Knowledge

Bechamp reaction

Source đź“ť

363: 312:
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3588: 2704: 2649: 187: 3417: 2759: 2909: 1543: 3638: 3412: 2514: 1238: 2284: 435: 3084: 1028: 3179: 1283: 3159: 2654: 1821: 1702: 1258: 3249: 3004: 471: 404: 1836: 244:
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3482: 2939: 3432: 3044: 3024: 2984: 1791: 3578: 3503: 3387: 1999: 1403: 734: 3573: 3402: 3059: 2914: 2544: 2389: 1626: 2749: 2239: 1914: 3653: 3437: 2459: 39: 3014: 3648: 3362: 3224: 2979: 204: 3538: 3009: 2924: 2894: 2874: 2739: 2734: 2109: 2034: 1677: 1631: 1498: 759: 3477: 3643: 3603: 3553: 3029: 2779: 2709: 1198: 3239: 2844: 1737: 1458: 3732: 3229: 769: 149:
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as the electrophile. The reaction proceeds according to this idealized stoichiometry for the preparation of
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Grund, Sabina C.; Hanusch, Kunibert; Wolf, Hans Uwe (2008). "Arsenic and Arsenic Compounds".
3698: 3543: 3513: 3457: 3382: 3314: 3069: 3019: 2864: 2669: 2444: 2439: 2384: 2374: 2149: 1959: 1939: 1909: 1806: 1742: 1727: 1558: 1513: 1503: 1493: 1388: 1368: 1363: 1348: 1343: 1223: 1218: 1158: 1143: 1133: 978: 968: 834: 824: 814: 724: 719: 694: 634: 486: 445: 334: 294: 251: 221: 192: 159: 3608: 3299: 3134: 3129: 2424: 2409: 2354: 2309: 2269: 2219: 2184: 2179: 2124: 2119: 2054: 2004: 1924: 1752: 1636: 1611: 1573: 1548: 1533: 1518: 1453: 1328: 1278: 1268: 1248: 1208: 1018: 1008: 993: 789: 709: 534: 529: 579: 549: 362: 330: 3613: 3523: 3462: 2554: 2464: 2434: 2209: 2064: 1801: 1578: 1448: 1263: 1233: 933: 829: 604: 466: 374: 47: 3726: 3623: 3324: 3169: 3064: 2859: 2249: 2214: 2204: 2139: 2129: 2019: 1856: 1672: 1383: 1358: 1228: 874: 859: 844: 739: 669: 649: 564: 35: 131:
In one commercial application, the BĂ©champ reaction is reaction is used to produce
2664: 2024: 1776: 1553: 1153: 953: 804: 799: 664: 519: 226: 43: 196: 1163: 809: 779: 544: 255: 121: 3447: 2974: 2324: 413: 298: 132: 346: 854: 524: 136: 163: 514: 338: 280: 898: 417: 378: 38:
from activated aromatic substrates. The reaction is an
19:
For Bechamp reduction of aromatic nitro compounds, see
3589:
Erlenmeyer–Plöchl azlactone and amino-acid synthesis
3496: 3323: 2958: 2473: 1968: 1885: 1765: 1645: 1597: 907: 2650:Divinylcyclopropane-cycloheptadiene rearrangement 2910:Thermal rearrangement of aromatic hydrocarbons 1544:Thermal rearrangement of aromatic hydrocarbons 188:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 3639:Lectka enantioselective beta-lactam synthesis 429: 398: 8: 3418:Inverse electron-demand Diels–Alder reaction 1239:Heterogeneous metal catalyzed cross-coupling 2760:Lobry de Bruyn–Van Ekenstein transformation 109:The reaction was first reported in 1863 by 3320: 1594: 895: 436: 422: 414: 405: 391: 3250:Petrenko-Kritschenko piperidone synthesis 2705:Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement 120:The BĂ©champ reaction was employed in the 3413:Intramolecular Diels–Alder cycloaddition 96: 92: 88: 84: 80: 76: 72: 68: 64: 60: 56: 177: 139:action and promotes growth in animals. 3433:Metal-centered cycloaddition reactions 3085:Debus–Radziszewski imidazole synthesis 1029:Bodroux–Chichibabin aldehyde synthesis 3579:Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition 3483:Vinylcyclopropane (5+2) cycloaddition 3388:Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition 3160:Hurd–Mori 1,2,3-thiadiazole synthesis 2655:Dowd–Beckwith ring-expansion reaction 1822:Hurd–Mori 1,2,3-thiadiazole synthesis 735:LFER solvent coefficients (data page) 279:P. Ehrlich & A. Bertheim (1907). 