4 receptor 1
4410:γ-Linolenic acid (gamolenic acid)
3756:Meclofenamic acid (meclofenamate)
2165:Tooltip Prostaglandin E2 receptor
1984:Tooltip Prostaglandin D2 receptor
827:Journal of Clinical Investigation
5468:Tooltip Leukotriene D4 hydrolase
5437:Tooltip Leukotriene C4 hydrolase
5316:Tooltip Leukotriene A4 hydrolase
4465:Leukotriene signaling modulators
4257:Tooltip Prostaglandin F synthase
4238:Tooltip Prostaglandin E synthase
4197:Tooltip Prostaglandin D synthase
2639:Tooltip Prostaglandin F receptor
45:
34:
5561:Prostanoid signaling modulators
5405:Tooltip Leukotriene C4 synthase
4544:Tooltip Leukotriene B4 receptor
3776:Talinflumic acid (talinflumate)
3766:Morniflumic acid (morniflumate)
3746:Floctafenic acid (floctafenate)
3729:Tiaprofenic acid (tiaprofenate)
325:an activator of a subfamily of
4299:Tooltip Thromboxane A synthase
3350:Aspirin (acetylsalicylic acid)
2564:16,16-Dimethyl Prostaglandin E
1176:Dipalmitoylphosphatidylcholine
583:Food and Bioprocess Technology
533:Food and Bioprocess Technology
1:
7421:Receptor/signaling modulators
5770:CR gas (dibenzoxazepine; DBO)
5554:Receptor/signaling modulators
4458:Receptor/signaling modulators
4280:Tooltip Prostacyclin synthase
3781:Tolfenamic acid (tolfenamate)
3751:Flufenamic acid (flufenamate)
3741:Etofenamic acid (etofenamate)
2797:Prostacyclin (prostaglandin I
2736:Tooltip Prostacyclin receptor
769:Erion DM, Shulman GI (2010).
2864:Tooltip Thromboxane receptor
510:. World Health Organization.
419:by diacylglycerol may cause
7049:Paracetamol (acetaminophen)
5957:Paracetamol (acetaminophen)
5827:Farnesyl thiosalicylic acid
5655:15-Deoxy-Δ-prostaglandin J2
3930:Paracetamol (acetaminophen)
3761:Mefenamic acid (mefenamate)
3415:Salicylate (salicylic acid)
710:Blumberg, Peter M. (1988).
395:diglyceride acyltransferase
200:Protein kinase C activation
7481:
3609:Bucloxic acid (blucloxate)
3527:Indometacin (indomethacin)
932:Polyunsaturated fatty acid
927:Monounsaturated fatty acid
360:dihydroxyacetone phosphate
337:
219:, and is a product of the
7414:
5545:
4449:
3771:Niflumic acid (niflumate)
2875:Carbocyclic thromboxane A
1166:Phosphatidyl ethanolamine
638:10.1007/s11745-003-1042-8
595:10.1007/s11947-007-0049-3
545:10.1007/s11947-015-1505-0
99:and are commonly used as
6034:Umbellularia californica
4089:Menatetrenone (vitamin K
3912:Aminophenols (anilines):
423:in muscle by decreasing
7004:N-Arachidonoyl dopamine
6786:Andrographis paniculata
5514:Dihomo-γ-linolenic acid
4415:Dihomo-γ-linolenic acid
3812:Enolic acids (oxicams):
3355:Benorilate (benorylate)
496:10.1351/goldbook.G02647
7425:Ion channel modulators
7154:Tetrahydrocannabivarin
6649:Tripterygium wilfordii
6015:Tetrahydrocannabiorcol
4214:selenium tetrachloride
351:
321:2-arachidonoylglycerol
241:inositol trisphosphate
209:
6982:Lysophosphatidic acid
5450:Serine-borate complex
4616:CGS-23131 (LY-223982)
3883:Aminonicotinic acids:
405:diacylglycerol kinase
372:lysophosphatidic acid
347:
265:endoplasmic reticulum
207:
7362:Pregnenolone sulfate
7183:Euphorbia resinifera
7125:Euphorbia resinifera
7054:Phenylacetylrinvanil
7014:N-Oleoylethanolamide
6962:Homodihydrocapsaicin
6350:Pregnenolone sulfate
6213:Pregnenolone sulfate
6020:Thiopropanal S-oxide
6005:Tetrahydrocannabinol
5693:Allyl isothiocyanate
5386:17-Octadecynoic acid
5156:Hypericum perforatum
3532:Indometacin farnesil
3385:Magnesium salicylate
3016:Pinane thromboxane A
2777:Iloprost (ciloprost)
2397:Iloprost (ciloprost)
2203:Iloprost (ciloprost)
1161:Phosphatidylinositol
937:Essential fatty acid
460:Ultra-processed food
356:glycerol-3-phosphate
349:glycerol-3-phosphate
223:of the phospholipid
195:Biological functions
183:, whipped toppings,
103:in processed foods.
