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25:
828:, and as such it is not considered to be safe or effective in the treatment, diagnosis, prevention, or cure of any disease, and has no approved medical use. Possession and distribution of methcathinone for the purpose of human consumption is illegal under any/all circumstances in the United States and is either illegal or highly regulated in most jurisdictions worldwide.
117:
1336:(February 2021). A Schedule 9 substance is defined as a substance which may be abused or misused, the manufacture, possession, sale or use of which should be prohibited by law except when required for medical or scientific research, or for analytical, teaching or training purposes with approval of Commonwealth and/or State or Territory Health Authorities.
1062:, in the reverse of the typical synthesis reaction. Structurally, this occurs when the C=O bond at the Rβ-position is converted into a C-OH bond. Additionally, a dimerization reaction has been observed in solutions of freebase methcathinone, which yields a biologically inactive compound.
1626:
Rothman RB, Vu N, Partilla JS, Roth BL, Hufeisen SJ, Compton-Toth BA, et al. (October 2003). "In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates".
1229:
Methcathinone binges resemble amphetamine binges in that the user may not sleep or eat, and takes in little in the way of liquids. The methcathinone binge is followed by long periods of sleep, excess eating, long-lasting nosebleeds
4255:
973:
by both a keto and N-methyl substituent. Its carbon skeleton is identical to pseudoephedrine and methamphetamine. It differs from pseudoephedrine in that the hydroxide beta to the aromatic ring is oxidized to a ketone.
1154:
Methcathinone has very strong affinities for the dopamine transporter and the norepinephrine (noradrenaline) transporter. Its affinity for the serotonin transporter is less than that of methamphetamine.
1043:; however, if done in a proper laboratory using the proper procedures potassium permanganate can be a high-yielding reactant. A method that yields more methcathinone is oxidizing (pseudo)ephedrine with
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enantiomers are possible. When it is made semi-synthetically from pseudo/ephedrine as a starting material, then only a single enantiomer is produced. Given that the chiral center has an
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In clandestine laboratories, synthesizing methcathinone using potassium permanganate is considered undesirable because of the low yields and the high toxicity of this oxidant
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1421:
3806:
3723:
1553:
DeRuiter J, Hayes L, Valaer A, Clark CR, Noggle FT (1994). "Methcathinone and
Designer Analogues: Synthesis, Stereochemical Analysis, and Analytical Properties".
1416:[Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (in Brazilian Portuguese).
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4024:
1861:
International Drug
Scheduling; Convention on Psychotropic Substances; Certain Stimulant/Hallucinogenic Drugs and Certain Nonbarbiturate Sedative Drugs
6888:
4738:
1719:
De Bie RM, Gladstone RM, Strafella AP, Ko JH, Lang AE (Jun 2007). "Manganese-induced
Parkinsonism associated with methcathinone (Ephedrone) abuse".
805:, with both physical and psychological withdrawal occurring if its use is discontinued after prolonged or high-dosage administration. It is usually
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1090:. Users can easily forget to consume fluids leading to increased thirst and dehydration. The effects of methcathinone are similar to those of
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1094:, initially deemed to be less intense by the inexperienced user, and often more euphoric. The effects have been compared to those of
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lists methcathinone as a
Schedule I substance which restricts its use for government-approved medical and scientific uses.
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1169:-position (directly right of the phenyl ring) is slightly polar, and as a result the drug does not cross the lipid
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1414:"RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial"
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Glennon RA, Yousif M, Naiman N, Kalix P (1987). "Methcathinone: a new and potent amphetamine-like agent".
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Anecdotal reports have provided some information on patterns of methcathinone use. The most common
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Injecting this substance has been associated with symptoms similar to those seen in patients with
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Calkins RF, Aktan GB, Hussain KL (1995). "Methcathinone: the next illicit stimulant epidemic?".
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added the drug to its list of prohibited substances and discontinued its pharmaceutical use.
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2806:
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1193:. These symptoms typically disappear quickly if use is stopped.
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262:
6907:
4727:
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274:
8936:
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856:). Methcathinone has long been used as a drug of abuse in the
648:
InChI=1S/C10H13NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,11H,1-2H3
18:
1871:
1789:. Australian Government Department of Health. February 2021.
1177:. Nevertheless, it is a potent central nervous system (CNS)
867:
Circa 1994, the United States government recommended to the
710:
698:
492:
1672:"Intravenous self-injection of methcathinone in the baboon"
1238:
in the same manner as methamphetamine) and, in some cases,
722:
695:
213:
1629:
The
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics
1070:
Methcathinone hydrochloride increases spontaneous rodent
713:
707:
250:
1525:"Chinese professor accused in 'Breaking Bad' drugs plot"
1376:, methcathinone is listed as a Level I substance of the
1131:
Increased blood pressure, risk of stroke or heart attack
239:
226:
5464:
1137:
Both decreased and increased sexual function and desire
1024:
experience, making it (relatively) easy to synthesize.