7: 2390:Sharpless asymmetric dihydroxylation 1627:Methoxymethylenetriphenylphosphorane 359: 357: 2515:Allen–Millar–Trippett rearrangement 40:electrophilic aromatic substitution 3654:Nitrone-olefin (3+2) cycloaddition 3649:Niementowski quinazoline synthesis 3438:Nitrone-olefin (3+2) cycloaddition 3363:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition 3225:Niementowski quinazoline synthesis 2980:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition 2285:Meerwein–Ponndorf–Verley reduction 1837:Leimgruber–Batcho indole synthesis 14: 3478:Trimethylenemethane cycloaddition 3180:Johnson–Corey–Chaykovsky reaction 3045:Cadogan–Sundberg indole synthesis 3025:Bohlmann–Rahtz pyridine synthesis 2985:Baeyer–Emmerling indole synthesis 1792:Cadogan–Sundberg indole synthesis 1284:Johnson–Corey–Chaykovsky reaction 3574:Cook–Heilbron thiazole synthesis 3403:Hexadehydro Diels–Alder reaction 3230:Niementowski quinoline synthesis 3060:Cook–Heilbron thiazole synthesis 3005:Bischler–Möhlau indole synthesis 2915:Tiffeneau–Demjanov rearrangement 2545:Baker–Venkataraman rearrangement 1703:Horner–Wadsworth–Emmons reaction 1374:Mizoroki-Heck vs. Reductive Heck 1259:Horner–Wadsworth–Emmons reaction 770:Neighbouring group participation 361: 3110:Fiesselmann thiophene synthesis 2940:Westphalen–LettrĂ© rearrangement 2920:Vinylcyclopropane rearrangement 2750:Kornblum–DeLaMare rearrangement 2395:Epoxidation of allylic alcohols 2305:Noyori asymmetric hydrogenation 2240:Kornblum–DeLaMare rearrangement 1915:Gallagher–Hollander degradation 113:. It is very analogous to the 3569:Chichibabin pyridine synthesis 3055:Chichibabin pyridine synthesis 3015:Blum–Ittah aziridine synthesis 2850:Ring expansion and contraction 1119:Cross dehydrogenative coupling 1: 3539:Bischler–Napieralski reaction 3497:Heterocycle forming reactions 3150:Hemetsberger indole synthesis 3010:Bischler–Napieralski reaction 2925:Wagner–Meerwein rearrangement 2895:Sommelet–Hauser rearrangement 2875:Seyferth–Gilbert homologation 2740:Ireland–Claisen rearrangement 2735:Hofmann–Martius rearrangement 2495:2,3-sigmatropic rearrangement 2110:Corey–Winter olefin synthesis 2035:Barton–McCombie deoxygenation 1678:Corey–Winter olefin synthesis 1632:Seyferth–Gilbert homologation 1499:Seyferth–Gilbert homologation 281:"Ăśberp-Aminophenylarsinsäure" 197:10.1002/14356007.a03_113.pub2 3644:Lehmstedt–Tanasescu reaction 3604:Gabriel–Colman rearrangement 3559:Bucherer carbazole synthesis 3554:Borsche–Drechsel cyclization 3534:Bernthsen acridine synthesis 3519:Bamberger triazine synthesis 3504:Algar–Flynn–Oyamada reaction 3215:Nazarov cyclization reaction 3080:De Kimpe aziridine synthesis 3035:Bucherer carbazole synthesis 3030:Borsche–Drechsel cyclization 2800:Nazarov cyclization reaction 2780:Meyer–Schuster rearrangement 2710:Gabriel–Colman rearrangement 2460:Wolffenstein–Böters reaction 2345:Reduction of nitro compounds 2195:Grundmann aldehyde synthesis 2000:Algar–Flynn–Oyamada reaction 1409:Olefin conversion technology 1404:Nozaki–Hiyama–Kishi reaction 1199:Gabriel–Colman rearrangement 1089:Claisen-Schmidt condensation 1034:Bouveault aldehyde synthesis 377:. You can help Knowledge by 3619:Hantzsch pyridine synthesis 3398:Enone–alkene cycloadditions 3220:Nenitzescu indole synthesis 3140:Hantzsch pyridine synthesis 3105:Ferrario–Ackermann reaction 2755:Kowalski ester homologation 2720:Halogen dance rearrangement 2565:Benzilic acid rearrangement 1990:Akabori