7455:Signal transduction
7267:Cannabigerolic acid
7029:Nordihydrocapsaicin
6990:(acidic conditions)
5481:Ubenimex (bestatin)
5359:Ubenimex (bestatin)
3360:Carbasalate calcium
316:a precursor of the
95:. DAGs can act as
7230:Vernonia tweediana
6809:African blue basil
6781:Bisandrographolide
6367:Steviol glycosides
6320:Hydroxycitronellal
6066:Dehydroligustilide
5886:Angelica acutiloba
5800:Dehydroligustilide
5249:3-Methoxytropolone
5173:N-Stearoyldopamine
4222:selenium disulfide
3854:4-Aminoquinolines:
1723:Phosphoinositides:
1596:Mineralocorticoids
1156:Phosphatidylserine
982:Omega−9 fatty acid
977:Omega−6 fatty acid
972:Omega−3 fatty acid
789:10.1038/nm0410-400
681:10.1007/BF02634442
421:insulin resistance
411:Insulin resistance
352:
210:
75:consisting of two
7450:Fatty acid esters
7432:
7431:
7410:
7409:
7342:Meclofenamic acid
7148:melegueta peppers
7019:Nonivamide (PAVA)
6755:melegueta peppers
6675:
6674:
6621:
6620:
6533:
6532:
6453:Meclofenamic acid
6376:Stevia rebaudiana
6236:
6235:
6198:Meclofenamic acid
6104:
6103:
5994:melegueta peppers
5967:Phenacyl chloride
5922:N-Methylmaleimide
5912:Methyl salicylate
5857:Hydrogen peroxide
5810:Diallyl disulfide
5672:melegueta peppers
5570:
5569:
5489:
5488:
5158:(St. John's Wort)
5084:
5069:
5068:
5065:
5064:
4779:
4778:
4531:
4474:
4473:
4390:
4389:
3425:Sodium salicylate
3395:Methyl salicylate
3318:
3303:
3302:
2624:
2623:
2150:
2149:
1967:
1910:
1909:
1906:
1905:
1836:
1835:
1805:Glucosylceramides
1718:Phosphatidic acid
1528:
1527:
1421:Lysophospholipids
1235:
1234:
834:(11): 4361–4371.
675:(10): 795A–802A.
376:phosphatidic acid
279:Munc13 activation
131:reaction between
87:molecule through
81:covalently bonded
16:(Redirected from
7472:
7277:Cannabigerovarin
7009:N-Oleoyldopamine
6915:Euodia ruticarpa
6881:Dihydrocapsaicin
6688:
6684:
6634:
6630:
6546:
6542:
6290:Cooling Agent 10
6249:
6245:
6117:
6113:
5635:4-Hydroxynonenal
5625:
5621:
5606:
5597:
5590:
5583:
5574:
5524:Arachidonic acid
5469:
5465:
5438:
5434:
5406:
5402:
5379:
5375:
5317:
5313:
5275:
5271:
5237:
5233:
5197:
5193:
5098:
5094:
5088:
5078:
5044:
5040:
4981:
4977:
4808:
4804:
4795:
4791:
4787:
4705:
4701:
4562:
4558:
4549:
4545:
4541:
4535:
4525:
4501:
4494:
4487:
4478:
4425:Arachidonic acid
4300:
4296:
4281:
4277:
4258:
4254:
4239:
4235:
4198:
4194:
4021:Others/unsorted:
3596:Propionic acids:
3577:Sulindac sulfide
3342:Salicylic acids:
3333:
3328:
3322:
3312:
2865:
2861:
2737:
2733:
2640:
2636:
2482:
2478:
2367:
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231:) by the enzyme
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