671:
50:
725:
719:
716:
704:
689:
1503:
US Patent 2802865 -ETHYLAMINOPROPIOPHENONE COMPOUNDS
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8590:
8479:
8416:
8228:
8158:
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2020:
1947:
1909:
1254:produces an abuse potential similar to that of the
1207:(snorting). Other routes of administration include
989:and adjacent the carbonyl group, the molecule will
701:
692:
604:
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156:
151:
6189:
4763:
2777:1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane
1832:"Methcathinone - Partnership for Drug-Free Kids"
809:, but can be smoked, injected, or taken orally.
408:
3807:1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine
359:
1863:, Food and Drug Administration, June 20, 1994.
49:Please review the contents of the article and
6919:
4739:
1887:
1755:"Convention on Psychotropic Substances, 1971"
1578:
1576:
8:
1134:Increased empathy and sense of communication
126:
6926:
6912:
6904:
6198:
5473:
4772:
4746:
4732:
4724:
1894:
1880:
1872:
1760:. United Nations Office on Drugs and Crime
1364:drug, for which there is no clinical use.
529:
506:
428:
143:
134:
1856:Cathinone & Methcathinone from Erowid
1687:
937:Learn how and when to remove this message
871:that methcathinone should be listed as a
455:
448:
9043:Norepinephrine-dopamine releasing agents
1670:Kaminski BJ, Griffiths RR (April 1994).
1479:Journal of the American Chemical Society
1032:) is most commonly used as the oxidant.
5469:Tooltip Norepinephrine releasing agents
1401:
1300:which is a byproduct of synthesis with
997:intermediate. This process is known as
645:
625:
502:
342:)-2-(methylamino)-1-phenyl-propan-1-one
335:
1380:, for which there is no clinical use.
1250:In preclinical studies, methcathinone
1004:Methcathinone production utilizes the
520:
125:
1777:
1775:
1314:Convention on Psychotropic Substances
1234:of methcathinone is corrosive to the
1074:activity, potentiates the release of
961:. It is also very closely related to
877:Convention on Psychotropic Substances
818:Convention on Psychotropic Substances
7:
919:adding citations to reliable sources
8932:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide
1054:group, which is substituted with a
475:
399:
6194:Tooltip Serotonin releasing agents
1555:Journal of Chromatographic Science
14:
4768:Tooltip Dopamine releasing agents
1542:The Clandestine Chemists Notebook
1020:to methcathinone requires little
844:during the 1930s and 1940s as an
2772:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane
1787:Therapeutic Goods Administration
1783:"Poisons Standard February 2021"
895:
879:. In 1995, following US advice,
801:effects and is considered to be
797:due to its potent stimulant and
685:
560:
554:
258:(Authorized scientific use only)
115:
23:
7863:N,alpha-Diethylphenylethylamine
6889:Monoamine metabolism modulators
3691:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine
3385:N,alpha-Diethylphenylethylamine
1424:from the original on 2023-08-27
1360:, methcathinone is listed as a
1274:dextroamphetamine sulfate
969:substituent and differing from
906:needs additional citations for
873:Schedule I controlled substance
814:Schedule I controlled substance
653:Key:LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N
9028:Drugs not assigned an ATC code
4286:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2)
2887:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene
1456:10.1080/02791072.1995.10472472
1102:(elevated blood pressure) and
563:
548:
51:add the appropriate references
1:
6873:Monoamine reuptake inhibitors
6869:Receptor/signaling modulators
1444:Journal of Psychoactive Drugs
949:Methcathinone is a beta-keto
812:Methcathinone is listed as a
6825:Adrenergic release blockers:
1689:10.1016/0091-3057(94)90307-7
1597:10.1016/0091-3057(87)90164-X
840:in 1957. It was used in the
293:Psychotropic Schedule I
8927:Lysergic acid 2-butyl amide
4395:3,3-Diphenylcyclobutanamine
3935:2-Diphenylmethylpyrrolidine
3822:3,4-Dichloromethylphenidate
3817:2-Methyl-3-phenylpiperidine
1270:drug discrimination studies
1183:dopamine reuptake inhibitor
1098:, since it commonly causes
1036:
36:reliable medical references
9064:
8937:Lysergic acid diethylamide
4755:Monoamine releasing agents
3390:N,N-Dimethylphenethylamine
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1418:Diário Oficial da União
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751:) (sometimes called "
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915:improve this article
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