amino-acid reaction 1950:Von Braun amide degradation 1895:Barbier–Wieland degradation 1847:Nenitzescu indole synthesis 1827:Kharasch–Sosnovsky reaction 1718:Julia–Kocienski olefination 1622:Kowalski ester homologation 1319:Kowalski ester homologation 1294:Julia–Kocienski olefination 1049:Cadiot–Chodkiewicz coupling 974:Aza-Baylis–Hillman reaction 919:Acetoacetic ester synthesis 630:Dynamic binding (chemistry) 620:Conrotatory and disrotatory 595:Charge remote fragmentation 256:10.1002/0471264180.or002.10 3759: 3684:Robinson–Gabriel synthesis 3634:Kröhnke pyridine synthesis 3468:Retro-Diels–Alder reaction 3408:Imine Diels–Alder reaction 3195:Kröhnke pyridine synthesis 2810:Newman–Kwart rearrangement 2785:Mislow–Evans rearrangement 2695:Fischer–Hepp rearrangement 2640:Di-Ď€-methane rearrangement 2420:Stephen aldehyde synthesis 2155:Eschweiler–Clarke reaction 1872:Williamson ether synthesis 1189:Fujiwara–Moritani reaction 1094:Combes quinoline synthesis 1059:Carbonyl olefin metathesis 760:More O'Ferrall–Jencks plot 685:Grunwald–Winstein equation 655:Electron-withdrawing group 590:Catalytic resonance theory 356: 18: 3694:Urech hydantoin synthesis 3674:Pomeranz–Fritsch reaction 3599:Fischer oxazole synthesis 3333:1,3-Dipolar cycloaddition 3305:Urech hydantoin synthesis 3275:Reissert indole synthesis 3260:Pomeranz–Fritsch reaction 3190:Knorr quinoline synthesis 3120:Fischer oxazole synthesis 3050:Camps quinoline synthesis 2970:1,3-Dipolar cycloaddition 2870:Semipinacol rearrangement 2845:Ramberg–Bäcklund reaction 2830:Piancatelli rearrangement 2770:McFadyen–Stevens reaction 2525:Alpha-ketol rearrangement 2280:McFadyen–Stevens reaction 2225:Kiliani–Fischer synthesis 2145:Elbs persulfate oxidation 2070:Bouveault–Blanc reduction 2030:Baeyer–Villiger oxidation 1862:Schotten–Baumann reaction 1738:Ramberg–Bäcklund reaction 1617:Kiliani–Fischer synthesis 1459:Ramberg–Bäcklund reaction 1444:Pinacol coupling reaction 1439:Piancatelli rearrangement 1334:Liebeskind–Srogl coupling 1184:Fujimoto–Belleau reaction 901:List of organic reactions 765:Negative hyperconjugation 510: 452: 3669:Pictet–Spengler reaction 3584:Einhorn–Brunner reaction 3549:Boger pyridine synthesis 3443:Oxo-Diels–Alder reaction 3358:Aza-Diels–Alder reaction 3255:Pictet–Spengler reaction 3155:Hofmann–Löffler reaction 3145:Hegedus indole synthesis 3115:Fischer indole synthesis 2990:Bartoli indole synthesis 2945:Willgerodt rearrangement 2775:McLafferty rearrangement 2685:Ferrier carbocyclization 2500:2,3-Wittig rearrangement 2490:1,2-Wittig rearrangement 2330:Parikh–Doering oxidation 2320:Oxygen rebound mechanism 1985:Adkins–Peterson reaction 1877:Yamaguchi esterification 1817:Hegedus indole synthesis 1782:Bartoli indole synthesis 1653:Bamford–Stevens reaction 1569:Weinreb ketone synthesis 1529:Stork enamine alkylation 1304:Knoevenagel condensation 1174:Ferrier carbocyclization 1064:Castro–Stephens coupling 690:Hammett acidity function 680:Free-energy relationship 625:Curtin–Hammett principle 610:Conformational isomerism 299:10.1002/cber.19070400397 3733:Chemical reaction stubs 3629:Knorr pyrrole synthesis 3564:Bucherer–Bergs reaction 3509:Allan–Robinson reaction 3488:Wagner-Jauregg reaction 3280:Ring-closing metathesis 3205:Larock indole synthesis 3185:Knorr pyrrole synthesis 3040:Bucherer–Bergs reaction 2905:Stieglitz rearrangement 2885:Skattebøl rearrangement 2855:Ring-closing metathesis 2715:Group transfer reaction 2680:Favorskii rearrangement 2620:Cornforth rearrangement 2550:Bamberger rearrangement 2455:Wolff–Kishner reduction 2275:Markó–Lam deoxygenation 2170:Fleming–Tamao oxidation 2165:Fischer–Tropsch process 1852:Oxymercuration reaction 1832:Knorr pyrrole synthesis 1658:Barton–Kellogg reaction 1564:Wagner-Jauregg reaction 1484:Ring-closing metathesis 1474:Reimer–Tiemann reaction 1464:Rauhut–Currier reaction 1379:Nef isocyanide reaction 1339:Malonic ester synthesis 1309:Knorr pyrrole synthesis 1244:High dilution principle 1179:Friedel–Crafts reaction 1114:Cross-coupling reaction 1039:Bucherer–Bergs reaction 1024:Blanc chloromethylation 1014:Blaise ketone synthesis 989:Baylis–Hillman reaction 984:Barton–Kellogg reaction 959:Allan–Robinson reaction 865:Woodward–Hoffmann rules 600:Charge-transfer complex 191:. Weinheim: Wiley-VCH. 3738:Substitution reactions 3594:Feist–Benary synthesis 3368:Bradsher cycloaddition 3338:4+4 Photocycloaddition 3295:Simmons–Smith reaction 3240:Paternò–BĂĽchi reaction 3100:Feist–Benary synthesis 3090:Dieckmann condensation 2840:Pummerer rearrangement 2820:Oxy-Cope rearrangement 2795:Myers allene synthesis 2745:Jacobsen rearrangement 2660:Electrocyclic reaction 2635:Demjanov rearrangement 2590:Buchner ring expansion 2560:Beckmann rearrangement 2540:Aza-Cope rearrangement 2535:Arndt–Eistert reaction 2510:Alkyne zipper reaction 2430:Transfer hydrogenation 2405:Sharpless oxyamination 2380:Selenoxide elimination 2265:Lombardo methylenation 2190:Griesbaum coozonolysis 2100:Corey–Itsuno reduction 2075:Boyland–Sims oxidation 2015:Angeli–Rimini reaction 1663:Boord olefin synthesis 1607:Arndt–Eistert reaction 1599:Homologation reactions 1399:Nitro-Mannich reaction 1314:Kolbe–Schmitt reaction 1124:Cross-coupling partner 1044:Buchner ring expansion 964:Arndt–Eistert reaction 730:Kinetic isotope effect 477:Rearrangement reaction 220:M. A. 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1062: 1060: 1057: 1055: 1052: 1050: 1047: 1045: 1042: 1040: 1037: 1035: 1032: 1030: 1027: 1025: 1022: 1020: 1017: 1015: 1012: 1010: 1007: 1005: 1002: 1000: 997: 995: 992: 990: 987: 985: 982: 980: 977: 975: 972: 970: 967: 965: 962: 960: 957: 955: 952: 950: 947: 945: 942: 940: 937: 935: 932: 930: 927: 925: 922: 920: 917: 916: 914: 910:bond forming 906: 902: 897: 891: 888: 886: 883: 881: 878: 876: 875:Y-aromaticity 873: 871: 868: 866: 863: 861: 860:Walsh diagram 858: 856: 853: 851: 848: 846: 845:Taft equation 843: 841: 838: 836: 833: 831: 828: 826: 823: 821: 818: 816: 815:ÎŁ-aromaticity 813: 811: 808: 806: 803: 801: 798: 796: 793: 791: 788: 786: 783: 781: 778: 776: 773: 771: 768: 766: 763: 761: 758: 756: 753: 751: 748: 746: 743: 741: 740:Marcus theory 738: 736: 733: 731: 728: 726: 723: 721: 718: 716: 715:HĂĽckel's rule 713: 711: 708: 706: 703: 701: 698: 696: 693: 691: 688: 686: 683: 681: 678: 676: 673: 671: 670:Evelyn effect 668: 666: 663: 661: 658: 656: 653: 651: 650:Electron-rich 648: 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Index

Bechamp reduction
organic synthesis
arsonic acids
electrophilic aromatic substitution
arsenic acid
arsanilic acid
Antoine BĂ©champ
sulfonation
Nobel Prize
organoarsenicals
roxarsone
anticoccidial
J. Am. Chem. Soc.
doi
10.1021/ja01316a047
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
doi
10.1002/14356007.a03_113.pub2
ISBN
978-3527306732
"de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formation d'un anilide de l'acide arsenique"
Compt. Rend.
Organic Reactions
doi
10.1002/0471264180.or002.10
ISBN
0471264180
"Überp-Aminophenylarsinsäure"
Chemische Berichte
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